3-methyl-2-methylthio-1-p-tolylsulphonylindole | 106745-68-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-methyl-2-methylthio-1-p-tolylsulphonylindole
• 英文别名: 3-methyl-2-(methylthio)-1-tosyl-1H-indole；3-methyl-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-2-methylsulfanylindole
• CAS: 106745-68-0
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₂S₂
• 分子量: 331.459
• InChiKey: CYMGAWXVNKJYOD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-异丙烯苯基苯胺 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 反应 2.5h， 生成 3-methyl-2-methylthio-1-p-tolylsulphonylindole
  参考文献：
  名称：

  SOCl2和二甲基/二乙基亚砜介导的2-甲硫基吲哚和2-未取代吲哚衍生物的发散合成,SOCl2和二甲基/二乙基亚砜介导的2-甲硫基吲哚和2-未取代吲哚衍生物的发散合成,SOCl2和二甲基/二乙基亚砜介导的2-甲硫基吲哚和2-未取代吲哚衍生物的发散合成

  摘要：

  描述了通过分子内 C(sp 2 )-H 胺化依赖试剂的吲哚化合物的无金属发散合成。发现 2-乙烯基苯胺与 DMSO/SOCl 2在 70°C 反应生成 2-硫代甲基吲哚，而用二乙基亚砜代替 DMSO 以高度选择性的方式生成 2-未取代的吲哚。,描述了通过分子内 C(sp 2 )-H 胺化依赖试剂的吲哚化合物的无金属发散合成。发现 2-乙烯基苯胺与 DMSO/SOCl 2在 70°C 反应生成 2-硫代甲基吲哚，而用二乙基亚砜代替 DMSO 以高度选择性的方式生成 2-未取代的吲哚。,描述了通过分子内 C(sp 2 )-H 胺化依赖试剂的吲哚化合物的无金属发散合成。发现 2-乙烯基苯胺与 DMSO/SOCl 2在 70°C 反应生成 2-硫代甲基吲哚，而用二乙基亚砜代替 DMSO 以高度选择性的方式生成 2-未取代的吲哚。

  DOI：

  10.1039/d2ob01580c

文献信息

• 一种吲哚类衍生物的合成方法
  申请人：都创（上海）医药科技股份有限公司

  公开号：CN115093360A

  公开（公告）日：2022-09-23

  本发明公开了一种吲哚类衍生物的合成方法，包括如下步骤：将原料邻乙烯基苯胺衍生物(II)溶于二甲基亚砜中，逐滴加入二氯亚砜，进行反应，得到吲哚类衍生物(I)；反应式如下：本发明具有操作简单，原料价廉易得，反应条件温和，反应时间短，收率理想等优点。
• Intramolecular Cyclisation Using Methyl(bismethylthio)sulphonium Salts. Part 4. Synthesis of Functionalized Indoles and Dihydroindoles
  作者：Giuseppe Capozzi、Rosaria Ottana'、Giovanni Romeo

  DOI：10.3987/r-1986-03-0583

  日期：——
• CAPOZZI G.; OTTANA R.; ROMEO G., HETEROCYCLES, 24,(1986) N 4, 583-587
  作者：CAPOZZI G.、 OTTANA R.、 ROMEO G.

  DOI：——

  日期：——
• Divergent synthesis of 2-methylthioindole and 2-unsubstituted indole derivatives mediated by SOCl₂ and dimethyl/diethyl sulfoxides
  作者：Jingran Zhang、Beibei Zhang、Jiaxin He、Haofeng Shi、Yunfei Du

  DOI：10.1039/d2ob01580c

  日期：——

  A metal-free divergent synthesis of indole compounds dependent on a reagent via intramolecular C(sp2)–H amination was described. The reaction of 2-vinylanilines with DMSO/SOCl2 at 70 °C was found to give 2-thiomethylindoles, while replacing DMSO with diethyl sulfoxide afforded 2-unsubstituted indoles in a highly selective manner.

  描述了通过分子内 C(sp 2 )-H 胺化依赖试剂的吲哚化合物的无金属发散合成。发现 2-乙烯基苯胺与 DMSO/SOCl 2在 70°C 反应生成 2-硫代甲基吲哚，而用二乙基亚砜代替 DMSO 以高度选择性的方式生成 2-未取代的吲哚。,描述了通过分子内 C(sp 2 )-H 胺化依赖试剂的吲哚化合物的无金属发散合成。发现 2-乙烯基苯胺与 DMSO/SOCl 2在 70°C 反应生成 2-硫代甲基吲哚，而用二乙基亚砜代替 DMSO 以高度选择性的方式生成 2-未取代的吲哚。,描述了通过分子内 C(sp 2 )-H 胺化依赖试剂的吲哚化合物的无金属发散合成。发现 2-乙烯基苯胺与 DMSO/SOCl 2在 70°C 反应生成 2-硫代甲基吲哚，而用二乙基亚砜代替 DMSO 以高度选择性的方式生成 2-未取代的吲哚。