(R)-4-cyclohexylazetidin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (R)-4-cyclohexylazetidin-2-one
• 英文别名: (R)-4-Cyclohexylazetidin-2-one；(4R)-4-cyclohexylazetidin-2-one
• 化学式: C₉H₁₅NO
• 分子量: 153.224
• InChiKey: CEZFFLGIKBGULC-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环己烷基甲醛 在 sodium periodate 、 tin(II) trifluoromethanesulfonate 、 ammonium cerium (IV) nitrate 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (R)-4-cyclohexylazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  多官能哌啶类化合物及其相关β氨基酸衍生物的合成中2-取代的6-甲基2,3-二氢吡啶酮的通用性

  摘要：

  可以从不对称乙烯基曼尼希反应（VMR）与1，3-双-三甲基甲烯基烯醇醚轻松获得的手性2-取代-6-甲基2，3-二氢吡啶并酮9，用作构建手性多官能哌啶的通用中间体基化合物。这些化合物的6-甲基可以通过烷基化和酰化反应方便地官能化，从而为合成各种手性多取代哌啶基化合物提供了有效的途径。相应中间体的进一步加工也提供了基于多官能吲哚并立定的化合物的途径。这些方法在2,6-二取代的哌啶化合物13的不对称合成中得到了证明，据报道，该化合物是（+）-牛磺酸和天然生物碱（-）-吲哚并啶209D合成中的关键中间体。此外，化合物9的选择性C 5碘化使得能够在该位置处安装额外的官能团。最后，我们证明了2-取代的6-甲基-2,3-二氢吡啶酮的氧化裂解是一种对映体选择性合成β-氨基酸的实用而有效的方法，该方法可以进行进一步的分子内环化以生成相应的手性四元β-内酰胺衍生物。

  DOI：

  10.1039/c7ob01948c