3-chloromethyl-6-(4-chlorophenyl)-1,2,4-triazine 4-oxide | 845823-92-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-chloromethyl-6-(4-chlorophenyl)-1,2,4-triazine 4-oxide
• 英文别名: 3-(Chloromethyl)-6-(4-chlorophenyl)-4-oxido-1,2,4-triazin-4-ium
• CAS: 845823-92-9
• 化学式: C₁₀H₇Cl₂N₃O
• 分子量: 256.091
• InChiKey: STCFWYCHNWIPKQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chloromethyl-6-(4-chlorophenyl)-1,2,4-triazine 4-oxide 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 6-(4-chlorophenyl)-5-morpholino-3-(p-tolylthio)methyl-1,2,4-triazine
  参考文献：
  名称：

  从 3-氯甲基-1,2,4-三嗪 4-氧化物到各种取代的吡啶和 1,2,4-三嗪

  摘要：

  提出了一种从可用的 6-芳基-3-氯甲基-1,2,4-三嗪 4-氧化物合成新吡啶和 1,2,4-三嗪衍生物的有效策略。三嗪-氧化物环中的脱氧亲核氢取代，侧链中氯原子的亲核取代，以及1,2,4-三嗪环通过逆电子需求Diels-Alder反应转变为吡啶环, 以不同的顺序使用，是一种相当灵活的工具，用于标题杂环的功能化。氰化物阴离子、吲哚、苯硫酚、胺和三苯基膦用作亲核试剂。将吲哚残基直接引入 1,2,

  DOI：

  10.1007/s11172-006-0095-4
• 作为产物：
  描述：

  氯乙腈 、 4-chloro-α-oximinoacetophenone hydrazone 在 sodium methylate 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.5h， 以80%的产率得到3-chloromethyl-6-(4-chlorophenyl)-1,2,4-triazine 4-oxide
  参考文献：
  名称：

  氯甲基-、二氯甲基-和三氯甲基-1,2,4-三嗪及其 4-氧化物：与 C-亲核试剂的合成和远距离取代反应的方法

  摘要：

  开发了一种简单的方法来合成 1,2,4-三嗪及其在 3 位含有 ClCH2、Cl2CH 或 CCl3 基团的 4-氧化物，通过 2-芳基-2-腙-1-肟基乙烷与相应的环化反应氯乙腈。反应途径取决于所用乙腈中卤素原子的数量。与三氯乙腈、一氯乙腈和二氯乙腈的反应得到 3-三氯甲基-1,2,4-三嗪、3-氯甲基-1,2,4-三嗪 4-氧化物，以及相应的二氯甲基三嗪及其 4-氧化物的混合物，分别。3-三氯甲基-1,2,4-三嗪与吲哚和苯酚的反应伴随着远距离取代，消除三氯甲基中的卤素，得到5-吲哚基-（或5-羟基苯基）-3-二氯甲基-1 ,2,4-三嗪。

  DOI：

  10.1023/b:rucb.0000042289.07168.8f

文献信息

• From 3-chloromethyl-1,2,4-triazine 4-oxides to various substituted pyridines and 1,2,4-triazines
  作者：V. N. Kozhevnikov、D. N. Kozhevnikov、O. V. Shabunina、N. N. Kataeva、S. A. Yushchuk、V. L. Rusinov、O. N. Chupakhin

  DOI：10.1007/s11172-006-0095-4

  日期：2005.9

  efficient strategy for the synthesis of new pyridine and 1,2,4-triazine derivatives starting from available 6-aryl-3-chloromethyl-1,2,4-triazine 4-oxides was proposed. The deoxygenative nucleophilic hydrogen substitution in the triazine-oxide ring, nucleophilic substitution of the chlorine atom in the side chain, and transformations of the 1,2,4-triazine ring into the pyridine ring via the inverse-electron-demand

  提出了一种从可用的 6-芳基-3-氯甲基-1,2,4-三嗪 4-氧化物合成新吡啶和 1,2,4-三嗪衍生物的有效策略。三嗪-氧化物环中的脱氧亲核氢取代，侧链中氯原子的亲核取代，以及1,2,4-三嗪环通过逆电子需求Diels-Alder反应转变为吡啶环, 以不同的顺序使用，是一种相当灵活的工具，用于标题杂环的功能化。氰化物阴离子、吲哚、苯硫酚、胺和三苯基膦用作亲核试剂。将吲哚残基直接引入 1,2,
• Chloromethyl-, dichloromethyl-, and trichloromethyl-1,2,4-triazines and their 4-oxides: method for the synthesis and tele-substitution reactions with C-nucleophiles
  作者：D. N. Kozhevnikov、N. N. Kataeva、V. L. Rusinov、O. N. Chupakhin

  DOI：10.1023/b:rucb.0000042289.07168.8f

  日期：2004.6

  4-oxides, and a mixture of the corresponding dichloromethyltriazines and their 4-oxides, respectively. The reactions of 3-trichloromethyl-1,2,4-triazines with indoles and phenols are accompanied by tele-substitution with elimination of halogen from the trichloromethyl group to give 5-indolyl- (or 5-hydroxyphenyl)-3-dichloromethyl-1,2,4-triazines.

  开发了一种简单的方法来合成 1,2,4-三嗪及其在 3 位含有 ClCH2、Cl2CH 或 CCl3 基团的 4-氧化物，通过 2-芳基-2-腙-1-肟基乙烷与相应的环化反应氯乙腈。反应途径取决于所用乙腈中卤素原子的数量。与三氯乙腈、一氯乙腈和二氯乙腈的反应得到 3-三氯甲基-1,2,4-三嗪、3-氯甲基-1,2,4-三嗪 4-氧化物，以及相应的二氯甲基三嗪及其 4-氧化物的混合物，分别。3-三氯甲基-1,2,4-三嗪与吲哚和苯酚的反应伴随着远距离取代，消除三氯甲基中的卤素，得到5-吲哚基-（或5-羟基苯基）-3-二氯甲基-1 ,2,4-三嗪。