(2S,3S,3aS,7aR)-3-{[((2R,3S,3aS,8aS)-4-Oxo-2-vinyl-2,3,3a,4,6,8a-hexahydro-furo[3,2-c]oxepin-3-yl)-(toluene-4-sulfonyl)-amino]-methyl}-2-vinyl-3,3a,5,7a-tetrahydro-2H-furo[3,2-b]pyridine-4-carboxylic acid tert-butyl ester | 792910-93-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S,3aS,7aR)-3-{[((2R,3S,3aS,8aS)-4-Oxo-2-vinyl-2,3,3a,4,6,8a-hexahydro-furo[3,2-c]oxepin-3-yl)-(toluene-4-sulfonyl)-amino]-methyl}-2-vinyl-3,3a,5,7a-tetrahydro-2H-furo[3,2-b]pyridine-4-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (2S,3S,3aS,7aR)-3-[[[(2R,3S,3aS,8aS)-2-ethenyl-4-oxo-3,3a,6,8a-tetrahydro-2H-furo[3,2-c]oxepin-3-yl]-(4-methylphenyl)sulfonylamino]methyl]-2-ethenyl-3,3a,5,7a-tetrahydro-2H-furo[3,2-b]pyridine-4-carboxylate
• CAS: 792910-93-1
• 化学式: C₃₂H₄₀N₂O₈S
• 分子量: 612.744
• InChiKey: IZMDQDPPKDWRLD-FNQDKFISSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,3aS,7aR)-3-{[((2R,3S,3aS,8aS)-4-Oxo-2-vinyl-2,3,3a,4,6,8a-hexahydro-furo[3,2-c]oxepin-3-yl)-(toluene-4-sulfonyl)-amino]-methyl}-2-vinyl-3,3a,5,7a-tetrahydro-2H-furo[3,2-b]pyridine-4-carboxylic acid tert-butyl ester 在 tri(cycloxexyl)phosphine[1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)-4,5-dihydroimidazol-2-ylidene][benzylidene]ruthenium(IV) dichloride 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 72.0h， 以26%的产率得到tert-butyl (1S,4S,5S,10R,12S,13Z,15R,17S,23S)-2-(4-methylphenyl)sulfonyl-22-oxo-11,16,21-trioxa-2,6-diazapentacyclo[13.8.0.04,12.05,10.017,23]tricosa-8,13,18-triene-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  从氧杂降冰片烯合成多杂环结构的复分解方法。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了通过衍生自3的取代的氧杂硼烷的复分解反应，分别合成立体化学定义的三杂环和五杂环系统9和28。

  DOI：

  10.1021/ol0484106
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S,3S,4R)-3-(Allyl-tert-butoxycarbonyl-amino)-7-oxa-bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylic acid methyl ester 在 tri(cycloxexyl)phosphine[1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)-4,5-dihydroimidazol-2-ylidene][benzylidene]ruthenium(IV) dichloride 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 74.92h， 生成 (2S,3S,3aS,7aR)-3-{[((2R,3S,3aS,8aS)-4-Oxo-2-vinyl-2,3,3a,4,6,8a-hexahydro-furo[3,2-c]oxepin-3-yl)-(toluene-4-sulfonyl)-amino]-methyl}-2-vinyl-3,3a,5,7a-tetrahydro-2H-furo[3,2-b]pyridine-4-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  从氧杂降冰片烯合成多杂环结构的复分解方法。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了通过衍生自3的取代的氧杂硼烷的复分解反应，分别合成立体化学定义的三杂环和五杂环系统9和28。

  DOI：

  10.1021/ol0484106

文献信息

• Metathesis Approach to the Synthesis of Polyheterocyclic Structures from Oxanorbornenes
  作者：Jeffrey D. Winkler、Sylvie M. Asselin、Stacey Shepard、Jing Yuan

  DOI：10.1021/ol0484106

  日期：2004.10.1

  [reaction: see text] The synthesis of stereochemically defined tri- and penta-heterocyclic ring systems 9 and 28, respectively, via the metathesis reaction of substituted oxanorbornanes derived from 3 is described.

  [反应：见正文]描述了通过衍生自3的取代的氧杂硼烷的复分解反应，分别合成立体化学定义的三杂环和五杂环系统9和28。