β-L-arabinopyranosyl bromide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: β-L-arabinopyranosyl bromide
• 英文别名: (2R,3R,4S,5S)-2-bromooxane-3,4,5-triol
• 化学式: C₅H₉BrO₄
• 分子量: 213.028
• InChiKey: NPOKZMNZAPKSBT-KLVWXMOXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  69.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β-L-arabinopyranosyl bromide 在 吡啶 、 氨 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 (2R,3R,4S,5S)-2-acetamidotetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl tribenzoate
  参考文献：
  名称：

  在温和条件下轻松高效地获得 C1-氨基糖衍生物

  摘要：

  本文描述了在无催化剂条件下简便有效地合成 C1-氨基糖衍生物。特别是，容易获得的苯甲酰溴化糖可以平稳地反应，以良好的收率产生范围广泛的 C1-氨基糖衍生物。本方法在反应时间短、产率高和底物范围广等方面证明是有效和简便的。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2022.153644
• 作为产物：
  描述：

  1',2',3',4'-tetra-O-benzoyl-α/β-L-arabinopyranose 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 β-L-arabinopyranosyl bromide
  参考文献：
  名称：

  在温和条件下轻松高效地获得 C1-氨基糖衍生物

  摘要：

  本文描述了在无催化剂条件下简便有效地合成 C1-氨基糖衍生物。特别是，容易获得的苯甲酰溴化糖可以平稳地反应，以良好的收率产生范围广泛的 C1-氨基糖衍生物。本方法在反应时间短、产率高和底物范围广等方面证明是有效和简便的。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2022.153644

文献信息

• Remote Activation of Disarmed Thioglycosides in Latent-Active Glycosylation via Interrupted Pummerer Reaction
  作者：Xiong Xiao、Yueqi Zhao、Penghua Shu、Xiang Zhao、Yan Liu、Jiuchang Sun、Qian Zhang、Jing Zeng、Qian Wan

  DOI：10.1021/jacs.6b08305

  日期：2016.10.12

  yields. Meanwhile, observation of thiosulfinate, thiosulfonate, and disulfide suggested that the leaving group was activated via an interrupted Pummerer reaction. The disarmed SPSB thioglycosyl donors could be selectively activated in the presence of various thioglycosides with remote activation mode. Finally, two natural hepatoprotective glycosides, Leonoside E and Leonuriside B, were efficiently synthesized

  S-糖苷，即 S-2-(2-丙硫基) 苄基 (SPTB) 糖苷，通过简单的选择性氧化被转化为相应的氧化糖基供体 S-2-(2-丙基亚磺酰基) 苄基 (SPSB) 糖苷。用三氟甲磺酸酐处理解除武装的 SPSB 供体和各种受体，以良好到极好的产率提供所需的糖苷。同时，对硫代亚磺酸盐、硫代磺酸盐和二硫化物的观察表明离去基团是通过中断的普默勒反应激活的。解除武装的 SPSB 硫糖基供体可以在各种硫糖苷的存在下以远程激活模式被选择性地激活。最后，使用这种新开发的方法以收敛的方式有效地合成了两种天然的保肝糖苷，Leonoside E 和 Leonuriside B。