(1'S,3S)-diethyl-1-benzyl-6-bromo-1'-(4-nitrophenyl)-2-oxo-1',2'-dihydrospiro[indoline-3,4'-pyrido[3,4-b]indole]-3',3'(9'H)-dicarboxylate | 1609976-05-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: (1'S,3S)-diethyl-1-benzyl-6-bromo-1'-(4-nitrophenyl)-2-oxo-1',2'-dihydrospiro[indoline-3,4'-pyrido[3,4-b]indole]-3',3'(9'H)-dicarboxylate
• 英文别名: diethyl (1S,4S)-1'-benzyl-6'-bromo-1-(4-nitrophenyl)-2'-oxospiro[2,9-dihydro-1H-pyrido[3,4-b]indole-4,3'-indole]-3,3-dicarboxylate
• CAS: 1609976-05-7
• 化学式: C₃₇H₃₁BrN₄O₇
• 分子量: 723.58
• InChiKey: TZNRPMYXDGBYED-SVXHESJVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  147
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氨基丙二酸二乙酯 、 、 对硝基苯甲醛 在 (11bR)-2,6-二-9-菲基-4-羟基-二萘并[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]二噁磷杂庚英-4-氧化物 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以59%的产率得到(1'S,3S)-diethyl-1-benzyl-6-bromo-1'-(4-nitrophenyl)-2-oxo-1',2'-dihydrospiro[indoline-3,4'-pyrido[3,4-b]indole]-3',3'(9'H)-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  偶氮甲lide与3-吲哚甲醇的催化不对称形式[3 + 3]环加成反应：六元哌啶骨架的对映选择性构建

  摘要：

  已经建立了3-吲哚基甲醇的催化不对称形式[3 + 3]环加成反应和原位生成的甲亚胺叶立德，以构建具有两个立体中心的手性六元哌啶骨架。这种方法不仅代表了由靛红衍生的3-二吲哚甲醇的首次对映选择性环加成，而且实现了偶氮甲内酯的不寻常的对映选择性形式[3 + 3]环加成，而不是其常见的[3 + 2]环加成。此外，该方案结合了多组分反应和有机催化的优点，可以高效地将各种由靛红衍生的3-吲哚基甲醇，醛和氨基酯组装成结构上不同的螺[吲哚啉-3,4'-吡啶并吲哚]，碳四元立体异构中心，具有高收率和出色的对映选择性（高达93％的收率，>ee））。尽管反应的非对映选择性通常是中等的，但大多数非对映异构体可通过使用柱色谱，然后进行制备性TLC分离。

  DOI：

  10.1002/chem.201304187

文献信息

• Catalytic Asymmetric Formal [3+3] Cycloaddition of an Azomethine Ylide with 3-Indolylmethanol: Enantioselective Construction of a Six-Membered Piperidine Framework
  作者：Feng Shi、Ren-Yi Zhu、Wei Dai、Cong-Shuai Wang、Shu-Jiang Tu

  DOI：10.1002/chem.201304187

  日期：2014.2.24

  catalytic asymmetric formal [3+3] cycloaddition of 3‐indolylmethanol and an in situ‐generated azomethine ylide has been established to construct a chiral six‐membered piperidine framework with two stereogenic centers. This approach not only represents the first enantioselective cycloaddition of isatin‐derived 3‐indolylmethanol, but also has realized an unusual enantioselective formal [3+3] cycloaddition

  已经建立了3-吲哚基甲醇的催化不对称形式[3 + 3]环加成反应和原位生成的甲亚胺叶立德，以构建具有两个立体中心的手性六元哌啶骨架。这种方法不仅代表了由靛红衍生的3-二吲哚甲醇的首次对映选择性环加成，而且实现了偶氮甲内酯的不寻常的对映选择性形式[3 + 3]环加成，而不是其常见的[3 + 2]环加成。此外，该方案结合了多组分反应和有机催化的优点，可以高效地将各种由靛红衍生的3-吲哚基甲醇，醛和氨基酯组装成结构上不同的螺[吲哚啉-3,4'-吡啶并吲哚]，碳四元立体异构中心，具有高收率和出色的对映选择性（高达93％的收率，>ee））。尽管反应的非对映选择性通常是中等的，但大多数非对映异构体可通过使用柱色谱，然后进行制备性TLC分离。