N-(2-甲氧基苄基)-2-丙烯-1-胺 | 243462-39-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(2-甲氧基苄基)-2-丙烯-1-胺
• 英文名称: 3-(o-methoxybenzyl)aminoprop-1-ene
• 英文别名: N-(2-Methoxybenzyl)-2-propen-1-amine；N-[(2-methoxyphenyl)methyl]prop-2-en-1-amine
• CAS: 243462-39-7
• 化学式: C₁₁H₁₅NO
• mdl: MFCD07410221
• 分子量: 177.246
• InChiKey: WKCUGNKUUPQOID-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-甲氧基苄基)-2-丙烯-1-胺 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 methyl 3-(1-(2-methoxybenzyl)-2-oxo-2,5-dihydro-1H-pyrrol-3-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  基于结构和性能的基于γ-内酰胺的HDAC抑制剂的设计，合成和生物学评估：第二部分

  摘要：

  组蛋白脱乙酰基酶（HDAC）参与翻译后修饰和表观基因表达，并且已成为治疗癌症的诱人靶标。在以前的研究中，我们报道了基于γ-内酰胺的HDAC抑制剂的合成和生物学初步结果。根据先前的结果，较小的γ-内酰胺核HDAC抑制剂比相应的一系列较大的基于δ-内酰胺的类似物具有更高的活性，并且疏水和庞大的盖帽基团需要更好的效力，从而降低了微粒体的稳定性。因此，γ-内酰胺类似物以甲氧基，三氟甲基的基团邻位- ，间位- ，对位制备帽组的位置并评估其生物学效力。其中，具有更大亲脂性的三氟甲基类似物显示出比其他类似物更好的HDAC抑制活性。总体而言，亲脂性导致HDAC活性位点表面与HDAC抑制剂之间的疏水相互作用增加，改善了HDAC抑制活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.04.045
• 作为产物：
  描述：

  N-o-Methoxybenzylidenallylamin 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 N-(2-甲氧基苄基)-2-丙烯-1-胺
  参考文献：
  名称：

  Photo-induced intramolecular arene-olefin meta-cycloaddition of 5-phenyl-fluorinated-pent-1-enes

  摘要：

  A series of fluorinated angular and linear triquinanes and their aza-analogues have been synthesized by photo-induced intramolecular meta-cycloaddition of 5-phenyl-fluorinated-pent-1-enes. (C) 1999 Elsevier Science S.A. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(99)00042-1

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Asymmetric Hydroamination of Allyl Amines
  作者：Evan P. Vanable、Jennifer L. Kennemur、Leo A. Joyce、Rebecca T. Ruck、Danielle M. Schultz、Kami L. Hull

  DOI：10.1021/jacs.8b09811

  日期：2019.1.16

  A Rh-catalyzed enantioselective hydroamination of allylamines using a chiral BIPHEP-type ligand is reported. Enantioenriched 1,2-diamines are formed in good yields and with excellent enantioselectivities. A diverse array of nucleophiles and amine directing groups are demonstrated, including deprotectable motifs. Finally, the methodology was demonstrated toward the rapid synthesis of 2-methyl-moclobemide

  报道了使用手性 BIPHEP 型配体对烯丙胺进行 Rh 催化的对映选择性加氢胺化。以良好的产率和优异的对映选择性形成对映体富集的 1,2-二胺。展示了多种亲核试剂和胺导向基团，包括可脱保护的基序。最后，该方法被证明可以快速合成 2-甲基-吗氯贝胺。
• Rhodium-Catalyzed Regiodivergent Hydrothiolation of Allyl Amines and Imines
  作者：Jennifer L. Kennemur、Gregory D. Kortman、Kami L. Hull

  DOI：10.1021/jacs.6b07142

  日期：2016.9.14

  The regiodivergent Rh-catalyzed hydrothiolation of allyl amines and imines is presented. Bidentate phosphine ligands with larger natural bite angles (βn ≥ 99°), for example, DPEphos, dpph, or L1, promote a Markovnikov-selective hydrothiolation in up to 88% yield and >20:1 regioselectivity. Conversely, when smaller bite angle ligands (βn ≤ 86°), for example, dppbz or dppp, are employed, the anti-Markovnikov

  介绍了烯丙基胺和亚胺的区域发散性 Rh 催化氢硫醇化反应。具有较大自然咬合角 (βn ≥ 99°) 的双齿膦配体，例如 DPEphos、dpph 或 L1，以高达 88% 的产率和 >20:1 的区域选择性促进马尔科夫尼科夫选择性氢硫醇化。相反，当使用较小的咬合角配体 (βn ≤ 86°)，例如 dppbz 或 dppp 时，会以高达 74% 的产率和 >20:1 的区域选择性形成抗马尔科夫尼科夫产物。进行了初步机理研究，并与每个区域异构途径的氧化加成/烯烃插入/还原消除机制一致。我们假设区域选择性的变化是发散配位球的影响，有利于 Rh-S 或 Rh-H 插入，分别形成支链或线性异构体。
• Lactam-Based HDAC Inhibitors for Anticancer Chemotherapy: Restoration of RUNX3 by Posttranslational Modification and Epigenetic Control
  作者：Misun Cho、Eunhyun Choi、Jae Hyun Kim、Hwan Kim、Hwan Mook Kim、Jang Ik Lee、Ki-Chul Hwang、Hyun-Jung Kim、Gyoonhee Han

  DOI：10.1002/cmdc.201300393

  日期：2014.3

  transcription factor 3 (RUNX3) are regulated by histone deacetylase (HDAC). HDAC inhibition alters epigenetic and posttranslational stability of RUNX3, leading to tumor suppression. However, HDAC inhibitors can nonselectively alter global gene expression through chromatin remodeling. Thus, lactam‐based HDAC inhibitors were screened to identify potent protein stabilizers that maintain RUNX3 stability by acetylation

  肿瘤抑制子相关转录因子3（RUNX3）的表达和稳定性受组蛋白脱乙酰基酶（HDAC）调节。HDAC抑制会改变RUNX3的表观遗传和翻译后稳定性，从而导致肿瘤抑制。但是，HDAC抑制剂可以通过染色质重塑非选择性地改变全局基因的表达。因此，筛选了基于内酰胺的HDAC抑制剂以鉴定有效的蛋白质稳定剂，该稳定剂可通过乙酰化保持RUNX3的稳定性。通过基于细胞的RUNX激活和HDAC抑制测定法确定了111种基于内酰胺的类似物的RUNX活性和HDAC抑制作用。3- [1-（4-溴苄基）-2-氧代-2,5-二氢-1 H-吡咯-3-基] -N-羟基丙酰胺（11-8）可显着提高RUNX3的乙酰化和稳定性，并具有相对较低的RUNX3 mRNA表达和HDAC抑制活性。在MKN28异种移植模型中，该化合物显示出显着的抗肿瘤作用，比SAHA强。因此，我们提出了一种新的策略，其中HDAC抑制剂用作选择性靶向RUNX3的表
• [EN] NOVEL BENZYLTRYPTAMINE COMPOUNDS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS DE BENZYLTRYPTAMINE
  申请人：[en]REUNION NEUROSCIENCE CANADA INC.

  公开号：WO2023070228A1

  公开（公告）日：2023-05-04

  There is disclosed a compound of Formula (I): and any pharmaceutically acceptable salt or zwitterion thereof; wherein: R is hydrogen, methyl or ethyl; R1is hydrogen or C1-C2alkoxy; R2is methyl or a C2-C4group which may be saturated or unsaturated, branched or linear; and R3, R4, R5and R6each are independently selected from hydrogen, hydroxyl, halogen, methyl optionally substituted with hydroxy, methoxy, ethoxy, and a saturated or unsaturated C2-C3that may be optionally substituted with hydroxyl, with the provisos that: (i) at least two of R4, R5, R6and R7must be hydrogen, and (ii) R3, R4, R5and R6may be selected such that an adjacent pair thereof join to form a ring having at least 5 members. The compound of Formula (I) is believed useful in treating a disease or disorder in a subject which may be alleviated by a 5HT2A agonist (e.g., CNS disorders and one or more symptoms of any one of depression, alcoholism, tobacco addiction, cocaine addiction, inflammation, cluster headache and PTSD in a subject).
• Photo-induced intramolecular arene-olefin meta-cycloaddition of 5-phenyl-fluorinated-pent-1-enes
  作者：Xiao-Chuan Guo、Qing-Yun Chen

  DOI：10.1016/s0022-1139(99)00042-1

  日期：1999.7

  A series of fluorinated angular and linear triquinanes and their aza-analogues have been synthesized by photo-induced intramolecular meta-cycloaddition of 5-phenyl-fluorinated-pent-1-enes. (C) 1999 Elsevier Science S.A. All rights reserved.