dimethyl (S)-(-)-(1,2-diphenyl-1-buten-3-yl)propanedioate | 208984-11-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: dimethyl (S)-(-)-(1,2-diphenyl-1-buten-3-yl)propanedioate
• 英文别名: dimethyl 2-[(Z,2S)-3,4-diphenylbut-3-en-2-yl]propanedioate
• CAS: 208984-11-6
• 化学式: C₂₁H₂₂O₄
• 分子量: 338.403
• InChiKey: KYOKXGAUIYMMDJ-SULWINFOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl (S)-(-)-(1,2-diphenyl-1-buten-3-yl)propanedioate 在 sodium hydroxide 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 三氟过氧乙酸 作用下， 反应 3.0h， 生成 (S)-(-)-甲基丁二酸
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Direct α,β-Functionalization of Allenes via Asymmetric Carbopalladation

  摘要：

  通过对外消旋丙二烯的不对称碳钯化，成功实现了手性膦配体对丙二烯的不对称直接α,β-官能化，具有极高的对映选择性。手性丙二烯的相同钯催化烷基化反应具有完全的对映专一性。确定了该反应的立体化学并提出了这种不对称诱导的机制。

  DOI：

  10.1246/cl.1998.397
• 作为产物：
  描述：

  碘苯 、 丁-1,2-二烯基苯 、 sodiodimethylmalonate 在 1,2-双(二苯基膦)乙烷 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 dimethyl (S)-(-)-(1,2-diphenyl-1-buten-3-yl)propanedioate
  参考文献：
  名称：

  等位基因的不对称碳链palpalpalladation的立体化学，然后与碳和氨基的亲核亲核取代反应。

  摘要：

  描述了烯丙基与碘苯的不对称钯催化反应，然后与丙二酸钠和N-甲基苄胺进行亲核取代反应的立体化学。根据产物的绝对构型和手性烯丙基类似反应的立体化学结果，讨论了上述不对称反应的机理。

  DOI：

  10.1248/cpb.52.95