4-Styryl-tropolon | 904256-22-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物衍生物 - 环庚三烯酮
• 英文名称: 4-Styryl-tropolon
• 英文别名: 2-Hydroxy-6-(2-phenylethenyl)cyclohepta-2,4,6-trien-1-one
• CAS: 904256-22-0
• 化学式: C₁₅H₁₂O₂
• 分子量: 224.259
• InChiKey: BUJWOAXMIRDTKZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Styryl-tropolon 在 1,4-二氧六环 、 sodium periodate 、 四氧化锇 作用下， 生成 4-Formyl-tropolon
  参考文献：
  名称：

  4-Carboxytropolone and Related Compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01522a073
• 作为产物：
  描述：

  苯乙烯 、 4-bromo-2-hydroxycyclohepta-2,4,6-trien-1-one 在 四(三苯基膦)钯 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 以33%的产率得到4-Styryl-tropolon
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Vinylation of Haloazulenes and Halotropolones with Olefins. Utility of the Heck Reaction in the Conjugated Carbon Chain Preparation

  摘要：

  根据改进的 Heck 反应程序，3-碘苯并烯酮与苯乙烯（苯乙烯、对甲氧基苯乙烯和 2-乙烯基吡啶）、丙烯酸甲酯和烯丙基化合物（3-丁烯酸甲酯、3-丁烯腈、1-烯丙基-3,4-二甲氧基苯和 1-烯丙基-3,4-亚甲基二氧基苯）发生反应，得到 3-苯乙烯基、3-(2-羧基乙烯基)和 1-烯丙基-3,4-亚甲基二氧基苯、和 1-烯丙基-3,4-亚甲二氧基苯），分别得到 3-苯乙烯基、3-（2-羧基乙烯基）- 和 3-（3-取代的 1-丙烯基）- 叔戊酮。同样，4-溴-或 5-溴ropolone 也能与这些烯烃发生反应，生成 4-苯乙烯基-tropolone 或相应的 5-（2-取代乙烯基）- 和 5-（3-取代 1-丙烯基）-tropolone。苯乙烯取代 2-氯托丙酮生成 2-苯乙烯基托丙酮。将乙烯基化反应扩展到 2-氨基-6-溴偶氮苯、3-溴-1-偶氮苯甲酸乙酯和 2-氯-1,3-偶氮二甲酸二乙酯会产生类似的取代反应。

  DOI：

  10.1246/bcsj.64.183

文献信息

• Vinylic substitution on troponoid catalyzed by palladium complexes, and formation of new C-pd σ-complexes of troponoid
  作者：Hiroshi Horino、Naoto Inoue、Toyonobu Asao

  DOI：10.1016/0040-4039(81)80139-6

  日期：1981.1

  The reaction of 3-, 4- and 5-halotropolones with olefins catalyzed by palladium (O) complex gave 3-, 4- and 5-(substituted vinyl) tropolones respectively. Similarly, 2-chlorotropone gave 2-styryltropones. Some tropolonyl- and troponylpalladium-σ-complexes were synthesized.

  3-，4-和5-卤代托环酮与由钯（O）配合物催化的烯烃的反应分别得到3-，4-和5-（取代的乙烯基）对苯二酚。类似地，2-氯托酮产生2-苯乙烯基托酮。合成了一些tropolonyl-和对苯甲酰基钯-σ-复合物。

表征谱图