benzyl-2,3-O-isopropylidene-5-deoxy-5-azido-5-C-benzyloxymethyl-α-L-gulo-furano-1,6-dialdose | 1393474-09-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl-2,3-O-isopropylidene-5-deoxy-5-azido-5-C-benzyloxymethyl-α-L-gulo-furano-1,6-dialdose
• 英文别名: (2R)-2-[(3aS,4S,6R,6aS)-2,2-dimethyl-4-phenylmethoxy-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]-2-azido-3-phenylmethoxypropanal
• CAS: 1393474-09-3
• 化学式: C₂₄H₂₇N₃O₆
• 分子量: 453.495
• InChiKey: VIOWZXFQQJPIDA-XALOWKIYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  77.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl-2,3-O-isopropylidene-5-deoxy-5-azido-5-C-benzyloxymethyl-α-L-gulo-furano-1,6-dialdose 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 benzyl-2,3-O-isopropylidene-5-deoxy-5-azido-5-C-benzyloxymethyl-6,7-dideoxy-6(E)-ene-α-L-gulofurano-1,8-dialdose
  参考文献：
  名称：

  季吲哚唑烷和吲哚唑酮氨基糖作为潜在的免疫刺激和糖苷酶抑制剂：合成，构象分析，生物活性和分子对接研究。

  摘要：

  新季吲哚里的亚氨基糖，具有羟甲基在环交界处，即，C-8A-羟甲基-1- deoxycastanospermine同源1A，2A，3A和它们的3-氧代类似物1B，2B，和图3b通过使用分子内还原aminocyclization合成/的内酰胺d甘露糖/ d -葡萄糖衍生的C5-γ叠氮基酯作为关键步骤，其中所述吲哚里骨架的两个环都以一个锅煮以下级联反应路径建立。构象（5 ç 8或8 Ç 5）的1 -在1 H NMR研究的基础上分配了3个。发现所有化合物都是各种糖苷酶的有效抑制剂，其K i和IC 50值在微摩尔/纳摩尔浓度范围内，并通过分子对接研究进一步证实。合成的亚氨基糖的影响1 - 3对IL-4，IL-6和IFN-γ的细胞因子的分泌进行评价。发现所有化合物的T H1偏倚均会增加T H1 / T H2细胞因子比率（IL-6和IL-4）表明它们作为免疫刺激剂的功效。我们的研究表明，吲哚izidin

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.5b00951
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 2,3-O-isopropylidene-6-O-benzyl-α-D-lyxo-hexofuranoside-5-ulose 在 正丁基锂 、 sodium azide 、 四丁基碘化铵 、 二异丙胺 作用下， 以 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 benzyl-2,3-O-isopropylidene-5-deoxy-5-azido-5-C-benzyloxymethyl-α-L-gulo-furano-1,6-dialdose
  参考文献：
  名称：

  α-基因二羟甲基哌啶和吡咯烷氨基糖的合成，构象分析，糖苷酶抑制活性和分子对接研究

  摘要：

  二氯甲基锂与适当保护的5-酮-六呋喃糖酶的Jocic-Reeve和Corey-Link型反应，然后用叠氮化钠和硼氢化钠处理，得到具有所需双键二羟甲基基团的5-叠氮基-5-羟甲基取代的六呋喃糖酶7a - c。去除保护基并将C-1异头碳转化为游离半缩醛，然后分子内还原性氨基环化并原位生成C5-氨基官能团，得到相应的5C-二羟甲基哌啶亚氨基糖2a – c。或者，去除7b和7c中的保护基将C 1-异头碳切断，得到C 2-醛，然后用C 5-氨基进行分子内还原性氨基环化，分别得到4 C-二羟甲基吡咯烷亚氨基糖1b和1c。根据1 H NMR研究，将2a / 2b的构象指定为4 C 1，将2c的构象指定为1 C 4。所有五个亚氨基糖类的糖苷酶抑制活性进行了研究各种糖苷酶和天然相比d -葡萄糖-1-脱氧野oji霉素（DNJ）。发现所有这五种化合物都是水稻α-葡萄糖苷酶的有效抑制剂，其K i和IC 50值在纳

  DOI：

  10.1021/jo3009534

文献信息

• α-Geminal Dihydroxymethyl Piperidine and Pyrrolidine Iminosugars: Synthesis, Conformational Analysis, Glycosidase Inhibitory Activity, and Molecular Docking Studies
  作者：Nitin J. Pawar、Vijay Singh Parihar、Sanjay T. Chavan、Rakesh Joshi、Pranaya V. Joshi、Sushma G. Sabharwal、Vedavati G. Puranik、Dilip D. Dhavale

  DOI：10.1021/jo3009534

  日期：2012.9.21

  with C5-amino gave 4C-dihydroxymethyl pyrrolidine iminosugars 1b and 1c, respectively. On the basis of the 1H NMR studies, the conformations of 2a/2b were assigned as 4C1 and that of 2c as 1C4. The glycosidase inhibitory activities of all five iminosugars were studied with various glycosidase enzymes and compared with natural d-gluco-1-deoxynojirimycin (DNJ). All the five compounds were found to be potent

  二氯甲基锂与适当保护的5-酮-六呋喃糖酶的Jocic-Reeve和Corey-Link型反应，然后用叠氮化钠和硼氢化钠处理，得到具有所需双键二羟甲基基团的5-叠氮基-5-羟甲基取代的六呋喃糖酶7a - c。去除保护基并将C-1异头碳转化为游离半缩醛，然后分子内还原性氨基环化并原位生成C5-氨基官能团，得到相应的5C-二羟甲基哌啶亚氨基糖2a – c。或者，去除7b和7c中的保护基将C 1-异头碳切断，得到C 2-醛，然后用C 5-氨基进行分子内还原性氨基环化，分别得到4 C-二羟甲基吡咯烷亚氨基糖1b和1c。根据1 H NMR研究，将2a / 2b的构象指定为4 C 1，将2c的构象指定为1 C 4。所有五个亚氨基糖类的糖苷酶抑制活性进行了研究各种糖苷酶和天然相比d -葡萄糖-1-脱氧野oji霉素（DNJ）。发现所有这五种化合物都是水稻α-葡萄糖苷酶的有效抑制剂，其K i和IC 50值在纳
• Quaternary Indolizidine and Indolizidone Iminosugars as Potential Immunostimulating and Glycosidase Inhibitory Agents: Synthesis, Conformational Analysis, Biological Activity, and Molecular Docking Study
  作者：Nitin J. Pawar、Vijay Singh Parihar、Ayesha Khan、Rakesh Joshi、Dilip D. Dhavale

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.5b00951

  日期：2015.10.8

  reaction pathway. The conformations (5C8 or 8C5) of 1–3 were assigned on the basis of the 1H NMR studies. All compounds were found to be potent inhibitors of various glycosidase enzymes with Ki and IC50 values in the micromolar/nanomolar concentration range and further substantiated by molecular docking studies. The effect of synthesized iminosugars 1–3 on the cytokine secretion of IL-4, IL-6, and IFN-γ

  新季吲哚里的亚氨基糖，具有羟甲基在环交界处，即，C-8A-羟甲基-1- deoxycastanospermine同源1A，2A，3A和它们的3-氧代类似物1B，2B，和图3b通过使用分子内还原aminocyclization合成/的内酰胺d甘露糖/ d -葡萄糖衍生的C5-γ叠氮基酯作为关键步骤，其中所述吲哚里骨架的两个环都以一个锅煮以下级联反应路径建立。构象（5 ç 8或8 Ç 5）的1 -在1 H NMR研究的基础上分配了3个。发现所有化合物都是各种糖苷酶的有效抑制剂，其K i和IC 50值在微摩尔/纳摩尔浓度范围内，并通过分子对接研究进一步证实。合成的亚氨基糖的影响1 - 3对IL-4，IL-6和IFN-γ的细胞因子的分泌进行评价。发现所有化合物的T H1偏倚均会增加T H1 / T H2细胞因子比率（IL-6和IL-4）表明它们作为免疫刺激剂的功效。我们的研究表明，吲哚izidin