2-Acetamido-3,5-dinitrothiophene | 51249-08-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-Acetamido-3,5-dinitrothiophene
• 英文别名: N-(3,5-dinitrothiophen-2-yl)acetamide
• CAS: 51249-08-2
• 化学式: C₆H₅N₃O₅S
• 分子量: 231.189
• InChiKey: YIKSUWUCPDHMSU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  149
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Acetamido-3,5-dinitrothiophene 在 硫酸 、 水 作用下， 反应 4.0h， 以53%的产率得到2-氨基-3,5-二硝基噻吩
  参考文献：
  名称：

  基于新设计路线的光子聚合物高活性含噻吩环发色团组分的合成

  摘要：

  2-氨基噻吩衍生物是本合成的关键中间体。已知2-氨基噻吩的合成是麻烦的，尽管它是相当简单的杂环。在这项工作中，新近开发了一份早期报告，作为有效合成光子聚合物含噻吩环的生色团组分的基础。以优异的产率合成了2-氨基-5-硝基噻吩和2-氨基-3,5-二硝基噻吩。重氮化后，将2-氨基噻吩衍生物直接用N处理-苯基二乙醇胺提供二电子推挽化合物。还制备了类似的苯乙烯基化合物。所有这些生色团分子在分子的一端上都具有可聚合的羟基。这些化合物目前在制造高度敏感的非线性光学聚合物材料中显示出令人感兴趣的潜力。

  DOI：

  10.1039/a904945b
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰氨基噻吩 在 水 、 硝酸 、 乙酸酐 作用下， 反应 0.17h， 以76%的产率得到2-Acetamido-3,5-dinitrothiophene
  参考文献：
  名称：

  基于新设计路线的光子聚合物高活性含噻吩环发色团组分的合成

  摘要：

  2-氨基噻吩衍生物是本合成的关键中间体。已知2-氨基噻吩的合成是麻烦的，尽管它是相当简单的杂环。在这项工作中，新近开发了一份早期报告，作为有效合成光子聚合物含噻吩环的生色团组分的基础。以优异的产率合成了2-氨基-5-硝基噻吩和2-氨基-3,5-二硝基噻吩。重氮化后，将2-氨基噻吩衍生物直接用N处理-苯基二乙醇胺提供二电子推挽化合物。还制备了类似的苯乙烯基化合物。所有这些生色团分子在分子的一端上都具有可聚合的羟基。这些化合物目前在制造高度敏感的非线性光学聚合物材料中显示出令人感兴趣的潜力。

  DOI：

  10.1039/a904945b

文献信息

• Studies on the biological activity of some nitrothiophenes
  作者：John O. Morley、Thomas P. Matthews

  DOI：10.1039/b514441h

  日期：——

  inhibitory concentration required to inhibit the growth of E. coli, M. luteus and A. niger. The series displays a wide range of activities with 2-chloro-3,5-dinitrothiophene (3a) or 2-bromo-3,5-dinitrothiophene (3c) showing the highest activity against all three organisms, while the simplest compound of the series, 2-nitrothiophene (3s) shows the smallest activity in each case. The mode of action of 3a and

  已经通过评估抑制大肠杆菌，黄体分枝杆菌和黑曲霉的生长所需的最小抑菌浓度，评估了十九种取代噻吩的生物活性（3）。该系列显示出广泛的活性，其中2-氯-3,5-二硝基噻吩（3a）或2-溴-3,5-二硝基噻吩（3c）对三种生物均显示出最高的活性，而该系列中最简单的化合物，2-硝基噻吩（3s）在每种情况下均显示最小的活性。人们认为3a和3c的作用方式涉及细胞内硫醇在杂环2位上的亲核攻击，导致卤素置换，但其他活性衍生物（例如2）
• Iddon, Brian; Khan, Nazir; Lim, Bee Lan, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 1457 - 1464
  作者：Iddon, Brian、Khan, Nazir、Lim, Bee Lan

  DOI：——

  日期：——
• Steinkopf, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1914, vol. 403, p. 35
  作者：Steinkopf

  DOI：——

  日期：——
• IDDON, BRIAN;KHAN, NAZIR;LIM, BEE LAN, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS.,(1987) N 7, 1457-1463
  作者：IDDON, BRIAN、KHAN, NAZIR、LIM, BEE LAN

  DOI：——

  日期：——
• US4211696A
  申请人：——

  公开号：US4211696A

  公开（公告）日：1980-07-08