1-(2-Naphthyl)-2-butin-1,4-diol | 31067-54-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(2-Naphthyl)-2-butin-1,4-diol
• 英文别名: 1-Naphthalen-2-ylbut-2-yne-1,4-diol
• CAS: 31067-54-6
• 化学式: C₁₄H₁₂O₂
• 分子量: 212.248
• InChiKey: GLADZWFXWFMUAB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-Naphthyl)-2-butin-1,4-diol 生成 2-(1,3-butadiyn-1-yl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  Linear Conjugated Systems Bearing Aromatic Terminal Groups. III. The Synthesis and the Electronic Spectra of 1,1′-Dinaphthyl- and 2,2′-Dinaphthylpoly-ynes

  摘要：

  合成了1,1′-二萘基多炔（In，n=1–6）和2,2′-二萘基多炔（IIn，n=1–6），并测量了它们的电子光谱。In系列的λmax与n1.5的关系非常吻合，而IIn系列则遵循直线关系，即λmax与n1.3成正比。这些关系与1,1′-二蒽基和9,9′-二蒽基多炔的情况不同，后者λmax与n^2的关系图呈现出非常好的直线（Bull. Chem. Soc. Jap., 39, 2320 (1966); 40, 340 (1967)）。在二萘基系列中发现的新线性关系进一步证明了端基对共轭多炔体系电子光谱特性的显著影响。

  DOI：

  10.1246/bcsj.43.3567
• 作为产物：
  描述：

  2-丙炔-1-醇 、 2-萘甲醛 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 生成 1-(2-Naphthyl)-2-butin-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  [4]Dendralenes 的一般立体选择性合成

  摘要：

  支链四烯（[4]dendralenes）的第一个通用合成涉及从廉价的商品化学品中进行两到三个步骤。它涉及 Suzuki-Miyaura 交叉偶联的前所未有的变化，在控制非对映选择性的单瓶操作中产生两个新的 C-C 键。该方法的广泛范围是通过合成 60 多种不同取代的 [4]dendralene 分子以及取代的 1,3-buta-diene 和其他 [ n ]dendralenes 建立的。[4]Dendralenes 被证明比它们众所周知的 [3]dendralenes 在动力学上更稳定。还报道了这些化合物的第一次立体选择性合成，通过催化剂控制生成E - 和Z-来自相同前体的非对映体产物。介绍了新型的通过共轭/交叉共轭杂化分子。报道了第一个选择性亲二烯体环加成取代的[4]dendralenes，从而为靶向合成的应用铺平了道路。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c09360

文献信息

• Synthesis of Five- and Six-Membered Dihalogenated Heterocyclic Compounds by Electrophile-Triggered Cyclization
  作者：Ke-Gong Ji、Hai-Tao Zhu、Fang Yang、Ali Shaukat、Xiao-Feng Xia、Yan-Fang Yang、Xue-Yuan Liu、Yong-Min Liang

  DOI：10.1021/jo101085f

  日期：2010.8.20

  aryl, and heteroaryl moieties can be prepared in good to excellent yields (up to 99%) by allowing 1,4-butyne-diol, 4-aminobut-2-yn-1-ol, and pent-2-yne-1,5-diol derivatives to react with different electrophiles (I2, IBr, and ICl) at room temperature. Both halogen atoms generated from electrophiles were used effectively. The resulting halides can be further exploited by using palladium-catalyzed coupling

  可以通过允许1,4-丁炔二醇，4-丁烯以高至极佳的收率（高达99％）制备带有烷基，乙烯基，芳基和杂芳基部分的高度取代的二卤代二氢呋喃，二氢吡咯和二氢-2 H-吡喃。氨基丁-2-炔-1-醇和戊-2-炔-1,5-二醇衍生物在室温下与不同的亲电试剂（I 2，IBr和ICl）反应。由亲电试剂产生的两个卤素原子均得到有效利用。所得的卤化物可通过使用钯催化的偶联反应来进一步开发。痕量水的存在对于该亲电环化是必不可少的。
• Iron-Catalyzed Cyclization of Alkynols with Diorganyl Diselenides: Synthesis of 2,5-Dihydrofuran, 3,6-Dihydro-2<i>H</i>-pyran, and 2,5-Dihydro-1<i>H</i>-pyrrole Organoselanyl Derivatives
  作者：Kamila K. Casola、Davi F. Back、Gilson Zeni

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01448

  日期：2015.8.7

  An iron-catalyzed system, using diorganyl diselenides as an organoselenium source, was used for the cyclization of 1,4-butyne-diols in the preparation of 3,4-bis(organoselany1)-2,5-dihydrofurans. The optimized reaction conditions are compatible with many functional groups in 1,4-butyne-diols and diorganyl diselenides. In addition, this catalyst system was also efficient with diorganyl disulfides, but it did not work for diorganyl ditellurides. The same reaction conditions were also extended to pentyne-1,5diol for the preparation of 4,5-bis(organoselany1)-3,6-dihydro-2H-pyrans and to 4-amino-butynol for the preparation of 2,5-dihydro1H-pyrrole derivatives. The synthetic utility of these heterocycles was studied using 5-bis(organoselany1)-3,6-dihydro-2H-pyrans as substrate in a Kumada-type cross-coupling reaction.
• Linear Conjugated Systems Bearing Aromatic Terminal Groups. III. The Synthesis and the Electronic Spectra of 1,1′-Dinaphthyl- and 2,2′-Dinaphthylpoly-ynes
  作者：Kazuhiro Nakasuji、Shuzo Akiyama、Kazuko Akashi、Masazumi Nakagawa

  DOI：10.1246/bcsj.43.3567

  日期：1970.11

  1,1′-Dinaphthylpoly-ynes (In, n=1–6) and 2,2′-dinaphthylpoly-ynes (IIn, n=1–6) were synthesized, and their electronic spectra were measured. The In-series gave an excellent agreement with the λmax∝n1.5 relationship, and the IIn-series followed a straight line, λmax∝n1.3. These relationships are different from those of 1,1′-dianthryl- and 9,9′-dianthrylpory-ynes, in which the plots of λmax  versus  n2 give excellent straight lines (Bull. Chem. Soc. Jap., 39, 2320 (1966); 40, 340 (1967)). The new linear relationships found in the dinaphthyl-series offer further evidence of the prominent effect of the terminal groups upon the electronic spectral properties of the conjugated poly-yne system.

  合成了1,1′-二萘基多炔（In，n=1–6）和2,2′-二萘基多炔（IIn，n=1–6），并测量了它们的电子光谱。In系列的λmax与n1.5的关系非常吻合，而IIn系列则遵循直线关系，即λmax与n1.3成正比。这些关系与1,1′-二蒽基和9,9′-二蒽基多炔的情况不同，后者λmax与n^2的关系图呈现出非常好的直线（Bull. Chem. Soc. Jap., 39, 2320 (1966); 40, 340 (1967)）。在二萘基系列中发现的新线性关系进一步证明了端基对共轭多炔体系电子光谱特性的显著影响。
• A General Stereoselective Synthesis of [4]Dendralenes
  作者：Yi-Min Fan、Madison J. Sowden、Nicholas L. Magann、Erik J. Lindeboom、Michael G. Gardiner、Michael S. Sherburn

  DOI：10.1021/jacs.2c09360

  日期：2022.11.2

  The first general synthesis of branched tetraenes ([4]dendralenes) involves two or three steps from inexpensive, commodity chemicals. It involves an unprecedented variation on Suzuki–Miyaura cross-coupling, generating two new C–C bonds in a one-flask operation with control of diastereoselectivity. The broad scope of the method is established through the synthesis of more than 60 diversely substituted

  支链四烯（[4]dendralenes）的第一个通用合成涉及从廉价的商品化学品中进行两到三个步骤。它涉及 Suzuki-Miyaura 交叉偶联的前所未有的变化，在控制非对映选择性的单瓶操作中产生两个新的 C-C 键。该方法的广泛范围是通过合成 60 多种不同取代的 [4]dendralene 分子以及取代的 1,3-buta-diene 和其他 [ n ]dendralenes 建立的。[4]Dendralenes 被证明比它们众所周知的 [3]dendralenes 在动力学上更稳定。还报道了这些化合物的第一次立体选择性合成，通过催化剂控制生成E - 和Z-来自相同前体的非对映体产物。介绍了新型的通过共轭/交叉共轭杂化分子。报道了第一个选择性亲二烯体环加成取代的[4]dendralenes，从而为靶向合成的应用铺平了道路。