2-(1,3-butadiyn-1-yl)naphthalene | 31067-55-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(1,3-butadiyn-1-yl)naphthalene
• 英文别名: 2-Butadiinylnaphthalin；2-Naphthylbutadiin；2-Buta-1,3-diynylnaphthalene
• CAS: 31067-55-7
• 化学式: C₁₄H₈
• 分子量: 176.218
• InChiKey: WYFFJCOKXKAEHA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1,3-butadiyn-1-yl)naphthalene 在 吡啶 、 copper diacetate 作用下， 生成 Bis--octatetrain-(1.3.5.7)
  参考文献：
  名称：

  Linear Conjugated Systems Bearing Aromatic Terminal Groups. III. The Synthesis and the Electronic Spectra of 1,1′-Dinaphthyl- and 2,2′-Dinaphthylpoly-ynes

  摘要：

  合成了1,1′-二萘基多炔（In，n=1–6）和2,2′-二萘基多炔（IIn，n=1–6），并测量了它们的电子光谱。In系列的λmax与n1.5的关系非常吻合，而IIn系列则遵循直线关系，即λmax与n1.3成正比。这些关系与1,1′-二蒽基和9,9′-二蒽基多炔的情况不同，后者λmax与n^2的关系图呈现出非常好的直线（Bull. Chem. Soc. Jap., 39, 2320 (1966); 40, 340 (1967)）。在二萘基系列中发现的新线性关系进一步证明了端基对共轭多炔体系电子光谱特性的显著影响。

  DOI：

  10.1246/bcsj.43.3567
• 作为产物：
  描述：

  2-乙基萘 在 甲醇 、 四甲基乙二胺 、 氧气 、 cesium fluoride 、 copper(l) chloride 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(1,3-butadiyn-1-yl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  1,1-二氯-2,2,2-三氟乙烷的三氟乙基化不对称1,3-二炔的合成

  摘要：

  使用乙醇胺作为配体的末端1,3-二炔与1,1-二氯-2,2,2-三氟乙烷（CF 3 CHCl 2）的铜介导反应以中等至良好的产率得到三氟乙基化的不对称1,3-二炔。该反应在温和的条件下进行，并且易于操作。具有较弱的吸电子基团或供电子基团的芳基，以及在1,3-二炔末端的烷基取代基是可容忍的。用该方法合成了三氟乙基化的共轭三炔。成功地实现了三氟乙基化的不对称1,3-二炔的进一步转化以提供三氟乙基取代的1,2,3-三唑和异恶唑作为应用实例。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.11.015

文献信息

• Magnetic shielding of acetylenic protons in ethynylarenes
  作者：Yoshiyuki Okamoto、K. L. Chellappa、Samar K. Kundu

  DOI：10.1021/jo00985a034

  日期：1972.10