ethyl (2S)-2-(methoxymethyl)pyrrolidine-1-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: ethyl (2S)-2-(methoxymethyl)pyrrolidine-1-carboxylate
• 化学式: C₉H₁₇NO₃
• 分子量: 187.239
• InChiKey: ZCBDEBYJDRFQJB-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.25
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  38.77
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-2-(甲氧基甲基)吡唑烷 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 ethyl (2S)-2-(methoxymethyl)pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective azide cycloaddition to chiral cyclopentanone enamines

  摘要：

  The enamine derived from cyclopentanone and (2R,5R)-2,5-bis(methoxymethyl)pyrrolidine added ethyl N-mesylazidoformimidate [N3C(OEt)NMs] and ethyl azidoformate (N3CO2Et) with high asymmetric induction (>95%), while the corresponding cyclohexanone enamine gave ring contraction products. With the same azides the cyclopentanone enamine, prepared from (S)-2-(methoxymethyl)pyrrolidine gave N-substituted alpha-amino cyclopentanones in moderate enantiomeric excess. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(97)00239-5

文献信息

• Stereoselective azide cycloaddition to chiral cyclopentanone enamines
  作者：Stefania Fioravanti、Lucio Pellacani、Damiano Ricci、Paolo A Tardella

  DOI：10.1016/s0957-4166(97)00239-5

  日期：1997.7

  The enamine derived from cyclopentanone and (2R,5R)-2,5-bis(methoxymethyl)pyrrolidine added ethyl N-mesylazidoformimidate [N3C(OEt)NMs] and ethyl azidoformate (N3CO2Et) with high asymmetric induction (>95%), while the corresponding cyclohexanone enamine gave ring contraction products. With the same azides the cyclopentanone enamine, prepared from (S)-2-(methoxymethyl)pyrrolidine gave N-substituted alpha-amino cyclopentanones in moderate enantiomeric excess. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.