rac-3-Benzoylceramide | 41899-51-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: rac-3-Benzoylceramide
• 英文别名: 3-O-Benzoyl-N-stearoyl-rac-sphinganin；3-O-Benzoylceramid；3-O-Benzoyl-N-octadecanoyl-DL-dihydrosphingosin；[1-Hydroxy-2-(octadecanoylamino)octadecan-3-yl] benzoate
• CAS: 41899-51-8
• 化学式: C₄₃H₇₇NO₄
• 分子量: 672.089
• InChiKey: LTYAEIPUSPRZOG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  16.7
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  36
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-3-Benzoylceramide 在 tetraphosphorus decasulfide 作用下， 以 xylene 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-benzoyl-2-stearoyl-1-deoxy-1-rac-sphinganin-1-thiol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of rac-1-deoxy-1-thio-dihydroceramide-1-phosphate

  摘要：

  The synthesis of racemic 1-deoxy-1-thio-dihydroceramide-1-phosphate 6 from rac-3-benzoyl-dihydroceramide 1 as a substrate analogue for ceramide l-phosphate phosphatase, was developed using an Arbuzov-type reaction to form the S-P bond.

  DOI：

  10.1016/0009-3084(96)02560-1

文献信息

• The synthesis of ceramide phosphoinositol
  作者：Alla Yu Frantova、Alexander E. Stepanov、Anatoly S. Bushnev、Elena N. Zvonkova、Vitaly I. Shvets

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92684-4

  日期：1992.6

  Total synthesis of the naturally occurring ceramide phosphoinositol has been accomplished via phosphite-triester method.
• Synthesis of rac-1-deoxy-1-thio-dihydroceramide-1-phosphate
  作者：Anatoliy S. Bushnev、Vitaliy I. Shvets、H. Stewart Hendrickson

  DOI：10.1016/0009-3084(96)02560-1

  日期：1996.7

  The synthesis of racemic 1-deoxy-1-thio-dihydroceramide-1-phosphate 6 from rac-3-benzoyl-dihydroceramide 1 as a substrate analogue for ceramide l-phosphate phosphatase, was developed using an Arbuzov-type reaction to form the S-P bond.