(R)-(1-hydroxybutyl)phosphonic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-(1-hydroxybutyl)phosphonic acid
• 英文别名: [(1R)-1-hydroxybutyl]phosphonic acid
• 化学式: C₄H₁₁O₄P
• 分子量: 154.103
• InChiKey: DHABJYRHJWDIDN-SCSAIBSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(1-hydroxybutyl)phosphonic acid 在 (S)-2-hydroxypropylphosphonic acid epoxidase 、 ammonium iron(II) sulfate hexahydrate 、 2,6-蒽二酚 、 还原型辅酶Ⅰ 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 生成 2-phosphonobutane-al
  参考文献：
  名称：

  HppE 与底物类似物的反应：碳正离子重排导致碳-磷键断裂的证据

  摘要：

  (S)-2-羟丙基膦酸 ((S)-2-HPP) 环氧化酶 (HppE) 是一种不寻常的单核非血红素铁酶，可在抗生素磷霉素的生物合成中催化 (S)-2-HPP 的氧化环氧化. 最近，HppE 已被证明接受 (R)-1-羟丙基膦酸作为底物，并在涉及生物学上前所未有的 1,2-膦酰基迁移的反应中将其转化为醛产物。在这项研究中，设计、合成了一系列底物类似物，并将其用作机械探针来研究这种新型酶促转化。所得数据以及从密度泛函理论计算中获得的见解与 HppE 催化的膦酰基迁移的机制一致，该机制涉及碳正离子中间体的形成。像这样，

  DOI：

  10.1021/ja403441x
• 作为产物：
  描述：

  (R)-diethyl (1-hydroxybutyl)phosphonate 在 三甲基溴硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以84%的产率得到(R)-(1-hydroxybutyl)phosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  HppE 与底物类似物的反应：碳正离子重排导致碳-磷键断裂的证据

  摘要：

  (S)-2-羟丙基膦酸 ((S)-2-HPP) 环氧化酶 (HppE) 是一种不寻常的单核非血红素铁酶，可在抗生素磷霉素的生物合成中催化 (S)-2-HPP 的氧化环氧化. 最近，HppE 已被证明接受 (R)-1-羟丙基膦酸作为底物，并在涉及生物学上前所未有的 1,2-膦酰基迁移的反应中将其转化为醛产物。在这项研究中，设计、合成了一系列底物类似物，并将其用作机械探针来研究这种新型酶促转化。所得数据以及从密度泛函理论计算中获得的见解与 HppE 催化的膦酰基迁移的机制一致，该机制涉及碳正离子中间体的形成。像这样，

  DOI：

  10.1021/ja403441x

文献信息

• Sigmatropic [2,3]-Wittig Rearrangement of α-Allylic-Heterosubstituted Methylphosphonates. Part 31: High Diastereoselectivity in the Rearrangement of Anion of Dimenthyl Allyloxymethylphosphonate
  作者：M Gulea-Purcarescu

  DOI：10.1016/00404-0399(50)1353j-

  日期：1995.9.11
• Asymmetric [2,3]-Wittig rearrangements with chiral, phosphorus anion-stabilizing groups
  作者：Scott E. Denmark、Paula C. Miller

  DOI：10.1016/00404-0399(50)1391-t

  日期：1995.9