N-(2-硝基苄基)环己胺 | 52505-10-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(2-硝基苄基)环己胺
• 英文名称: Cyclohexyl-<2-nitro-benzyl>-amin
• 英文别名: N-cyclohexyl-2-nitrobenzylamine；N-(2-nitrobenzyl)cyclohexanamine；N-[(2-nitrophenyl)methyl]cyclohexanamine
• CAS: 52505-10-9
• 化学式: C₁₃H₁₈N₂O₂
• mdl: MFCD00981050
• 分子量: 234.298
• InChiKey: CAIAXUOSOILHKG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  356.3±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.538
• 拓扑面积：
  57.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2921499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-硝基苄基)环己胺 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-((cyclohexylamino)methyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  PEG-400 中的环保反应：使用 2-氨基苄胺立体选择性获得多取代 3,4-二氢-2(1H)-喹唑啉的高效绿色方法†

  摘要：

  通过 2-氨基苄胺与 α-氧代烯酮二硫缩醛的环化反应，使用 PEG-400 作为一种廉价、易于处理、无毒的化合物，开发了新型 3,4-二氢-2( 1 H )-喹唑啉的高效立体选择性合成方法。和可回收的反应介质。所开发的协议操作简单，并且可以容忍具有不同功能的各种基材。该方案具有多种属性，例如优异的产率、无需后处理、绿色反应条件以及对环境无害。这种新策略的吸引人的特点是，所有报道的最终化合物都被分离为单一（E）-立体异构形式，这已通过1 HNMR 和 X 射线晶体学研究得到证实。

  DOI：

  10.1039/c7ra13487h
• 作为产物：
  描述：

  环己胺 、 2-硝基苄溴 生成 N-(2-硝基苄基)环己胺
  参考文献：
  名称：

  CASSEBAUM, H.;HLGER, H.

  摘要：

  DOI：

文献信息

• High-Throughput Screening of Reductive Amination Reactions Using Desorption Electrospray Ionization Mass Spectrometry
  作者：David L. Logsdon、Yangjie Li、Tiago Jose Paschoal Sobreira、Christina R. Ferreira、David H. Thompson、R. Graham Cooks

  DOI：10.1021/acs.oprd.0c00230

  日期：2020.9.18

  screening system that is capable of screening thousands of organic reactions in a single day. This system combines a liquid handling robot with desorption electrospray ionization (DESI) mass spectrometry (MS) for a rapid reaction mixture preparation, accelerated synthesis, and automated MS analysis. A total of 3840 unique reductive amination reactions were screened to demonstrate the throughputs that are

  这项研究描述了最新一代的高通量筛选系统，该系统能够在一天内筛选成千上万的有机反应。该系统将液体处理机器人与解吸电喷雾电离（DESI）质谱（MS）相结合，可快速制备反应混合物，加快合成速度并自动进行MS分析。总共筛选了3840个独特的还原胺化反应，以证明该系统具备的通量。产物，副产物和中间体均在全扫描质谱图中进行监控，从而生成反应进程的完整视图。进行串联质谱实验以验证所形成产物的身份。数据中显示的胺和亲电子反应性趋势符合理论预期，表示系统可以准确地对反应性能进行建模。DESI结果与使用更传统的质谱技术（例如液相色谱-质谱）生成的数据相关性很好，从而验证了系统生成的数据。
• Design, synthesis and identification of N, N-dibenzylcinnamamide (DBC) derivatives as novel ligands for α-synuclein fibrils by SPR evaluation system
  作者：Yan-Fei Chen、Jiang Bian、Peng Zhang、Lu-Lu Bu、Yan Shen、Wen-Bo Yu、Xiu-Hong Lu、Xin Lin、De-Yong Ye、Jian Wang、Yong Chu

  DOI：10.1016/j.bmc.2020.115358

  日期：2020.4

  biologically evaluation system well in highthroughput based on SPR technology, and identified a novel class of N, N-dibenzylcinnamamide (DBC) compounds as α-syn ligands through the assay. These compounds were proved to have high affinities against α-syn aggregates (KD < 10 nM), which well met the requirement of binding activity for the PET probe. These DBC compounds were firstly reported as α-syn ligands herein

  由于α-syn聚集是PD广泛接受的生物标志物，因此大脑中α-突触核蛋白（α-syn）沉积的PET成像将成为早期诊断帕金森氏病（PD）的有效工具。但是，到目前为止，临床上尚无用于成像的必要PET示踪剂。铅化合物的发现是研究的第一步。在本文中，我们最初基于SPR技术建立了一个高通量的高效生物学评估系统，并通过该分析鉴定了新型N，N-二苄基肉桂酰胺（DBC）类化合物作为α-syn配体。这些化合物被证明对α-syn聚集体具有高亲和力（KD <10 nM），完全满足了PET探针的结合活性要求。这些DBC化合物在本文中首先被报道为α-syn配体，并且初步获得的结构已经被进一步修饰为F-标记的。其中，已获得具有1.03 nM（KD）的高亲和力示踪剂（5-41），表明其作为开发PET放射性示踪剂的新型先导化合物的潜力。
• N(6)-disubstituted adenoisine compounds and therapeutic compositions
  申请人：Boehringer Mannheim G.m.b.H.

  公开号：US03966916A1

  公开（公告）日：1976-06-29

  New N(6)-disubstituted adenosine compound of the formula ##SPC1## Wherein R.sub.1 is lower alkyl substituted by at least one of hydroxyl, alkoxy or acyloxy; or is cycloalkyl or straight-chained or branched lower alkenyl; R.sub.2 and R.sub.3 are hydrogen, halogen, or nitro or lower alkyl, alkoxy or alkylthio and R.sub.4 is hydrogen or acyl; when R.sub.4 is acyl, R.sub.1 can also be lower alkyl; And the pharmacologicaly compatible salts thereof; exhibits shown anti-lipolytic, anti-hyperlipaemic and anti-hypercholesterolaemic action.

  该化合物为新型N（6）-双取代腺苷化合物，其化学式为##SPC1##其中，R.sub.1是低碳基，且至少被羟基，烷氧基或酰氧基之一取代；或是环烷基或直链或支链低烯基；R.sub.2和R.sub.3是氢，卤素或硝基或低碳基，烷氧基或烷硫基；R.sub.4是氢或酰基；当R.sub.4是酰基时，R.sub.1也可以是低碳基。该化合物及其药物相容盐具有抗脂肪分解，抗高脂血症和抗高胆固醇血症作用。
• CASSEBAUM, H.;HLGER, H.
  作者：CASSEBAUM, H.、HLGER, H.

  DOI：——

  日期：——
• ATTA-UR-RAHMAN; BASHA A.; WAHEED N.; AHMED S., TETRAHEDRON LETT. <TELE-AY>, 1976, NO 3, 219-222
  作者：ATTA-UR-RAHMAN、 BASHA A.、 WAHEED N.、 AHMED S.

  DOI：——

  日期：——