(3R)-8-hydroxy-6-methoxy-3-[(2S)-pent-4-en-2-yl]-3,4-dihydroisochromen-1-one | 921199-77-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (3R)-8-hydroxy-6-methoxy-3-[(2S)-pent-4-en-2-yl]-3,4-dihydroisochromen-1-one
• CAS: 921199-77-1
• 化学式: C₁₅H₁₈O₄
• 分子量: 262.306
• InChiKey: HUPORGIEBVMFSB-TVQRCGJNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R)-8-hydroxy-6-methoxy-3-[(2S)-pent-4-en-2-yl]-3,4-dihydroisochromen-1-one 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 溶剂黄146 、 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 [(2R,3S)-1-(3,5-dimethoxy-2-methylphenyl)-3-methylhexan-2-yl] (2R)-3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  Cruentarens A 和 B 的分离和结构解析——来自 MyxobacteriumByssovorax cruenta 的苯内酯类 ATP 酶抑制剂的新成员

  摘要：

  两种新的次级代谢物，即 cruentaren A (1) 和 B (2)，已从粘杆菌 Byssovorax cruenta 中分离出来。它们的结构已通过详细的核磁共振光谱分析阐明。两种化合物都是具有 2-羟基-4-甲氧基苯甲酸末端的 C22 聚酮化合物的异构体，在 1 中形成 12 元内酯，在 2 中形成六元内酯。 C-22 处的氨基被 3 -羟基-2-甲基己酸基团，其绝对构型已在水解和立体选择性合成后通过GC分析确定。在乙烯存在下通过烯烃交叉复分解作用降解 2 产生 C-12 至 C-21 片段 8，其相对构型已应用 Kishi 的 13C NMR 光谱数据库方法进行预测，并且其绝对构型已通过与两种合成立体异构体的比较得到证实。C-9 和 C-10 的构型已通过 Mosher 方法和 NMR 光谱确定。在乙烯存在下通过烯烃交叉复分解作用降解 cruentaren A (1) 得到结晶 21

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600421
• 作为产物：
  描述：

  cruentaren B 在 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (3R)-8-hydroxy-6-methoxy-3-[(2S)-pent-4-en-2-yl]-3,4-dihydroisochromen-1-one
  参考文献：
  名称：

  Cruentarens A 和 B 的分离和结构解析——来自 MyxobacteriumByssovorax cruenta 的苯内酯类 ATP 酶抑制剂的新成员

  摘要：

  两种新的次级代谢物，即 cruentaren A (1) 和 B (2)，已从粘杆菌 Byssovorax cruenta 中分离出来。它们的结构已通过详细的核磁共振光谱分析阐明。两种化合物都是具有 2-羟基-4-甲氧基苯甲酸末端的 C22 聚酮化合物的异构体，在 1 中形成 12 元内酯，在 2 中形成六元内酯。 C-22 处的氨基被 3 -羟基-2-甲基己酸基团，其绝对构型已在水解和立体选择性合成后通过GC分析确定。在乙烯存在下通过烯烃交叉复分解作用降解 2 产生 C-12 至 C-21 片段 8，其相对构型已应用 Kishi 的 13C NMR 光谱数据库方法进行预测，并且其绝对构型已通过与两种合成立体异构体的比较得到证实。C-9 和 C-10 的构型已通过 Mosher 方法和 NMR 光谱确定。在乙烯存在下通过烯烃交叉复分解作用降解 cruentaren A (1) 得到结晶 21

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600421

文献信息

• Isolation and Structure Elucidation of Cruentarens A and B — Novel Members of the Benzolactone Class of ATPase Inhibitors from the MyxobacteriumByssovorax cruenta
  作者：Larissa Jundt、Heinrich Steinmetz、Peter Luger、Manuela Weber、Brigitte Kunze、Hans Reichenbach、Gerhard Höfle

  DOI：10.1002/ejoc.200600421

  日期：2006.11

  analysis. Both compounds are isomers of a C22 polyketide with a 2-hydroxy-4-methoxybenzoic acid terminus, which forms a 12-membered lactone in 1 and a six-membered lactone in 2. An amino group at C-22 is acylated by a 3-hydroxy-2-methylhexanoic acid group whose absolute configuration has been determined by GC analysis after hydrolysis and stereoselective synthesis. Degradation of 2 by olefin cross-metathesis

  两种新的次级代谢物，即 cruentaren A (1) 和 B (2)，已从粘杆菌 Byssovorax cruenta 中分离出来。它们的结构已通过详细的核磁共振光谱分析阐明。两种化合物都是具有 2-羟基-4-甲氧基苯甲酸末端的 C22 聚酮化合物的异构体，在 1 中形成 12 元内酯，在 2 中形成六元内酯。 C-22 处的氨基被 3 -羟基-2-甲基己酸基团，其绝对构型已在水解和立体选择性合成后通过GC分析确定。在乙烯存在下通过烯烃交叉复分解作用降解 2 产生 C-12 至 C-21 片段 8，其相对构型已应用 Kishi 的 13C NMR 光谱数据库方法进行预测，并且其绝对构型已通过与两种合成立体异构体的比较得到证实。C-9 和 C-10 的构型已通过 Mosher 方法和 NMR 光谱确定。在乙烯存在下通过烯烃交叉复分解作用降解 cruentaren A (1) 得到结晶 21