6-chloro-3-phenyl-3H-1-benzofuran-2-one | 812685-88-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 英文名称: 6-chloro-3-phenyl-3H-1-benzofuran-2-one
• CAS: 812685-88-4
• 化学式: C₁₄H₉ClO₂
• 分子量: 244.677
• InChiKey: WRYQNXJCLHBJBE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-{[(tert-butoxycarbonyl)oxy](phenyl)methyl}acrylate 、 6-chloro-3-phenyl-3H-1-benzofuran-2-one 、 4-bromo-N-hydroxybenzenecarboximidoyl chloride 在 hydroquinidine (anthraquinone-1,4-diyl) diether 、 三乙胺 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 96.0h， 以54%的产率得到(R)-methyl 3-(4-bromophenyl)-5-((S)-((S)-6-chloro-2-oxo-3-phenyl-2,3-dihydrobenzofuran-3-yl)(phenyl)methyl)-4,5-dihydroisoxazole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  MBH碳酸盐的有机催化不对称分支序列：获得具有三个立体中心的手性苯并呋喃-2（3H）-1衍生物

  摘要：

  在10摩尔％（DHQD）2 AQN的存在下实现了有机催化不对称分支序列，提供了具有三个立体中心（包括两个季碳中心）的顺序产物，产率为47％-79％，ee为85％-99％。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201200809

文献信息

• Organocatalytic Asymmetric Branching Sequence of MBH Carbonates: Access to Chiral Benzofuran-2(3<i>H</i>)-one Derivatives with Three Stereocenters
  作者：Chuanle Zhu、Lijun Yang、Jing Nie、Yan Zheng、Junan Ma

  DOI：10.1002/cjoc.201200809

  日期：2012.11

  An organocatalytic asymmetric branching sequence was realized in the presence of 10 mol% of (DHQD)2AQN, affording the sequential products with three stereocentres, including two quaternary carbon centres, in 47%–79% yields with 85%–99% ee.

  在10摩尔％（DHQD）2 AQN的存在下实现了有机催化不对称分支序列，提供了具有三个立体中心（包括两个季碳中心）的顺序产物，产率为47％-79％，ee为85％-99％。