(2S,3R,6R)-3-benzyloxy-6-hydroxymethyl-1-(methoxycarbonyl)-2-(methoxymethoxy)-methylpiperidine | 153198-47-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (2S,3R,6R)-3-benzyloxy-6-hydroxymethyl-1-(methoxycarbonyl)-2-(methoxymethoxy)-methylpiperidine
• 英文别名: methyl (2S,3R,6R)-6-(hydroxymethyl)-2-(methoxymethoxymethyl)-3-phenylmethoxypiperidine-1-carboxylate
• CAS: 153198-47-1
• 化学式: C₁₈H₂₇NO₆
• 分子量: 353.415
• InChiKey: OVQMWKVDBPNDGU-IXDOHACOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  77.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,6R)-3-benzyloxy-6-hydroxymethyl-1-(methoxycarbonyl)-2-(methoxymethoxy)-methylpiperidine 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 草酰氯 、 氢气 、 一水合肼 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙二醇 为溶剂， 反应 3.92h， 生成 (2S,3R,6R)-3-benzyloxy-6-dodecyl-2-(methoxymethoxy)methylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  （-）-去氧oprosopinine和（-）-去氧代脯氨酸的立体选择性总合成：钯（O）催化的分子内N-烷基化形成关键哌啶环

  摘要：

  D-葡萄糖衍生的底物21 E的分子内N-烷基化在Pd（O）催化剂和n -Bu 4 NI的存在下以S N 2'模式顺利进行。主要的环化产物2,6-二烷基化哌啶22 t有效地转化为标题生物碱。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85638-6
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R,6R)-3-benzyloxy-1-(methoxycarbonyl)-2-(methoxymethoxy)methyl-6-(trityloxy)-methylpiperidine 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以94%的产率得到(2S,3R,6R)-3-benzyloxy-6-hydroxymethyl-1-(methoxycarbonyl)-2-(methoxymethoxy)-methylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  （-）-去氧oprosopinine和（-）-去氧代脯氨酸的立体选择性总合成：钯（O）催化的分子内N-烷基化形成关键哌啶环

  摘要：

  D-葡萄糖衍生的底物21 E的分子内N-烷基化在Pd（O）催化剂和n -Bu 4 NI的存在下以S N 2'模式顺利进行。主要的环化产物2,6-二烷基化哌啶22 t有效地转化为标题生物碱。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85638-6

文献信息

• Stereoselective total syntheses of (−)-desoxoprosopinine and (−)-desoxoprosophylline : palladium(O)-catalyzed intramolecular N-alkylation for the key piperidine ring formation
  作者：Ken-ichi Takao、Yuya Nigawara、Emiko Nishino、Izumi Takagi、Koji Maeda、Kin-ichi Tadano、Seiichiro Ogawa

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85638-6

  日期：1994.1

  Intramolecular N-alkylation of D-glucose-derived substrate 21E proceeded in an SN2′ mode smoothly in the presence of a Pd(O)catalyst and n-Bu4NI. The major cyclization product, a 2,6-dialkylated piperidine 22t, was effectively converted into the title alkaloids.

  D-葡萄糖衍生的底物21 E的分子内N-烷基化在Pd（O）催化剂和n -Bu 4 NI的存在下以S N 2'模式顺利进行。主要的环化产物2,6-二烷基化哌啶22 t有效地转化为标题生物碱。