N-ethyl-N-methylmethyleneammonium chloride | 60890-80-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 炔丙基型1，3-偶极有机化合物
• 英文名称: N-ethyl-N-methylmethyleneammonium chloride
• 英文别名: N,N-ethylmethylmethylene iminium chloride；Ethyl-methyl-methyleniminium-chlorid；Ethyl-methyl-methylideneazanium;chloride
• CAS: 60890-80-4
• 化学式: C₄H₁₀N*Cl
• 分子量: 107.583
• InChiKey: JROFLKHMJKJKJA-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.65
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-2-methylaziridine 、 N-ethyl-N-methylmethyleneammonium chloride 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 以74%的产率得到N²-Benzyl-N¹-ethyl-N¹-methyl-propane-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Oxazolidinones and 1,2-Diamines fromN-Alkyl Aziridines

  摘要：

  讨论了 N-烷基取代的氮丙啶与 LiI 以及亲电子体的反应。在第一组反应中，亲电子体是二氧化碳，产物是恶唑烷酮。在所有反应中，要么没有发生反应，要么得到的产物产量很高。有些反应必须加入 HMPA 才能显著改善区域化学性。观察到了立体化学的净保留。在第二系列反应中，亲电子体是亚胺盐，产物是 1,2-二胺。该反应在 THF 中具有高度区域选择性，无需添加 HMPA。与噁唑烷酮化学反应不同的是，无论是否添加 LiI，二胺的生成效果都一样好。在区域化学方面，添加和不添加 LiI 的结果是一样的。不过，在立体化学方面，在添加 LiI 的情况下，与亚胺盐的反应会净保留立体化学。与此相反，在不添加 LiI 的情况下，在某些情况下反应会净保留立体化学，而在某些情况下则会净反转立体化学。

  DOI：

  10.1055/s-2004-831174
• 作为产物：
  描述：

  Bis-(ethyl-methylamino)-methan 在 乙酰氯 作用下， 生成 N-ethyl-N-methylmethyleneammonium chloride
  参考文献：
  名称：

  Freeman, Sally; Harger, Martin J. P., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1989, p. 571 - 578

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Organometallic chemistry of the carbon-nitrogen double bond. 1. Nickel complexes prepared from iminium cations and the x-ray structure of {[(C6H5)3P]Ni[CH2N(CH3)2]Cl}
  作者：Dennis J. Sepelak、Cortlandt G. Pierpont、E. Kent Barefield、Jerome T. Budz、Craig A. Poffenberger

  DOI：10.1021/ja00436a018

  日期：1976.9
• FREEMAN, SALLY;HARGER, MARTIN J. P., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1989) N, C. 571-578
  作者：FREEMAN, SALLY、HARGER, MARTIN J. P.

  DOI：——

  日期：——