2-(3-{5-[3-(1,3-Dioxo-1,3-dihydro-2H-isoindol-2-yl)prop-1-ynyl]pyridin-2-yl}prop-2-ynyl)-1H-isoindole-1,3(2H)-dione | 479400-96-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(3-{5-[3-(1,3-Dioxo-1,3-dihydro-2H-isoindol-2-yl)prop-1-ynyl]pyridin-2-yl}prop-2-ynyl)-1H-isoindole-1,3(2H)-dione
• 英文别名: 2-[3-[6-[3-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)prop-1-ynyl]pyridin-3-yl]prop-2-ynyl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 479400-96-9
• 化学式: C₂₇H₁₅N₃O₄
• 分子量: 445.434
• InChiKey: UJMKCUZTRBSOHB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  87.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-{5-[3-(1,3-Dioxo-1,3-dihydro-2H-isoindol-2-yl)prop-1-ynyl]pyridin-2-yl}prop-2-ynyl)-1H-isoindole-1,3(2H)-dione 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、275.79 kPa 条件下， 反应 18.0h， 以100%的产率得到2,2'-[pyridine-2,5-diylbis(propane-3,1-diyl)]bis(1H-isoindole-1,3(2H)-dione)
  参考文献：
  名称：

  Methods for the Synthesis of 5,6,7,8-Tetrahydro-1,8-naphthyridine Fragments for α_Vβ₃ Integrin Antagonists

  摘要：

  The preparation of 3-(5,6,7,8-tetrahydro-1,8-naphthyridin-2-yl)propan-1-amine 2a and 3-[(7R)-7-methyl-5,6,7,8-tetrahydro-1,8-naphthyridin-2-yl]propan-1-amine 2b, key intermediates in the synthesis of alpha(V)beta(3) antagonists, is described. The syntheses rely on the efficient double Sonogashira reactions of 2,5-dibromopyridine 3 with acetylenic alcohols 4a/4b and protected propargylamines 10a-e followed by Chichibabin cyclizations of 3,3'-pyridine-2,5-diyldipropan-1-amines 9a/9b.

  DOI：

  10.1021/jo0486950
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二溴吡啶 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 二异丙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-(3-{5-[3-(1,3-Dioxo-1,3-dihydro-2H-isoindol-2-yl)prop-1-ynyl]pyridin-2-yl}prop-2-ynyl)-1H-isoindole-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Methods for the Synthesis of 5,6,7,8-Tetrahydro-1,8-naphthyridine Fragments for α_Vβ₃ Integrin Antagonists

  摘要：

  The preparation of 3-(5,6,7,8-tetrahydro-1,8-naphthyridin-2-yl)propan-1-amine 2a and 3-[(7R)-7-methyl-5,6,7,8-tetrahydro-1,8-naphthyridin-2-yl]propan-1-amine 2b, key intermediates in the synthesis of alpha(V)beta(3) antagonists, is described. The syntheses rely on the efficient double Sonogashira reactions of 2,5-dibromopyridine 3 with acetylenic alcohols 4a/4b and protected propargylamines 10a-e followed by Chichibabin cyclizations of 3,3'-pyridine-2,5-diyldipropan-1-amines 9a/9b.

  DOI：

  10.1021/jo0486950

文献信息

• Process for preparing integrin antagonist intermediates
  申请人：——

  公开号：US20030004353A1

  公开（公告）日：2003-01-02

  A novel process is provided for the preparation of optionally protected 2,5-di-(3′-aminopropyl)-pyridines which are useful in the synthesis of &agr;v integrin receptor antagonists. Also provided are useful intermediates obtained from the process.

  提供了一种新型工艺，用于制备可选择保护的2,5-二(3'-氨基丙基)-吡啶，这对合成αv整合素受体拮抗剂很有用。同时还提供了从该工艺中获得的有用中间体。
• US6706885B2
  申请人：——

  公开号：US6706885B2

  公开（公告）日：2004-03-16