ethyl 2,2,3,3,4,4,5,5-octafluorodithiopentanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代羰基化合物
• 英文名称: ethyl 2,2,3,3,4,4,5,5-octafluorodithiopentanoate
• 英文别名: Ethyl 2,2,3,3,4,4,5,5-octafluoropentanedithioate
• 化学式: C₇H₆F₈S₂
• 分子量: 306.244
• InChiKey: CAGALUAXLBBBIB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  57.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丁炔二酸二甲酯 、 ethyl 2,2,3,3,4,4,5,5-octafluorodithiopentanoate 以92%的产率得到4,5-bis(carbomethoxy)-2-(1,2,2,3,3,4,4-heptafluorobutylidene)-1,3-dithiole
  参考文献：
  名称：

  多氟烷基硫代羧酸衍生物与乙炔二羧酸二甲酯（DMAD）的环加成反应

  摘要：

  取决于硫代硫原子上的取代基和多氟烷基链的长度，多氟烷基二硫代羧酸盐与乙炔基二甲酸二甲酯（DMAD）反应生成2-聚氟烷基-1,3-二硫醇和/或2-聚氟亚烷基-1,3-二硫醇。多氟烷基硫代羧酸与DMAD的酰胺得到2-甲氧基-2-多氟烷基-5-甲氧基羰基亚甲基-噻唑烷-4-酮。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2003.11.009
• 作为产物：
  描述：

  1,1-dichloro-2,2,3,3,4,4,5,5-octafluoropentanesulfenyl chloride 、 乙硫醇 在 zinc(II) chloride 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以90%的产率得到ethyl 2,2,3,3,4,4,5,5-octafluorodithiopentanoate
  参考文献：
  名称：

  A new method for the preparation of polyfluoroalkanedithiocarboxylates

  摘要：

  A new method for synthesis of alkyl and aryl polyfluoroalkyldithiocarboxylates by reaction of 1,1-dichloropolyfluoroalkylsulfenylchlorides with mercaptans in the presence of ZnCl2 was developed. The sulfenylchlorides are easily obtained by chlorination of benzyl 1,1dihydropolyfluoroalkylsulfides or benzyl dithioacetals of polyfluoroaldehydes. (c) 2005 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2004.12.011

文献信息

• Cycloaddition reactions of polyfluoroalkylthioncarboxylic acid derivatives with dimethyl acetylenedicarboxylate (DMAD)
  作者：A.V Rudnichenko、V.M Timoshenko、Yu.G Shermolovich

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2003.11.009

  日期：2004.3

  Polyfluoroalkyldithiocarboxylates react with dimethyl acetylenedicarboxylate (DMAD) to give 2-polyfluoroalkyl-1,3-dithioles and/or 2-polyfluoroalkylidene-1,3-dithioles depending on the substituent at the thiolic sulfur atom and on the length of the polyfluoroalkyl chain. Amides of polyfluoroalkylthioncarboxylic acids with DMAD give 2-methoxy-2-polyfluoroalkyl-5-methoxycarbonylmethylene-thiazolidin-4-ones

  取决于硫代硫原子上的取代基和多氟烷基链的长度，多氟烷基二硫代羧酸盐与乙炔基二甲酸二甲酯（DMAD）反应生成2-聚氟烷基-1,3-二硫醇和/或2-聚氟亚烷基-1,3-二硫醇。多氟烷基硫代羧酸与DMAD的酰胺得到2-甲氧基-2-多氟烷基-5-甲氧基羰基亚甲基-噻唑烷-4-酮。
• A new method for the preparation of polyfluoroalkanedithiocarboxylates
  作者：Vadim M. Timoshenko、Alexander V. Tkachenko、Yuriy G. Shermolovich

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2004.12.011

  日期：2005.3

  A new method for synthesis of alkyl and aryl polyfluoroalkyldithiocarboxylates by reaction of 1,1-dichloropolyfluoroalkylsulfenylchlorides with mercaptans in the presence of ZnCl2 was developed. The sulfenylchlorides are easily obtained by chlorination of benzyl 1,1dihydropolyfluoroalkylsulfides or benzyl dithioacetals of polyfluoroaldehydes. (c) 2005 Elsevier B.V. All rights reserved.