4-(4-NITROPHENYLAZO)-1-NAPHTHOL | 5290-62-0

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 双环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-(4-NITROPHENYLAZO)-1-NAPHTHOL
• 英文别名: (E)-4-((4-nitrophenyl)diazenyl)naphthalen-1-ol；(E)-4-(2-(4-nitrophenyl)diazen-1-yl)naphthalen-1-ol；Magneson II
• CAS: 5290-62-0
• 化学式: C₁₆H₁₁N₃O₃
• 分子量: 293.282
• InChiKey: MDLLSWJQIIAUQU-ISLYRVAYSA-N

物化性质

• 熔点：
  270 °C (dec.)(lit.)
• 沸点：
  435.13°C (rough estimate)
• 密度：
  1.2211 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.87
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  88.09
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  F,Xi,C
• 安全说明：
  S22,S24/25,S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2927000090
• RTECS号：
  QL4510100
• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352+P332+P313+P362+P364,P305+P351+P338+P337+P313
• 危险性描述：
  H315,H319

制备方法与用途

用途

4-(4-硝基苯偶氮)-1-萘酚可用于合成偶氮苯聚合物，特别是甲基丙烯酸甲酯类偶氮聚合物。

应用

当偶氮苯聚合物中含有柔性分子链（如烷基链），偶氮苯分子会通过共价键连接到这些分子链中。在适当波长的光照射下，这类材料可以表现出光控性能，包括光诱导取向、光化学转变以及光诱导的分子协同运动，从而显示出液晶性质。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-NITROPHENYLAZO)-1-NAPHTHOL 在 sodium hydroxide 、 硫酸 作用下， 生成 Sodium; 8-hydroxy-5-(4-nitro-phenylazo)-naphthalene-2-sulfonate
  参考文献：
  名称：

  Hodges, George R.; Lindsay Smith, John R.; Oakes, John, Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 2 (2001), 1998, # 3, p. 617 - 627

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基氯化重氮苯 、 萘酚 生成 4-(4-NITROPHENYLAZO)-1-NAPHTHOL
  参考文献：
  名称：

  GLOGOWSKI, M. E.;WILLIAMS, J. L. R., J. ORGANOMETAL. CHEM., 1981, 216, N 1, 1-8

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Diaryl azo derivatives as anti-diabetic and antimicrobial agents: synthesis, <i>in vitro</i>, kinetic and docking studies
  作者：Tehreem Tahir、Mirza Imran Shahzad、Rukhsana Tabassum、Muhammad Rafiq、Muhammad Ashfaq、Mubashir Hassan、Katarzyna Kotwica-Mojzych、Mariusz Mojzych

  DOI：10.1080/14756366.2021.1929949

  日期：2021.1.1

  Abstract In the present study, a series of azo derivatives (TR-1 to TR-9) have been synthesised via the diazo-coupling approach between substituted aromatic amines with phenol or naphthol derivatives. The compounds were evaluated for their therapeutic applications against alpha-glucosidase (anti-diabetic) and pathogenic bacterial strains E. coli (gram-negative), S. aureus (gram-positive), S. aureus

  摘要 在本研究中，通过取代芳香胺与苯酚或萘酚衍生物之间的重氮偶联方法合成了一系列偶氮衍生物（TR-1至TR-9）。评估了这些化合物对 α-葡萄糖苷酶（抗糖尿病）和致病细菌菌株大肠杆菌（革兰氏阴性）、金黄色葡萄球菌（革兰氏阳性）、金黄色葡萄球菌（革兰氏阳性）耐药性的治疗应用菌株、铜绿假单胞菌（革兰氏阴性）、铜绿假单胞菌（革兰氏阴性）耐药菌株和普通假单胞菌（革兰氏阴性）。TR-1的 IC 50 (µg/mL)发现与参考药物阿卡波糖 (21.59 ± 1.5 µg/mL) 相比最有效 (15.70 ± 1.3 µg/mL)，因此，进一步选择它进行动力学研究以说明抑制机制。对活性最强的抑制剂 ( TR-1 )的酶抑制动力学和结合方式进行了研究，结果表明该化合物是一种非竞争性抑制剂，通过可逆地与其双核活性位点结合来有效抑制目标酶。
• Monoazofarbstoffe und Verwendung als Bildfarbstoffe in farbfotografischen Aufzeichnungsmaterialien
  申请人：Agfa-Gevaert AG

  公开号：EP0054230A2

  公开（公告）日：1982-06-23

  Monoazofarbstoffe der Formel I bilden mit Metallsalzen 1 : 1- oder 1 : 2-Komplexe. Die metallhaltigen Farbstoffe eignen sich zum Färben von amidgruppenhaltigen Materialien; die metallfreien Farbstoffe eignen sich zum Färben von metallhaltigen Polyolefinen. Die Farbstoffe eignen sich ferner als nachkomplexierbare Bildfarbstoffe für das Farbdiffusionsübertragungsverfahren. Hierbei werden sie als diffusionsfähige metallfreie Farbstoffe aus Farbabspaltern bildmäßig freigesetzt, auf eine Bildempfangsschicht übertragen und dort mit Ni- oder Cu-lonen in die entsprechenden Metallkomplexe überführt. Darin bedeuten: einer der Reste R und R1 die Gruppe G-A-N=N-, worin A für einen aromatisch carbocyclischen Rest, und G für einen zur Chelatbildung befähigten oder in einen solchen Rest umwandelbaren Rest in Nachbarstellung zur Azogruppe steht, und der andere der Reste R und R' Wasserstoff oder einen Substituenten mit Elktronendonorcharakter; R2 Wasserstoff, Halogen oder Alkyl; Y -H, -OH, eine gegebenenfalls durch Alkyl oder Aryl substituierte Aminogruppe, eine cyclische Aminogruppe, oder eine Gruppe der Formel -NH-S02-R3; R3 Alkyl, Aryl eine gegebenenfalls zweifach durch Alkyl substituierte Aminogruppe oder eine cyclische Aminogruppe; n 0 oder 1.

  式 I 的单偶氮染料与金属盐形成 1 : 1 或 1 : 2 的络合物。含金属的染料适用于含有酰胺基团的材料着色；不含金属的染料适用于含有金属的聚烯烃着色。这些染料还适用于颜色扩散转移过程中的后络合图像染料。在此过程中，它们作为可扩散的无金属染料从色彩分离器中释放出来，转移到图像接收层，并与 Ni 或 Cu 离子转化成相应的金属络合物。 这意味着基团 R 和 R1 中的一个是基团 G-A-N=N-，其中 A 是芳香族碳环基团，G 是能够螯合的基团或在邻近偶氮基团的位置上可转化为此类基团的基团，基团 R 和 R' 中的另一个是氢或具有电子供体性质的取代基；R2 是氢、卤素或烷基； Y 是-H、-OH、任选被烷基或芳基取代的氨基、环状氨基或式-NH-S02-R3 的基团； R3 是烷基、芳基、任选被烷基取代两次的氨基或环状氨基； n 是 0 或 1。
• Farbfotografisches Aufzeichnungsmaterial
  申请人：Agfa-Gevaert AG

  公开号：EP0059354A1

  公开（公告）日：1982-09-08

  Als Bildfarbstoffe für das Farbdiffusionsverfahren eignen sich diffusionsfähige Azofarbstoffe der Formel II, die bei der fotografischen Entwicklung aus entsprechenden Farbabspaltern bildmäßig freigesetzt werden und durch Metallionen blaue oder blaugrüne Farbstoff-Metall-Komplexe bilden. Hierin bedeuten: A1 und A2 elektronegative Substituenten, für deren meta-sigma-Werte m (nach D.H. McDaniel und H.C. Brown in J. Org. Chem. 23, 420 ff (1958)) mindestens eine der folgenden drei Beziehungen gilt: 1. G'm(A1), G'm(A2) ≥ + 0,33; 2. G'm(A1) + G'm(A2) ≥ + 0,75; 3. G'm(A1) ≥ + 0,33 und A2 =-SO2X, wobei X für H,-OH,-NH2,-NH-Y oder eine cyclische Aminogruppe und Y für Alkyl, Aryl, Alkylsulfonyl, Arylsulfonyl oder Acyl steht; Q einen Rest zur Vervollständigung eines 2-Amino-3-hydroxypyridinringes, einen 4,5-Diphenylimidazolringes oder eines über die 1-Stellung verknüpften 4-Hydroxyisochinolinringes; und G eine zur Chelatbildung befähigte Gruppe.

  适用于颜色扩散过程的图像染料是式 II 的可扩散偶氮染料，它们在照相显影过程中从相应的颜色分离器中按图像释放出来，并通过金属离子形成蓝色或蓝绿色染料金属络合物。 这意味着 A1 和 A2 为电负性取代基，其元西格玛值 m（根据 D.H. McDaniel 和 H.C. Brown 在 J. Org. Chem. 23, 420 ff (1958)中的说法）至少适用于以下三种关系之一： G'm(A1), G'm(A2) ≥ + 0.33； G'm(A1) + G'm(A2) ≥ + 0.75； 3； G'm(A1) ≥ + 0.33 且 A2 =-SO2X，其中 X 是 H、-OH、-NH2、-NH-Y 或环状氨基，以及 Y 是烷基、芳基、烷基磺酰基、芳基磺酰基或酰基； Q 是用于完成 2-氨基-3-羟基吡啶环、4,5-二苯基咪唑环或通过 1 位连接的 4-羟基异喹啉环的基团；以及 G 是能够螯合的基团。
• Farbfotografisches Aufzeichnungsmaterial mit einem Farbabspalter für blaugrüne Farbstoffe, ein mit diesen Farbstoffen erzeugtes Farbbild und die Farbstoffe selbst
  申请人：Agfa-Gevaert AG

  公开号：EP0132577A1

  公开（公告）日：1985-02-13

  Monoazofarbstoffe der Formel eignen sich als lichtechte, gegen Reduktionsmittel stabile, blaugrüne Bildfarbstoffe für das Farbdiffusionsübertragungsverfahren. In der Formel bedeuten: Q den zur Vervollständigung eines ankondensierten Benzol- oder Thiophenrestes, welcher zusätzliche Gruppen mit Elektronenakzeptorcharakter enthält, oder zur Vervollständigung eines ankondensierten Pyridin-, Pyrimidin-, Pyridazin, Pyrazin- oder Thiazolringes erforderlichen Molekülrest; G -OH, Acyloxy; R' H oder einen oder zwei gleiche oder verschiedene Reste und zwar Halogen, Acyl, Acylamino oder-CN; Y H, -OH, eine gegebenenfalls durch Alkyl oder Aryl substituierte Aminogruppe, eine cyclische Aminogruppe, oder eine Gruppe der Formel -NH-SO2-R2; R2 Alkyl, Aryl, eine gegebenenfalls zweifach durch Alkyl substituierte Aminogruppe oder eine cyclische Aminogruppe; n 0, 1 oder 2:

  式中的单偶氮染料 是一种对还原剂稳定的耐光蓝绿色图像染料，适用于颜色扩散转移过程。 式中 Q 是完成融合后的苯或噻吩残基所需的分子残基，该残基含有额外的具有电子受体性质的基团，或者是完成融合后的吡啶、嘧啶、哒嗪、吡嗪或噻唑环所需的分子残基； G -OH、酰氧基； R' H 或一个或两个相同或不同的基，即卤素、酰基、酰氨基或-CN； Y H、-OH、任选由烷基或芳基取代的氨基、环状氨基或式-NH-SO2-R2 的基团； R2 烷基、芳基、任选被烷基或环状氨基取代两次的氨基； n 是 0、1 或 2：
• Farbfotografisches Aufzeichnungsmaterial mit einem Farbabspalter für blaugrüne Farbstoffe und ein mit diesen Farbstoffen erzeugtes Farbbild
  申请人：Agfa-Gevaert AG

  公开号：EP0250954A2

  公开（公告）日：1988-01-07

  Für die Herstellung lichtstabiler blaugrüner Farbstoffbilder nach dem Farbdiffusionsverfahren eignen sich Farbabspalter, die Farbstoffe der Formel I freisetzen worin bedeuten R¹ Alkyl, Aryl, Arylamino, Alkoxy, Aryloxy; R² H, Halogen; R³ Alkyl mit 2-4 C-Atomen; R⁴ H oder einen oder mehrere Substituenten wie Alkyl, Alkoxy, Acylamino, Halogen, einschließlich eines Substituenten in ortho-Stellung zur Gruppe der zusammen mit R⁵ eine cyclische Aminogruppe vervollständigt; R⁵ Alkyl mit bis zu 4 C-Atomen, oder einen Rest, der zusammen mit einem durch R⁴ dargestellten Substituenten oder zusammen mit R⁶ eine cyclische Aminogruppe vervollständigt R⁶ Alkyl mit bis zu 4 C-Atomen, oder einen Rest, der zusammen mit R⁵ eine cyclische Aminogruppe vervollständigt.

  释放式 I 染料的分色剂适用于利用色彩扩散工艺制作光稳定的蓝绿色染料图像 其中平均值 R¹ 烷基、芳基、芳基氨基、烷氧基、芳氧基； R² H、卤素； R³ 具有 2-4 个 C 原子的烷基； R⁴ H 或一个或多个取代基，如烷基、烷氧基、酰氨基、卤素，包括位于基团正交位置的取代基。 与 R⁵ 共同组成环状氨基； R⁵ 具有最多 4 个碳原子的烷基，或与 R⁴ 所代表的取代基一起或与 R⁶ 一起组成环状氨基的基团 R⁶ 具有最多 4 个碳原子的烷基，或与 R⁵ 共同组成环状氨基的基团。