N-(2-羟基-1-甲基-2-苯基乙基)-n-甲基-3-苯丙酰胺 | 42407-58-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(2-羟基-1-甲基-2-苯基乙基)-n-甲基-3-苯丙酰胺
• 英文名称: N-(2-Hydroxy-1-methyl-2-phenylethyl)-N-methyl-3-phenylpropionamide
• 英文别名: N-(1-hydroxy-1-phenylpropan-2-yl)-N-methyl-3-phenylpropanamide
• CAS: 42407-58-9
• 化学式: C₁₉H₂₃NO₂
• 分子量: 297.4
• InChiKey: NJAUTWPSWIXOPR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  478.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.107±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S)-2-甲氨基-1-苯基丙-1-醇 、 三乙胺 、 3-苯丙酰氯 在 水 、 amide 、 乙酸乙酯 、 Sodium sulfate-III 、 ether dichloromethane hexanes 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.83h， 以affording the hydrocinnamide as white crystals (30.24 g, 75% yield)的产率得到N-(2-羟基-1-甲基-2-苯基乙基)-n-甲基-3-苯丙酰胺
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of compounds with predetermined chirality

  摘要：

  本文描述了一种合成预定手性的对映体富集化学中间体的方法。该方法包括形成伪麻黄碱酰胺，然后在α-碳处进行立体选择性烷基化。手性辅助基随后可以被剥离，得到手性末端产物，可用于进一步的转化反应。手性末端产物的对映体富集度可以超过98％，手性辅助基可以被回收。本方法中使用的伪麻黄碱酰胺的新型酰胺也被披露。

  公开号：

  US05488131A1

文献信息

• SYNTHESIS OF COMPOUNDS WITH PREDETERMINED CHIRALITY
  申请人：CALIFORNIA INSTITUTE OF TECHNOLOGY

  公开号：EP0751927A1

  公开（公告）日：1997-01-08
• EP0751927A4
  申请人：——

  公开号：EP0751927A4

  公开（公告）日：1998-07-29
• [EN] SYNTHESIS OF COMPOUNDS WITH PREDETERMINED CHIRALITY<br/>[FR] SYNTHESE DE COMPOSES A CHIRALITE PREDETERMINEE
  申请人：CALIFORNIA INSTITUTE OF TECHNOLOGY

  公开号：WO1995025714A1

  公开（公告）日：1995-09-28

  (EN) A method for synthesizing enantionmerically enriched chemical intermediates with predetermined chirality is described. The method comprises formation of a pseudoephedrine amide, followed by stereoselective alkylation at the $g(a) carbon. The chiral auxiliary can then be cleaved off, affording chiral end products useful for further transformations. The enantiomeric enrichment of the chiral end products may exceed 98 %, and the chiral auxiliary can be recovered. Novel amides of pseudoephedrine used in this method are also disclosed.(FR) Un procédé qui permet de synthétiser des intermédiaires chimiques enrichis par voie énantiomère et dotés d'une chiralité prédéterminée, consiste à obtenir un amide de pseudoéphédrine puis à pratiquer une alkylation stéréosélective au niveau du carbone $g(a). On peut alors scinder l'auxiliaire chiral, ce qui fournit des produits finals chiraux utiles pour des transformations ultérieures. L'enrichissement énantiomère des produits finals chiraux peut dépasser 98 % et on peut récupérer l'auxiliaire chiral. On décrit aussi de nouveaux amides de pseudoéphédrine utilisés dans le cadre de ce procédé.
• Synthesis of compounds with predetermined chirality
  申请人：California Institute of Technology

  公开号：US05488131A1

  公开（公告）日：1996-01-30

  A method for synthesizing enantiomerically enriched chemical intermediates with predetermined chirality is described. The method comprises formation of a pseudoephedrine amide, followed by stereoselective alkylation at the alpha carbon. The chiral auxiliary can then be cleaved off, affording chiral end products useful for further transformations. The enantiomeric enrichment of the chiral end products may exceed 98%, and the chiral auxiliary can be recovered. Novel amides of pseudoephedrine used in this method are also disclosed.

  本文描述了一种合成预定手性的对映体富集化学中间体的方法。该方法包括形成伪麻黄碱酰胺，然后在α-碳处进行立体选择性烷基化。手性辅助基随后可以被剥离，得到手性末端产物，可用于进一步的转化反应。手性末端产物的对映体富集度可以超过98％，手性辅助基可以被回收。本方法中使用的伪麻黄碱酰胺的新型酰胺也被披露。