1-(5-Bromo-2-methoxyphenyl)sulfonylpiperazine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(5-Bromo-2-methoxyphenyl)sulfonylpiperazine
• 化学式: C₁₁H₁₅BrN₂O₃S
• mdl: MFCD06255003
• 分子量: 335.22
• InChiKey: OHTVCYUGPJOBPR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.454
• 拓扑面积：
  67
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-1-(imidazo[1,2-a]pyrimidin-3-yl)ethan-1-one 、 1-(5-Bromo-2-methoxyphenyl)sulfonylpiperazine 在 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以69 %的产率得到2-(4-((5-bromo-2-methoxyphenyl)sulfonyl)piperazin-1-yl)-1-(imidazo[1,2-a]pyrimidin-3-yl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  新型磺胺类药物通过肿瘤丙酮酸激酶 M2 激活成为有效的抗肺癌药物

  摘要：

  这种理性的追求导致一种新型磺酰胺衍生物被鉴定为一种有效的抗肺癌（LC）化合物。考虑到这些结果，我们合成了 38 种具有不同骨架结构的新型磺酰胺衍生物。在评估一组癌细胞系后，体外细胞毒性测定揭示了对 A549 细胞的有效且选择性的抗增殖作用。化合物9b已成为肿瘤丙酮酸激酶 M2 (PKM2) 的有效激活剂，这是一种已知在 LC 中发挥关键作用的蛋白质。细胞凋亡测定和细胞周期分析表明早期细胞​​凋亡和 G2 期停滞。计算机模拟研究证明了化合物9b与 PKM2 激活剂结合位点之间的相互作用。表面等离子共振 (SPR) 实验强烈表明9b对 PKM2 具有高亲和力（ K d为 1.378 nM）。此外，活性氧的增加和乳酸浓度的降低表明化合物9b具有显着的抗癌作用。值得注意的是， 9b处理后粒径的增加表明 PKM2 发生四聚化。这项工作提供的见解可能会推动开发有效的非铂类抗癌药物的努力。

  DOI：

  10.1039/d4md00367e
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-甲氧基苯磺酰氯 在 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-(5-Bromo-2-methoxyphenyl)sulfonylpiperazine
  参考文献：
  名称：

  新型磺胺类药物通过肿瘤丙酮酸激酶 M2 激活成为有效的抗肺癌药物

  摘要：

  这种理性的追求导致一种新型磺酰胺衍生物被鉴定为一种有效的抗肺癌（LC）化合物。考虑到这些结果，我们合成了 38 种具有不同骨架结构的新型磺酰胺衍生物。在评估一组癌细胞系后，体外细胞毒性测定揭示了对 A549 细胞的有效且选择性的抗增殖作用。化合物9b已成为肿瘤丙酮酸激酶 M2 (PKM2) 的有效激活剂，这是一种已知在 LC 中发挥关键作用的蛋白质。细胞凋亡测定和细胞周期分析表明早期细胞​​凋亡和 G2 期停滞。计算机模拟研究证明了化合物9b与 PKM2 激活剂结合位点之间的相互作用。表面等离子共振 (SPR) 实验强烈表明9b对 PKM2 具有高亲和力（ K d为 1.378 nM）。此外，活性氧的增加和乳酸浓度的降低表明化合物9b具有显着的抗癌作用。值得注意的是， 9b处理后粒径的增加表明 PKM2 发生四聚化。这项工作提供的见解可能会推动开发有效的非铂类抗癌药物的努力。

  DOI：

  10.1039/d4md00367e