9α,11α-epoxy-5α-cholest-7-en-3β,5,6β-triol | 120152-00-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 9α,11α-epoxy-5α-cholest-7-en-3β,5,6β-triol
• 英文别名: 9α,11α-epoxycholest-7-ene-3β,5α,6β-triol；9α,11α-epoxy-5α-cholest-7-ene-3β,5,6β-triol；9alpha,11alpha-Epoxycholest-7-en-3beta,5alpha,6beta-triol；(1R,2S,5S,7R,8R,11R,14R,15R,17R)-2,15-dimethyl-14-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-18-oxapentacyclo[8.8.0.01,17.02,7.011,15]octadec-9-ene-5,7,8-triol
• CAS: 120152-00-3
• 化学式: C₂₇H₄₄O₄
• 分子量: 432.644
• InChiKey: HJWIFUYWCCWKOA-QGRYAOFKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  73.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5α,6β-dihydroxy-5α-cholest-7-en-3β-yl acetate 在 吡啶 、 mercury(II) diacetate 、 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 9α,11α-epoxy-5α-cholest-7-en-3β,5,6β-triol
  参考文献：
  名称：

  CH3ReO3 催化氧化胆甾醇-5,7-二烯-3β-基乙酸酯与尿素-过氧化氢加合物在各种条件下。天然环氧甾醇 9α,11α-epoxy-5α-cholest-7-en-3β,5,6β-triol 的合成

  摘要：

  摘要 本文描述了使用甲基三氧铼 (MTO) 作为催化剂，在各种条件下，用尿素-过氧化氢加合物 (UHP) 氧化 cholesta-5,7-dien-3β-yl acetate (4)。具体而言，研究了使用不同溶剂（CHCl3 和醚）和添加剂（乙醇和吡啶）对 MTO 催化氧化 4 过程的影响。根据化学证据和光谱数据的解释，包括 HH COZY 和 HMBC 实验，从这种氧化中获得的一些新的类固醇（6、9、10 和 11）被分离和表征。MTO/UHP氧化体系氧化4的最佳溶剂是乙醚。在该溶剂中，反应是干净的并且得到作为主要产物的乙酸 5,6β-dihydroxy-5α-cholest-7-en-3β-yl (8, 65% 产率)，以比文献报道的更简单的程序和更高的产率获得。Sterol 8 是合成许多海洋来源的类固醇的关键中间体化合物，具有生物活性，在 B/C 环处氧化。事实上，从二醇 8 开始，我们进行了天然细胞毒性环氧甾醇

  DOI：

  10.1016/s0039-128x(02)00017-x

文献信息

• Synthesis of the marine epoxy sterol 9α,11α-epoxy-5α-cholest-7-ene-3β,5,6β-triol
  作者：Anna Migliuolo、Giacomo Notaro、Vincenzo Piccialli、Donato Sica

  DOI：10.1016/0039-128x(91)90066-5

  日期：1991.3

  oxidation with manganese dioxide and epoxidation with m-chloroper-benzoic acid, afforded 9 alpha,11 alpha-epoxy-3 beta,5-dihydroxy-5 alpha-cholest-7-en-6-one (5). Reduction of 5 with lithium aluminum hydride gave the desired compound 1. The structures of all synthetic intermediates were confirmed by 1H and 13C nuclear magnetic resonance (NMR) spectroscopy. A reassignment of resonances for carbons 1

  9 alpha，11 alpha-epoxy-5 alpha-cholest-7-ene-3 beta，5,6 beta-triol（1）的合成，这是一种高度氧化的海洋甾醇，在核中含有9,11-环氧部分，描述。环氧甾醇1由cholesta-5,7-dien-3 beta-ol合成。用间氯过苯甲酸氧化该甾醇，然后水解和乙酰化，得到5α-胆甾-7-烯-3β，5，6-α-三醇3，6-二乙酸酯（2）。用乙酸汞将二乙酸酯2脱氢，然后用二氧化锰氧化，再用间氯过苯甲酸环氧化，得到9 alpha，11 alpha-epoxy-3 beta，5-dihydroxy-5 alpha-cholest-7-en-6-一（5）。用氢化铝锂还原5得到所需的化合物1。所有合成中间体的结构通过1 H和13 C核磁共振（NMR）光谱法确认。
• CH3ReO3-catalyzed oxidation of cholesta-5,7-dien-3β-yl acetate with the urea-hydrogen peroxide adduct under various conditions. Synthesis of the natural epoxy sterol 9α,11α-epoxy-5α-cholest-7-en-3β,5,6β-triol
  作者：Domenica Musumeci、Donato Sica

  DOI：10.1016/s0039-128x(02)00017-x

  日期：2002.6

  oxidation of cholesta-5,7-dien-3β-yl acetate (4) with the urea-hydrogen peroxide adduct (UHP) using methyltrioxorhenium (MTO) as catalyst, under various conditions. Specifically, the effects of using different solvents (CHCl3 and ethers) and additives (EtOH and pyridine) on the course of the MTO-catalyzed oxidation of 4 were investigated. Some new steroids (6, 9, 10 and 11), obtained from this oxidation

  摘要 本文描述了使用甲基三氧铼 (MTO) 作为催化剂，在各种条件下，用尿素-过氧化氢加合物 (UHP) 氧化 cholesta-5,7-dien-3β-yl acetate (4)。具体而言，研究了使用不同溶剂（CHCl3 和醚）和添加剂（乙醇和吡啶）对 MTO 催化氧化 4 过程的影响。根据化学证据和光谱数据的解释，包括 HH COZY 和 HMBC 实验，从这种氧化中获得的一些新的类固醇（6、9、10 和 11）被分离和表征。MTO/UHP氧化体系氧化4的最佳溶剂是乙醚。在该溶剂中，反应是干净的并且得到作为主要产物的乙酸 5,6β-dihydroxy-5α-cholest-7-en-3β-yl (8, 65% 产率)，以比文献报道的更简单的程序和更高的产率获得。Sterol 8 是合成许多海洋来源的类固醇的关键中间体化合物，具有生物活性，在 B/C 环处氧化。事实上，从二醇 8 开始，我们进行了天然细胞毒性环氧甾醇