2-Brom-fluoren-9-on-oxim | 23842-57-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 2-Brom-fluoren-9-on-oxim
• 英文别名: N-(2-bromofluoren-9-ylidene)hydroxylamine
• CAS: 23842-57-1
• 化学式: C₁₃H₈BrNO
• 分子量: 274.117
• InChiKey: ZGQUHZBHDADNOW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Brom-fluoren-9-on-oxim 在 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.08h， 生成
  参考文献：
  名称：

  芴酮N-芳基硝基与亚甲基环丙烷的环加成反应和顺序的1,3-重排：螺芴基哌啶-4-酮的合成

  摘要：

  从芴酮N-芳基硝酮和亚甲基环丙烷可以容易地合成各种螺芴基哌啶-4-酮。该方法涉及初始的环加成反应以形成5-螺环丙烷-异恶唑啉，对其进行高度选择性的1，3-重排以得到所需的产物。螺芴基哌啶-4-酮的立体化学可通过环加成和顺序重排策略控制。此外，螺芴基哌啶-4-酮不仅可以一锅法制备，而且还可以通过还原或氧化条件转化为有用的支架。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b02544
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-9-芴酮 在 盐酸羟胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-Brom-fluoren-9-on-oxim
  参考文献：
  名称：

  [EN] MACROCYCLIC OXIMYL HEPATITIS C SERINE PROTEASE INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS MACROCYCLIQUES, DE TYPE OXIMYLE, DES PROTÉASES À SÉRINE DU VIRUS DE L'HÉPATITE C

  摘要：

  本发明涉及式(I)化合物，或其药用可接受的盐、酯或前药：其抑制丝氨酸蛋白酶活性，尤其是丙型肝炎病毒(HCV) NS3-NS4A蛋白酶的活性。因此，本发明的化合物干扰丙型肝炎病毒的生命周期，并且还可用作抗病毒剂。本发明进一步涉及包含前述化合物的药物组合物，用于给患有HCV感染的对象服用。本发明还涉及通过管理包含本发明化合物的药物组合物来治疗主体中的HCV感染的方法。

  公开号：

  WO2009079352A1

文献信息

• Synthesis of Azetidine Nitrones and Exomethylene Oxazolines through a Copper(I)-Catalyzed 2,3-Rearrangement and 4π-Electrocyclization Cascade Strategy
  作者：Jin-Qi Zhang、Pei-Wen Qiu、Cui Liang、Dong-Liang Mo

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03156

  日期：2022.10.28

  A variety of azetidine nitrones are prepared in moderate to good yields through copper(I) combined with 2-aminopyridine to catalyze skeletal rearrangement of O-propargylic oximes. Mechanistic studies reveal that the reaction undergoes a copper(I)-catalyzed tandem [2,3]-rearrangement, 4π-electrocyclization, ring opening, and recyclization over four steps in one pot. Substituents at the terminus of alkyne

  通过铜 (I) 与 2-氨基吡啶结合催化O-炔丙基肟的骨架重排，以中等到良好的产率制备了多种氮杂环丁烷硝酮。机理研究表明，该反应在一锅中经历了铜 (I) 催化的串联 [2,3]-重排、4π-电环化、开环和再循环四个步骤。炔烃和肟部分末端的取代基分别对氮杂环丁烷硝酮和外亚甲基恶唑啉的形成有显着影响。此外，所获得的氮杂环丁烷硝酮可以很容易地参与与炔酸酯的[3 + 2]环加成反应，并以溴[2.2]-对环芳烷为原料，通过五步合成了[2.2]-对环芳烷衍生的氮杂环丁烷硝酮，产率为45%。
• Nitrenoid from Oxime: A Practical Synthesis of Planar Chiral Ferrocenyl Phenanthridines via Nitrene‐Involved Ring‐Expansion Reaction
  作者：Na Li、Biqiong Hong、Jinbo Zhao、Zhenhua Gu

  DOI：10.1002/anie.202215530

  日期：2023.1.2

  A new Grignard reagent-mediated synthesis of ferrocene-based phenanthridines from oximes was developed. The tertiary magnesium-zinc nitrenoid was proposed as the key intermediate, which underwent ring-expansion/rearrangement to form the pyridine skeleton.

  开发了一种新的格氏试剂介导的从肟合成二茂铁基菲啶的方法。叔镁-锌类硝氮化合物被认为是关键中间体，它经过扩环/重排形成吡啶骨架。
• [EN] MACROCYCLIC OXIMYL HEPATITIS C SERINE PROTEASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS MACROCYCLIQUES, DE TYPE OXIMYLE, DES PROTÉASES À SÉRINE DU VIRUS DE L'HÉPATITE C
  申请人：ENANTA PHARM INC

  公开号：WO2009079352A1

  公开（公告）日：2009-06-25

  The present invention relates to compounds of Formula (I), or pharmaceutically acceptable salts, esters, or prodrugs thereof: which inhibit serine protease activity, particularly the activity of hepatitis C virus (HCV) NS3-NS4A protease. Consequently, the compounds of the present invention interfere with the life cycle of the hepatitis C virus and are also useful as antiviral agents. The present invention further relates to pharmaceutical compositions comprising the aforementioned compounds for administration to a subject suffering from HCV infection. The invention also relates to methods of treating an HCV infection in a subject by administering a pharmaceutical composition comprising a compound of the present invention.

  本发明涉及式(I)化合物，或其药用可接受的盐、酯或前药：其抑制丝氨酸蛋白酶活性，尤其是丙型肝炎病毒(HCV) NS3-NS4A蛋白酶的活性。因此，本发明的化合物干扰丙型肝炎病毒的生命周期，并且还可用作抗病毒剂。本发明进一步涉及包含前述化合物的药物组合物，用于给患有HCV感染的对象服用。本发明还涉及通过管理包含本发明化合物的药物组合物来治疗主体中的HCV感染的方法。
• Cycloaddition of Fluorenone <i>N</i>-Aryl Nitrones with Methylenecyclopropanes and Sequential 1,3-Rearrangement: An Entry to Synthesis of Spirofluorenylpiperidin-4-ones
  作者：Xiao-Pan Ma、Jie-Feng Zhu、Si-Yi Wu、Chun-Hua Chen、Ning Zou、Cui Liang、Gui-Fa Su、Dong-Liang Mo

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02544

  日期：2017.1.6

  highly selective 1,3-rearrangement to give the desired product. The stereochemistry of the spirofluorenylpiperidin-4-one could be controlled by the cycloaddition and sequential rearrangement strategy. Furthermore, the spirofluorenylpiperidin-4-ones could be not only prepared in one-pot procedure but also converted to useful scaffolds by reduction or oxidation conditions.

  从芴酮N-芳基硝酮和亚甲基环丙烷可以容易地合成各种螺芴基哌啶-4-酮。该方法涉及初始的环加成反应以形成5-螺环丙烷-异恶唑啉，对其进行高度选择性的1，3-重排以得到所需的产物。螺芴基哌啶-4-酮的立体化学可通过环加成和顺序重排策略控制。此外，螺芴基哌啶-4-酮不仅可以一锅法制备，而且还可以通过还原或氧化条件转化为有用的支架。