N-(2-羟基乙基)-N-(2-羟基丙基)对甲苯磺酰胺 | 26831-90-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(2-羟基乙基)-N-(2-羟基丙基)对甲苯磺酰胺
• 英文名称: N-(2-hydroxyethyl)-N-(2-hydroxypropyl)-p-toluenesulfonamide
• 英文别名: N-(2-Hydroxyethyl)-N-(2-hydroxypropyl)-p-toluenesulphonamide；N-(2-hydroxyethyl)-N-(2-hydroxypropyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 26831-90-3
• 化学式: C₁₂H₁₉NO₄S
• mdl: MFCD00021893
• 分子量: 273.353
• InChiKey: WWOVSKZHPUOOJS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  66.2-68.2 °C(Solv: isopropanol (67-63-0))
• 沸点：
  454.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.264±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  86.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2935009090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-羟基乙基)-N-(2-羟基丙基)对甲苯磺酰胺 在 氯化亚砜 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 N-(2-氯乙基)-N-(2-氯丙基)对甲苯磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  哌替啶3-甲基类似物的合成和立体化学

  摘要：

  哌啶和相关的4-丙酰基衍生物的非对映异构体3-甲基类似物是通过苯乙腈与N -2-羟乙基-2-羟丙胺的衍生物缩合而合成的。中间体4-氰基哌啶的异构体形式已经被分离，并且它们的构型已经从1 H nmr数据和化学相关性确定。酰胺和am是这些反应的副产物。在小鼠热板试验中，3-甲基哌啶的β-非对映异构体（顺式3-Me / 4-Ph）为11倍，α-异构体为1·3倍，比哌替啶更有效。

  DOI：

  10.1039/j39690002491

文献信息

• Synthesis and stereochemistry of 3-methyl analogues of pethidine
  作者：A. F. Casy、L. G. Chatten、K. K. Khullar

  DOI：10.1039/j39690002491

  日期：——

  Diastereoisomeric 3-methyl analogues of pethidine and related 4-propionyl derivatives have been synthesized by the condensation of phenylacetonitrile with derivatives of N-2-hydroxyethyl-2-hydroxypropylamine. Isomeric forms of intermediate 4-cyanopiperidines have been isolated and their configurations have been established from 1H n.m.r. data and by chemical correlations. Amides and amidines are by-products

  哌啶和相关的4-丙酰基衍生物的非对映异构体3-甲基类似物是通过苯乙腈与N -2-羟乙基-2-羟丙胺的衍生物缩合而合成的。中间体4-氰基哌啶的异构体形式已经被分离，并且它们的构型已经从1 H nmr数据和化学相关性确定。酰胺和am是这些反应的副产物。在小鼠热板试验中，3-甲基哌啶的β-非对映异构体（顺式3-Me / 4-Ph）为11倍，α-异构体为1·3倍，比哌替啶更有效。