Phenylethanolaminium

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: Phenylethanolaminium
• 英文别名: (2-hydroxy-2-phenylethyl)azanium
• 化学式: C8H12NO+
• 分子量: 138.19
• InChiKey: ULSIYEODSMZIPX-UHFFFAOYSA-O

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Phenylethanolaminium 、 S-腺苷蛋氨酸 生成 氢(+1)阳离子 、 N-methylphenylethanolaminium 、 S-(5'-腺苷)-L-高半胱氨酸
  参考文献：
  名称：

  甲基受体底物与肾上腺素合成酶苯基乙醇胺N-甲基转移酶的结合方式：对催化的影响。

  摘要：

  在这里，我们报告人苯乙醇胺N-甲基转移酶（PNMT）的三种晶体结构复合物，一种与结合了柔性乙醇胺侧链（p-章鱼胺）的底物结合，第二种与半刚性类似物底物[顺式（（1R，2S） ）-2-氨基-1-四醇，顺式（（1R，2S）-AT]，第三个带有反式（1S，2S）-2-氨基-1-四醇[反式（（1S，2S）-AT]充当PNMT抑制剂而不是底物。对氯胺的柔性乙醇胺基团的关键β-羟基与酸性残基Asp267之间的水介导相互作用可能在正确定位侧链以使胺发生甲基化方面起关键作用。与Glu219的第二次交互可能起的作用较小。催化作用可能是通过Glu185的作用使胺脱质子而发生的。该残基的突变显着降低了kcat，而不影响Km。顺式-（1R，2S）-AT的结合方式支持以下观点，即该底物是柔性PNMT底物的构象受限类似物，因为它与酶形成的相互作用类似于对位章鱼胺所观察到的。相反，与顺式（1R，2S）-AT相比，抑制剂

  DOI：

  10.1021/bi051636b

文献信息

• QM/MM studies on the catalytic mechanism of Phenylethanolamine N-methyltransferase
  作者：Q.Q. Hou、J.H. Wang、J. Gao、Y.J. Liu、C.B. Liu

  DOI：10.1016/j.bbapap.2012.01.017

  日期：2012.4

  Epinephrine is a naturally occurring adrenomedullary hormone that transduces environmental stressors into cardiovascular actions. As the only route in the catecholamine biosynthetic pathway, Phenylethanolamine N-methyltransferase (PNMT) catalyzes the synthesis of epinephrine. To elucidate the detailed mechanism of enzymatic catalysis of PNMT, combined quantum-mechanical/molecular-mechanical (QM/MM) calculations were performed. The calculation results reveal that this catalysis contains three elementary steps: the deprotonation of protonated norepinphrine, the methyl transferring step and deprotonation of the methylated norepinphrine. The methyl transferring step was proved to be the rate-determining step undergoing a SN2 mechanism with an energy barrier of 16.4 kcal/mol. During the whole catalysis, two glutamic acids Glu185 and Glu219 were proved to be loaded with different effects according to the calculations results of the mutants. These calculation results can be used to explain the experimental observations and make a good complementarity for the previous QM study. (C) 2012 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Connett R.J.; Kirshner N., J Biol Chem, 1970, 0021-9258, 329-34
  作者：Connett R.J.、Kirshner N.

  DOI：——

  日期：——