ethyl 4-(1H-indol-3-yl)-2,5-diphenylfuran-3-carboxylate | 1316302-45-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: ethyl 4-(1H-indol-3-yl)-2,5-diphenylfuran-3-carboxylate
• CAS: 1316302-45-0
• 化学式: C₂₇H₂₁NO₃
• 分子量: 407.469
• InChiKey: SWWVZDGKUXRBNV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  55.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-(1H-indol-3-yl)-2,5-diphenylfuran-3-carboxylate 在 2,6-bis-(4-chloro-phenyl)-4-oxo-3,5-dioxa-4λ⁵-phospha-cyclohepta[2,1-a;3,4-a']dinaphthalen-4-ol 、 lithium aluminium tetrahydride 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 (S_a,S)-2,5-diphenyl-4-(6,12,12-triphenyl-11,12-dihydro-6H-pyrido[1,2-a:4,5-b']diindol-13-yl)furan-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  具有轴向手性和中心手性的呋喃吲哚化合物的设计与催化不对称合成

  摘要：

  通过有机催化不对称 (2+4) 环化，首次催化不对称合成具有轴向手性和中心手性的五元呋喃基化合物，具有罕见的区域选择性，产率高，具有优异的区域选择性、非对映选择性和对映选择性。理论计算提供了对反应途径和选择性起源的深入理解。

  DOI：

  10.1002/anie.202316454
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 在 甲烷磺酸 、 碘 、 copper(II) oxide 作用下， 以 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 ethyl 4-(1H-indol-3-yl)-2,5-diphenylfuran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过收敛和线性多米诺反应的整合轻松合成吲哚-呋喃共轭物

  摘要：

  融合和线性多米诺反应首次被首次整合，以提供由吲哚，甲基酮和1,3-二羰基化合物有效合成吲哚-呋喃共轭物的方法。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.05.058

文献信息

• A facile synthesis of indole–furan conjugates via integration of convergent and linear domino reactions
  作者：Yan Yang、Meng Gao、Liu-Ming Wu、Cong Deng、Dong-Xue Zhang、Yang Gao、Yan-Ping Zhu、An-Xin Wu

  DOI：10.1016/j.tet.2011.05.058

  日期：2011.7

  The convergent and linear domino reactions have been first integrated, for the first time, to provide an efficient synthesis of indole–furan conjugates from indoles, methyl ketones, and 1,3-dicarbonyl compounds.

  融合和线性多米诺反应首次被首次整合，以提供由吲哚，甲基酮和1,3-二羰基化合物有效合成吲哚-呋喃共轭物的方法。
• Design and Catalytic Asymmetric Synthesis of Furan‐Indole Compounds Bearing both Axial and Central Chirality
  作者：Jing‐Yi Wang、Cong‐Hui Gao、Cheng Ma、Xin‐Yue Wu、Shao‐Fei Ni、Wei Tan、Feng Shi

  DOI：10.1002/anie.202316454

  日期：2024.2.19

  The first catalytic asymmetric synthesis of five-five-membered furan-based compounds bearing both axial and central chirality has been established via organocatalytic asymmetric (2+4) annulation with uncommon regioselectivity in high yields with excellent regio-, diastereo-, and enantioselectivities. Theoretical calculations provide an in-depth understanding of the reaction pathway and the origin of

  通过有机催化不对称 (2+4) 环化，首次催化不对称合成具有轴向手性和中心手性的五元呋喃基化合物，具有罕见的区域选择性，产率高，具有优异的区域选择性、非对映选择性和对映选择性。理论计算提供了对反应途径和选择性起源的深入理解。