1,11-bis[3-(2,2,2-trifluoro-1-p-tolyl-ethoxysulfonyl)propyl]-3,4,8,9,10,11-hexahydro-2H-13-oxa-6,11-diaza-1-azoniapentacene tetrafluoroborate | 1415743-35-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 1,11-bis[3-(2,2,2-trifluoro-1-p-tolyl-ethoxysulfonyl)propyl]-3,4,8,9,10,11-hexahydro-2H-13-oxa-6,11-diaza-1-azoniapentacene tetrafluoroborate
• 英文别名: [2,2,2-Trifluoro-1-(4-methylphenyl)ethyl] 3-[20-[3-[2,2,2-trifluoro-1-(4-methylphenyl)ethoxy]sulfonylpropyl]-2-oxa-6,13-diaza-20-azoniapentacyclo[12.8.0.03,12.05,10.016,21]docosa-1(22),3(12),4,10,13,15,20-heptaen-6-yl]propane-1-sulfonate;tetrafluoroborate；[2,2,2-trifluoro-1-(4-methylphenyl)ethyl] 3-[20-[3-[2,2,2-trifluoro-1-(4-methylphenyl)ethoxy]sulfonylpropyl]-2-oxa-6,13-diaza-20-azoniapentacyclo[12.8.0.03,12.05,10.016,21]docosa-1(22),3(12),4,10,13,15,20-heptaen-6-yl]propane-1-sulfonate;tetrafluoroborate
• CAS: 1415743-35-9
• 化学式: BF₄*C₄₂H₄₄F₆N₃O₇S₂
• 分子量: 967.754
• InChiKey: PKESHTQSHIPVRE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.93
• 重原子数：
  65
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  20

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,11-bis[3-(2,2,2-trifluoro-1-p-tolyl-ethoxysulfonyl)propyl]-3,4,8,9,10,11-hexahydro-2H-13-oxa-6,11-diaza-1-azoniapentacene tetrafluoroborate 在 三氟乙酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以99%的产率得到1,11-bis(3-sulfopropyl)-3,4,8,9,10,11-hexahydro-2H-13-oxa-6,11-diaza-1-azoniapentacene tetrafluoroborate
  参考文献：
  名称：

  三氟乙酸不稳定磺酸盐保护基团及其在近红外荧光团合成中的应用

  摘要：

  磺化分子表现出高水溶性，这一特性对许多生物应用很有价值，但通常会使它们的合成和纯化复杂化。在这里，我们报告了一种磺酸盐保护基团，它可以抵抗亲核攻击，但很容易用三氟乙酸 (TFA) 去除。这种保护基团的使用改进了磺化近红外荧光团的合成，温和的脱保护条件允许在不需要色谱法的情况下分离产物。

  DOI：

  10.1021/jo302065u
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-trifluoro-1-(p-tolyl)ethyl 3-iodopropane-1-sulfonate 在 盐酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 1,11-bis[3-(2,2,2-trifluoro-1-p-tolyl-ethoxysulfonyl)propyl]-3,4,8,9,10,11-hexahydro-2H-13-oxa-6,11-diaza-1-azoniapentacene tetrafluoroborate
  参考文献：
  名称：

  三氟乙酸不稳定磺酸盐保护基团及其在近红外荧光团合成中的应用

  摘要：

  磺化分子表现出高水溶性，这一特性对许多生物应用很有价值，但通常会使它们的合成和纯化复杂化。在这里，我们报告了一种磺酸盐保护基团，它可以抵抗亲核攻击，但很容易用三氟乙酸 (TFA) 去除。这种保护基团的使用改进了磺化近红外荧光团的合成，温和的脱保护条件允许在不需要色谱法的情况下分离产物。

  DOI：

  10.1021/jo302065u

文献信息

• A Trifluoroacetic Acid-labile Sulfonate Protecting Group and Its Use in the Synthesis of a Near-IR Fluorophore
  作者：Steven M. Pauff、Stephen C. Miller

  DOI：10.1021/jo302065u

  日期：2013.1.18

  Sulfonated molecules exhibit high water solubility, a property that is valuable for many biological applications but often complicates their synthesis and purification. Here we report a sulfonate protecting group that is resistant to nucleophilic attack but readily removed with trifluoroacetic acid (TFA). The use of this protecting group improved the synthesis of a sulfonated near-IR fluorophore and

  磺化分子表现出高水溶性，这一特性对许多生物应用很有价值，但通常会使它们的合成和纯化复杂化。在这里，我们报告了一种磺酸盐保护基团，它可以抵抗亲核攻击，但很容易用三氟乙酸 (TFA) 去除。这种保护基团的使用改进了磺化近红外荧光团的合成，温和的脱保护条件允许在不需要色谱法的情况下分离产物。