(3R,4S,5S,6R)-3,4,5-Tris-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-thione | 880476-69-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R,4S,5S,6R)-3,4,5-Tris-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-thione
• 英文别名: (3R,4S,5S,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxane-2-thione
• CAS: 880476-69-7
• 化学式: C₃₄H₃₄O₅S
• 分子量: 554.707
• InChiKey: QFAWHYXQVHBDNA-JDIHBLRXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  78.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S,5S,6R)-3,4,5-Tris-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-thione 在 四丁基氟化铵 、 三苯基膦 、 lanthanum(lll) triflate 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-5-thio-L-altronhydroximo-1,5-lactone
  参考文献：
  名称：

  Short-Step Synthesis of 5-Thio-L-hexopyranoses from D-Glyconothio-O-lactones

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-05-s(k)52
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-thio-β-D-galactopyranose 在 叔丁基亚磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.33h， 以55%的产率得到(3R,4S,5S,6R)-3,4,5-Tris-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-thione
  参考文献：
  名称：

  从1-硫代糖一锅法合成碳水化合物硫代内酯

  摘要：

  为碳水化合物thionolactones的从合成的一般和高效的一锅法相应的1- thiosugar是描述涉及一中间的糖基的形成小号-叔丁基硫代亚磺酸酯在原位治疗与市售硫醇的叔丁基亚磺酰氯在室温下甲苯，然后热解。该方法还可用于直接从硫醇生成反应性硫醛和硫酮，这些硫醇和硫酮可用合适的二烯就地捕获。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.05.145

文献信息

• Efficient synthesis of carbohydrate thionolactones
  作者：Kampanart Chayajarus、Antony J. Fairbanks

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.03.104

  日期：2006.5

  Carbohydrate thionolactones may be efficiently synthesized from the corresponding 1-thio sugars via a two-step procedure involving formation of a glycosyl phenylthiosulfinate by treatment with either phenylsulfinyl chloride or 1-(phenylsulfinyl)piperidine (BSP), and subsequent thermal elimination in toluene. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• One-pot synthesis of carbohydrate thionolactones from 1-thiosugars
  作者：Brendan L. Wilkinson、Antony J. Fairbanks

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.05.145

  日期：2008.8

  commercially available tert-butylsulfinyl chloride in toluene at room temperature, followed by thermolysis. The method can also be used to generate reactive thioaldehydes and thioketones directly from thiols, which can be trapped in situ with a suitable diene.

  为碳水化合物thionolactones的从合成的一般和高效的一锅法相应的1- thiosugar是描述涉及一中间的糖基的形成小号-叔丁基硫代亚磺酸酯在原位治疗与市售硫醇的叔丁基亚磺酰氯在室温下甲苯，然后热解。该方法还可用于直接从硫醇生成反应性硫醛和硫酮，这些硫醇和硫酮可用合适的二烯就地捕获。
• Short-Step Synthesis of 5-Thio-L-hexopyranoses from D-Glyconothio-O-lactones
  作者：Shiro Ikegami、Daisuke Sawada、Shinya Sasayama、Hideyo Takahashi

  DOI：10.3987/com-05-s(k)52

  日期：——