2,2,2-trifluoro-N-((1S,4S)-4-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl)acetamide | 1443242-62-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 2,2,2-trifluoro-N-((1S,4S)-4-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl)acetamide
• 英文别名: 2,2,2-Trifluoro-N-((1S,4S)-4-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalen-1-yl)-acetamide；2,2,2-trifluoro-N-[(1S,4S)-4-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl]acetamide
• CAS: 1443242-62-3
• 化学式: C₁₂H₁₂F₃NO₂
• 分子量: 259.228
• InChiKey: AXJYCNKOMPOOHT-UWVGGRQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-trifluoro-N-((1S,4S)-4-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl)acetamide 在 sodium hydride 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 96.25h， 生成 1-(5-tert-butyl-2-p-tolyl-2H-pyrazol-3-yl)-3-{(1S,4S)-4-[3-((S)-1-methyl-pyrrolidin-2-yl)-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridin-6-yloxy]-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalen-1-yl}-urea
  参考文献：
  名称：

  [EN] KINASE INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE KINASES

  摘要：

  式（I）的化合物或其药学上可接受的盐：式（I）其中R2、W、A、Y和R1如规范中定义，是p38 MAPK抑制剂，可用作抗炎药物，治疗呼吸道疾病等疾病。

  公开号：

  WO2013083604A1
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-trifluoro-N-(S)-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalen-1-yl-acetamide 在 potassium permanganate 、 [(1S,2S)-N-(p-toluensulfonyl)-1,2-diphenylethanediamine](p-cymene)ruthenium (I) 、 甲酸 、 一水合硫酸镁 、 三乙胺 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 2,2,2-trifluoro-N-((1S,4S)-4-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] KINASE INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE KINASES

  摘要：

  式(I)的化合物或其药学上可接受的盐：其中R2、W、A、Y和R1如规范中定义，是p38 MAPK抑制剂，在治疗呼吸道疾病等疾病中作为抗炎药物有用。

  公开号：

  WO2013083606A1

文献信息

• KINASE INHIBITORS
  申请人：Finch Harry

  公开号：US20150057273A1

  公开（公告）日：2015-02-26

  Disclosed are compounds having [1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridine groups and pharmaceutically acceptable salts thereof. The compounds are p38 MAPK inhibitors, useful as anti-inflammatory agents in the treatment of, inter alia, diseases of the respiratory tract.

  揭示了具有[1,2,4]三唑并[4,3-a]吡啶基团的化合物及其药用盐。这些化合物是p38 MAPK抑制剂，在治疗呼吸道疾病等疾病中作为抗炎药物有用。
• 2，2，2-三氟-N-[(1S，4S)-4-羟基四氢萘-1-基]-乙酰胺制备方法
  申请人：浙江华贝药业有限责任公司

  公开号：CN108558695A

  公开（公告）日：2018-09-21

  本发明公开了一种2，2，2‑三氟‑N‑[(1S，4S)‑4‑羟基‑1，2，3，4‑四氢萘‑1‑基]‑乙酰胺的制备方法：2，2，2‑三氟‑N‑[(S)‑4‑羰基‑1，2，3，4‑四氢萘‑1‑基]‑乙酰胺在手性的恶唑硼烷衍生物与硼烷二甲硫醚的作用下不对称还原得到2，2，2‑三氟‑N‑[(1S，4S)‑4‑羟基‑1，2，3，4‑四氢萘‑1‑基]‑乙酰胺反应液；反应结束后，加稀盐酸淬灭，过滤，水打浆，固体烘干既得纯品，收率95.0%以上，纯度99.0%以上，ee%值99.0%以上。本发明的制备方法采用手性的恶唑硼烷衍生物与硼烷二甲硫醚共同作用下进行不对称还原，反应操作简单，缩短制备周期，降低制造成本，大大减少了固废和废水的产生，有利于环保，降低了企业在处理废弃物上的投入。
• Kinase inhibitors
  申请人：Chiesi Farmaceutici S.p.A.

  公开号：US08835431B2

  公开（公告）日：2014-09-16

  Compounds of formula (I): wherein R2, W, A, Y, and R1 are as defined in the specification, and pharmaceutically acceptable salts thereof, are p38 MAPK inhibitors, and are useful as anti-inflammatory agents in the treatment of, inter alia, diseases of the respiratory tract.

  式(I)化合物：其中R2、W、A、Y和R1如规范中所定义，并且其药学上可接受的盐，是p38 MAPK抑制剂，可用于治疗呼吸道疾病等疾病的抗炎剂。
• 一种(1S，4S)-N-（4-羟基四氢萘-1-基）叔丁氧 基碳酰胺的纯化工艺
  申请人：浙江华贝药业有限责任公司

  公开号：CN108707086B

  公开（公告）日：2021-08-10

  本发明公开了一种（1S，4S）‑N‑（4‑羟基‑1，2，3，4‑四氢萘‑1‑基）叔丁氧基碳酰胺的纯化工艺：化合物2在氢氧化钠和水的作用下脱除三氟乙酰基，得到的化合物3与二碳酸二叔丁酯反应生成化合物1；反应结束后，分液，浓缩有机相；浓缩物重结晶得到化合物1。两步反应总收率达到90.0%以上，化合物1纯度达到99.0%以上。本发明的纯化方法，化合物3合成后无需过柱，不需经过甲醇洗涤与氨气甲醇溶液淋洗，以及有机溶剂超声，化合物1制备时也不需要采用柱层析纯化，简化了步骤，缩短制备周期，同时减少了废水的产生，有利于环保，节省了成本，提高生产效率，适合工业化生产。
• Discovery of a potent, selective, and less flexible selective norepinephrine reuptake inhibitor (sNRI)
  作者：Dongpei Wu、Joseph Pontillo、Brett Ching、Sarah Hudson、Yinghong Gao、Beth A. Fleck、Kathleen Gogas、Warren S. Wade

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.05.057

  日期：2008.7

  The design, synthesis, and SAR of a series of ring-constrained norepinephrine reuptake inhibitors are described. A substantially rigid inhibitor with potent functional activity at the transporter (IC(50) = 8 nM) was used to develop a model for the distance and orientation of key features necessary for interaction with the norepinephrine transporter (NET). (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.