N-(2-羟基苯基)-N'-苯基硫脲 | 17073-34-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(2-羟基苯基)-N'-苯基硫脲
• 英文名称: N-(2-hydroxyphenyl)-N'-phenylthiourea
• 英文别名: Thiourea, N-(2-hydroxyphenyl)-N'-phenyl-；1-(2-hydroxyphenyl)-3-phenylthiourea
• CAS: 17073-34-6
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂OS
• 分子量: 244.317
• InChiKey: CQOHACLBKAAZBM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  123 °C
• 沸点：
  379.6±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.386±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  76.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-羟基苯基)-N'-苯基硫脲 生成 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid
  参考文献：
  名称：

  Kalckhoff, Chemische Berichte, 1883, vol. 16, p. 1828

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯酚盐酸盐 、 硫代异氰酸苯酯 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 N-(2-羟基苯基)-N'-苯基硫脲
  参考文献：
  名称：

  Kalckhoff, Chemische Berichte, 1883, vol. 16, p. 1828

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Potassium Periodate Mediated Oxidative Cyclodesulfurization toward Benzofused Nitrogen Heterocycles
  作者：Mookda Pattarawarapan、Chuthamat Duangkamol、Wong Phakhodee

  DOI：10.1055/s-0039-1690855

  日期：2020.7

  A convenient oxidative cyclodesulfurization method toward the synthesis of benzofused nitrogen heterocycles using inexpensive and readily available potassium periodate as an oxidant was developed. Upon treating isothiocyanates with ortho-substituted anilines bearing N,N-, N,O-, and N,S-bis-nucleophiles, followed by an intramolecular cyclization of the in situ generated monothioureas, substituted 2-aminobenzazole

  开发了一种方便的氧化环脱硫方法，该方法使用廉价且容易获得的高碘酸钾作为氧化剂合成苯并稠合的氮杂环。用带有N，N-，N，O-和N，S的邻位取代苯胺处理异硫氰酸酯时-双亲核试剂，然后分子内环化原位生成的单硫脲，取代的2-氨基苯并唑系列，其收率很高，收率很高。该方案可在两种底物上容纳各种取代基，同时相对于其他氧化偶联反应，可实现更高效，更绿色，操作更简单的过程。四环喹唑啉酮衍生物还可以在单​​一制备步骤中以高收率获得，并且无需色谱分离。
• Ultrasound-assisted synthesis of substituted 2-aminobenzimidazoles, 2-aminobenzoxazoles, and related heterocycles
  作者：Wong Phakhodee、Chuthamat Duangkamol、Nittaya Wiriya、Mookda Pattarawarapan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.10.060

  日期：2016.11

  A sonochemical method for the synthesis of 2-aminobenzimidazoles and 2-aminobenzoxazoles, as well as chiral aminooxazolines and a chiral substituted quinazolin-5-one is reported. Using the Ph3P–I2 system in the presence of triethylamine as a desulfurization agent, monothioureas prepared in situ from the reaction of bis-nucleophiles with isothiocyanates underwent rapid cyclization to afford a variety

  报道了一种声化学方法，用于合成2-氨基苯并咪唑和2-氨基苯并恶唑以及手性氨基恶唑啉和手性取代的喹唑啉-5-酮。在三乙胺作为脱硫剂的情况下，使用Ph 3 P–I 2系统，由双亲核试剂与异硫氰酸酯反应原位制备的单硫脲进行快速环化，以提供各种N-杂环化合物，在温和的条件。
• Pharmacomodulations of the benzoyl-thiosemicarbazide scaffold reveal antimicrobial agents targeting d-alanyl-d-alanine ligase in bacterio
  作者：Alice Ameryckx、Lionel Pochet、Gang Wang、Esra Yildiz、Bouazza Es Saadi、Johan Wouters、Françoise Van Bambeke、Raphaël Frédérick

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112444

  日期：2020.8

  scaffold to identify new Ddl inhibitors with antibacterial potency. Five novel series of thiosemicarbazide analogues, 1,2,4-thiotriazole-3-thiones, 1,3,4-thiadiazoles, phenylthiosemicarbazones, diacylthiosemicarbazides and thioureas were synthesized via straightforward procedures, then tested against Ddl and on susceptible or resistant bacterial strains. Among these, the thiosemicarbazone and thiotriazole

  d -Alanyl- d丙氨酸连接酶（DDL）是参与肽聚糖生物合成的细菌酶中的验证和有吸引力的目标。在目前的工作中，我们调查了苯甲酰基硫代氨基脲骨架的药物调节，以鉴定具有抗菌效力的新型Ddl抑制剂。通过简单的方法合成了五个新系列的硫代氨基脲类似物1,2,4-硫代三唑-3-硫酮，1,3,4-噻二唑，苯基硫代氨基脲，二酰基硫代氨基脲和硫脲，然后针对Ddl以及易感或耐药细菌菌株进行了测试。在这些当中，硫半脲和硫代三唑被认为是最有前途的支架，其在微摩尔范围内具有Ddl抑制能力。水杨醛-4（N）-（3,4-二氯苯基）硫半脲33是我们研究中最好的化合物之一，对VRE菌株的抗菌活性为3.12–6.25μM（1.06–2.12μg/ mL），而对VRE菌株的抗菌活性为12.5–25.0μM（4.25） –8.50μg/ mL），针对MRSA和VRSA菌株。对Ddl抑制剂4-（3,4-二氯苯基）-5-（2-羟苯基）-2
• Desulfurization Mediated by Hypervalent Iodine(III): A Novel Strategy for the Construction of Heterocycles
  作者：Harisadhan Ghosh、Ramesh Yella、Jayashree Nath、Bhisma K. Patel

  DOI：10.1002/ejoc.200800901

  日期：2008.12

  The desulfurization ability of diacetoxyiodobenzene (DIB) has been explored in the preparation of isothiocyanates from the corresponding dithiocarbamate salts. The in situ generated isothiocyanates reacted with o-phenylenediamine and o-aminophenol to form monothioureas, which, on treatment with a further equivalent of DIB in one pot, gave benzimidazoles and aminobenzoxazoles, respectively. Aliphatic

  二乙酰氧基碘苯 (DIB) 的脱硫能力已在从相应的二硫代氨基甲酸盐制备异硫氰酸酯中进行了探索。原位生成的异硫氰酸酯与邻苯二胺和邻氨基苯酚反应形成单硫脲，在一锅中用另外等量的 DIB 处理，分别得到苯并咪唑和氨基苯并恶唑。脂肪族 1,2-二胺与 2 当量反应。异硫氰酸酯，然后用 DIB 处理得到咪唑烷亚碳硫酰胺，而芳香族 1,2-二胺双（硫脲）的处理得到苯并咪唑，同时形成异硫氰酸酯。后者形成的驱动力是产品的芳构化。DIB 的使用使这些方法更简单、更高效，
• Iodide catalyzed synthesis of 2-aminobenzoxazoles via oxidative cyclodesulfurization of phenolic thioureas with hydrogen peroxide
  作者：Vinod K. Yadav、Vishnu P. Srivastava、Lal Dhar S. Yadav

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.12.019

  日期：2018.1

  A convenient and efficient oxidative cyclodesulfurization of o-phenolic thioureas to 2-aminobenzoxazoles employing TBAI (tetrabutylammonium iodide)/H2O2 catalyst/reagent system is reported. The protocol utilizes and offers a number of desired features such as metal-free, base-free, simple operation, room temperature, low cost catalyst/reagent, no need for anhydrous and inert conditions. The approach

  报道了使用TBAI（碘化四丁铵）/ H 2 O 2催化剂/试剂系统将邻苯酚硫脲方便且有效地氧化成2-氨基苯并恶唑的氧化环脱硫。该方案利用并提供了许多所需的功能，例如无金属，无碱，操作简单，室温，低成本的催化剂/试剂，不需要无水和惰性条件。该方法还适用于直接从邻氨基苯酚和异硫氰酸芳基酯开始的一锅合成2-氨基苯并恶唑，产率高。