O-(2-cyanoethyl) O'-(4-nitrophenyl) N,N-diisopropylphosphoramidite | 404951-73-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: O-(2-cyanoethyl) O'-(4-nitrophenyl) N,N-diisopropylphosphoramidite
• 英文别名: 3-[[Di(propan-2-yl)amino]-(4-nitrophenoxy)phosphanyl]oxypropanenitrile
• CAS: 404951-73-1
• 化学式: C₁₅H₂₂N₃O₄P
• 分子量: 339.331
• InChiKey: KROAWPPOXJFZHH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  91.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-(2-cyanoethyl) O'-(4-nitrophenyl) N,N-diisopropylphosphoramidite 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以80 %的产率得到O-(2-cyanoethyl) N,N-diisopropylfluorophosphoramidite
  参考文献：
  名称：

  5'-氟磷酸盐修饰的短干扰 RNA 的合成

  摘要：

  摘要 我们开发了一种改进方案，用于使用标准亚磷酰胺化学合成单氟化亚磷酰胺，用于核酸 5'-修饰。我们描述了磷酸氟化物修饰的 siRNA 链的第一份报告，并评估了 C18 HPLC 从未反应的 siRNA 链中纯化修饰链。最后，评估高纯度 siRNA 链在有义和/或反义链上的生物活性，以评估 5' 磷酸氟化物修饰对 siRNA 活性的影响。

  DOI：

  10.1080/15257770.2022.2148693
• 作为产物：
  描述：

  对三甲基硅氧基硝基苯 、 2-氰乙基N,N-二异丙基氯亚磷酰胺 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以97%的产率得到O-(2-cyanoethyl) O'-(4-nitrophenyl) N,N-diisopropylphosphoramidite
  参考文献：
  名称：

  Novel phosphitylating reagents containing a phosphorus–fluorine bond and their application in efficient synthesis of phosphorofluoridates and phosphorofluoridothionates

  摘要：

  包含 P–F 键的新型磷酸化试剂以优异的产率从商业原料中获得。它们在四唑、氯三甲基硅烷或苯甲酰氯的存在下，在中性溶剂中于 20 °C 下与醇反应，生成中间体氟磷酸酯。随后的氧化或硫化处理及保护基团的去除，可得到总产率超过 90% 的氟磷酸酯和硫氟磷酸酯。

  DOI：

  10.1039/b103082p

文献信息

• New Phosphitylating Reagents Containing P-F Bond and Their Application in the Synthesis of P-Fluoro Nucleosidyl Phosphates, Thiophosphates and Selenophosphates
  作者：W. Dąbkowski、I. Tworowska、E. Poniatowska、J. Michalski、F. Cramer

  DOI：10.1080/07328319908044679

  日期：1999.6

  An efficient and general synthesis of phosphorofluoridates RO-P(X)(OH)F (X=O) and their analogues (X=S, Se) based on two new phosphitylating reagents: 2-cyanoethyl-N,N-diisopropylfluorophosphoioamidite F-P(NPr2i)OCH2CH2CN and tertbutyl-N,N-diisopropylfluorophosphoroamidite F-P(NPr2i)OBut is described.
• Novel phosphitylating reagents containing a phosphorus–fluorine bond and their application in efficient synthesis of phosphorofluoridates and phosphorofluoridothionates
  作者：Wojciech Dąbkowski、Izabela Tworowska

  DOI：10.1039/b103082p

  日期：——

  Novel phosphitylating reagents containing a P–F bond are obtained in excellent yield from commercial materials. They react with alcohols at 20 °C in neutral solvents in the presence of tetrazole, chlorotrimethylsilane or benzoyl chloride to give the intermediate phosphorofluoridites. Subsequent oxidation or sulfurization followed by the removal of protecting groups gives the phosphorofluoridates and thiophosphorofluoridates in over 90% total yield.

  包含 P–F 键的新型磷酸化试剂以优异的产率从商业原料中获得。它们在四唑、氯三甲基硅烷或苯甲酰氯的存在下，在中性溶剂中于 20 °C 下与醇反应，生成中间体氟磷酸酯。随后的氧化或硫化处理及保护基团的去除，可得到总产率超过 90% 的氟磷酸酯和硫氟磷酸酯。
• Synthesis of 5’-fluorophosphate-modified short-interfering RNAs
  作者：Andrew Varley、Jean-Paul Desaulniers

  DOI：10.1080/15257770.2022.2148693

  日期：2023.5.4

  Abstract We have developed an improved scheme for the synthesis of a mono-fluorinated phosphoramidite for the 5’-modification of nucleic acids using standard phosphoramidite chemistry. We describe the first report of a phosphofluoridate modified siRNA strand and have evaluated C18 HPLC for purification of modified strands from unreacted siRNA strands. Lastly, the biological activity of the high purity

  摘要 我们开发了一种改进方案，用于使用标准亚磷酰胺化学合成单氟化亚磷酰胺，用于核酸 5'-修饰。我们描述了磷酸氟化物修饰的 siRNA 链的第一份报告，并评估了 C18 HPLC 从未反应的 siRNA 链中纯化修饰链。最后，评估高纯度 siRNA 链在有义和/或反义链上的生物活性，以评估 5' 磷酸氟化物修饰对 siRNA 活性的影响。