(R)-3-<(methylthio)methoxy>butanal | 116809-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代缩醛
• 英文名称: (R)-3-<(methylthio)methoxy>butanal
• 英文别名: (3R)-3-(methylsulfanylmethoxy)butanal
• CAS: 116809-44-0
• 化学式: C₆H₁₂O₂S
• 分子量: 148.226
• InChiKey: LYPBRNJXGRVZJI-ZCFIWIBFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-<(methylthio)methoxy>butanal 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 (2E,5R)-5-<(methylthio)methoxy>-2-hexenoic acid
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (+)-colletodiol: new methodology for the synthesis of macrolactones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00265a033
• 作为产物：
  描述：

  (R)-ethyl 3-<(methylthio)methoxy>butyrate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.25h， 以75%的产率得到(R)-3-<(methylthio)methoxy>butanal
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (+)-colletodiol: new methodology for the synthesis of macrolactones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00265a033

文献信息

• Total synthesis of (-)-colletol
  作者：Gary E. Keck、Jerry A. Murry

  DOI：10.1021/jo00023a029

  日期：1991.11

  The first total synthesis of the unsymmetrical bis-macrolide (-)-colletol is described. The synthesis involves a Lewis acid mediated addition of triphenylallylstannane to aldehyde 14 to set the C12 stereochemistry. The penultimate step utilized macrolactonization to assemble the 14-membered ring. The natural product was prepared in 12 linear steps and 12% overall yield.
• KECK, GARY E.;BODEN, EUGENE P.;WILEY, MICHAEL R., J. ORG. CHEM., 54,(1989) N, C. 896-906
  作者：KECK, GARY E.、BODEN, EUGENE P.、WILEY, MICHAEL R.

  DOI：——

  日期：——
• Total synthesis of (+)-colletodiol: new methodology for the synthesis of macrolactones
  作者：Gary E. Keck、Eugene P. Boden、Michael R. Wiley

  DOI：10.1021/jo00265a033

  日期：1989.2