(2-Hydroxyquinoxalin-6-yl)(phenyl)methanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-Hydroxyquinoxalin-6-yl)(phenyl)methanone
• 英文别名: 6-benzoyl-1H-quinoxalin-2-one
• 化学式: C₁₅H₁₀N₂O₂
• 分子量: 250.257
• InChiKey: YJFAKKMHAZMNTM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-Hydroxyquinoxalin-6-yl)(phenyl)methanone 在 [Ir(dF(CF₃)ppy)₂(dtbbpy)](PF₆) 、 potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 6-benzoyl-1-methyl-3-trideuteriummethylquinoxalin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Photoredox-Catalyzed C–H Trideuteromethylation of Quinoxalin-2(1H)-ones with CDCl₃ as the “CD₃” source

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c02439
• 作为产物：
  描述：

  乙醛酸乙酯 、 3,4-二氨基二苯甲酮 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2-Hydroxyquinoxalin-6-yl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  N-羟基邻苯二甲酰亚胺酯与喹喔啉酮的镍催化电化学还原脱羧偶联。

  摘要：

  在本文中，报道了电化学上可行的第一个例子，NCl催化的N-羟基邻苯二甲酰亚胺（NHP）酯与喹喔啉酮的NiCl2催化的还原性脱羧偶联。一系列伯，仲，叔脂族羧酸和氨基酸衍生的酯具有良好的耐受性。这种脱羧偶联使得能够以高达91％的产率获得结构多样的3-烷基化喹喔啉酮。

  DOI：

  10.1039/c9cc07840a

文献信息

• Visible‐Light‐Induced Photocatalytic C3‐Trifluoroethylation of Quinoxalin‐2‐(1 <i>H</i> )‐ones
  作者：Jian Liu、Zhibin Huang、Cheng Wang、Zefeng Deng、Xu Xu、Runsheng Zeng、Yingsheng Zhao

  DOI：10.1002/ejoc.202300129

  日期：——

  C3-trifluoroethylation of quinoxalin-2-(1H)-ones has been developed using an inexpensive organic dye as a photocatalyst and commercially available 1,1,1-trifluoro-2-iodoethane as a trifluoroethyl radical source. This reaction has a wide range of applicability and mild reaction conditions, which provide a straightforward route in preparation of C3-trifluoroethylated quinoxalin-2-(1H)-ones.

  使用廉价的有机染料作为光催化剂和市售的 1,1,1-三氟-2-碘乙烷作为三氟乙基自由基源，开发了可见光诱导的喹喔啉-2- (1 H )-酮的 C3-三氟乙基化. 该反应具有广泛的适用性和温和的反应条件，为制备C3-三氟乙基化喹喔啉-2-(1 H )-酮提供了一条简单的途径。
• Three‐Component Radical Cascade Reaction of Quinoxalinones, Alkenes and AgSCF₃
  作者：Sha Peng、Long‐Yong Xie、Luo Yang

  DOI：10.1002/adsc.202300630

  日期：2023.10.13

  SCF3-containing quinoxalin-2(1H)-one derivatives via K2S2O8 mediated difunctionalization of alkenes with quinoxalinones and AgSCF3 was developed. The preliminary study showed that a SCF3 radical triggered cascade reaction process might be involved in the current transformation.

  开发了一种方便实用的方案，用于通过 K 2 S 2 O 8介导的烯烃与喹喔啉酮和 AgSCF 3的双官能化来制备含有 SCF 3的喹喔啉-2(1 H )-one 衍生物。初步研究表明，SCF 3自由基引发的级联反应过程可能参与了电流转化。
• A visible-light-mediated cascade reaction of quinoxalin-2(1<i>H</i>)-ones, alkenes, and sulfinic acids
  作者：Sha Peng、Long-Yong Xie、Luo Yang

  DOI：10.1039/d3ob00448a

  日期：——

  A photocatalytic three-component cascade reaction of quinoxalin-2(1H)-ones, alkenes, and sulfinic acids under metal-, strong oxidant-, and external photocatalyst-free conditions was developed. The reaction was performed at room temperature using air as a green oxidant. Various sulfonated quinoxalin-2(1H)-ones were obtained in satisfactory yields with good functional group compatibility. The preliminary

  开发了在无金属、强氧化剂和外部光催化剂的条件下，喹喔啉-2(1 H )-酮、烯烃和亚磺酸的光催化三组分级联反应。反应在室温下进行，使用空气作为绿色氧化剂。各种磺化喹喔啉-2(1 H )-酮以良好的收率和良好的官能团相容性得到。初步研究表明，电流转换是通过在喹喔啉-2(1 H )-酮和亚磺酸之间形成电子供体-受体 (EDA) 复合物而实现的。
• Direct Access to Strained Fused Dihalo-Aziridino Quinoxalinones via C3-Alkylation Followed by Tandem Cyclization
  作者：Vikas V. Khade、Anindita Bhowmick、Archana S. Thube、Ramakrishna G. Bhat

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00033

  日期：2023.7.7

  protocol for the C3-alkylation of quinoxalinone followed by tandem cyclization to access novel types of strenuous and fused dihalo-aziridino-quinoxalinone heterocycles via the construction of C–C and C–N bonds. The protocol proved to be simple and practical to access desired fused quinoxalinone heterocycles in excellent yields (up to 98% yield). As an application, the highly functionalized fused dihalo-

  喹喔啉酮是一类特殊的化合物，其结构框架存在于许多生物活性化合物、天然化合物和药物中。喹喔啉酮是一种有前途的用于不同类型功能化的支架，并且已知对喹喔啉酮骨架的轻微修饰可以为药物发现提供广泛的化合物。由于喹喔啉酮支架的重要性，我们开发了一种碱基介导的喹喔啉酮 C3 烷基化方案，然后串联环化，通过构建 C-C 和C-N 键。事实证明，该方案简单实用，能够以优异的产率（高达 98% 的产率）获得所需的稠合喹喔啉酮杂环。作为一个应用程序，高度功能化的稠合二卤代氮丙啶基喹喔啉酮分子已进一步用于可见光照射下的单脱卤和选择性酰胺还原。此外，该协议还在克规模上进行了演示。
• Ionic liquid-catalysed regioselective oxygenation of quinoxalin-2(1<i>H</i>)-ones under visible-light conditions
  作者：Gaurav Badhani、Valvi Mangesh Biramya、Subbarayappa Adimurthy

  DOI：10.1039/d3nj04496c

  日期：——

  liquid-catalysed oxygenation of quinoxalin-2(1H)-one utilizing aerobic oxygen as a green oxidant under visible light conditions at room temperature has been described. Various N-1-alkyl and aryl-substituted quinoxalin-2(1H)-ones provided good yields of the desired products. The ionic-liquid tetramethylammonium hydroxide (TMAH) employed is readily available and promotes the oxygenation under additive

  描述了在室温可见光条件下利用有氧氧作为绿色氧化剂的离子液体催化的喹喔啉-2(1H)-酮氧化反应。各种N -1 -烷基和芳基取代的喹喔啉-2(1 H )-酮提供了良好收率的所需产物。所用的离子液体四甲基氢氧化铵（TMAH）很容易获得，并且在无添加剂和无碱条件下促进氧化。本程序说明了克级反应的适用性，并展示了目标产物随后转化为糖原磷酸化酶抑制剂。