2-methyl-3-phenyl-5-(1-cyano-1-methylethyl)-Δ⁴-1,2,4-oxadiazoline | 106544-25-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methyl-3-phenyl-5-(1-cyano-1-methylethyl)-Δ⁴-1,2,4-oxadiazoline
• 英文别名: 2-methyl-2-(2-methyl-3-phenyl-3H-1,2,4-oxadiazol-5-yl)propanenitrile
• CAS: 106544-25-6
• 化学式: C₁₃H₁₅N₃O
• 分子量: 229.282
• InChiKey: IWNBAHNZYUUEPT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  48.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲基丙二腈 、 N-(benzylidene)methylamine N-oxide 以85%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  PLATE R.; HERMKENS P. H. H.; SMITS J. M. M.; NIVARD R. J. F.; OTTENHEIJM +, J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 6, 1047-1051

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 1,3-Dipolar cycloaddition of nitrones with nitriles.
  作者：Pedro H.H. Hermkens、Jan H.v. Maarseveen、Chris G. Kruse、Hans W. Scheeren

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89838-0

  日期：——

  nitriles 14–16, proceeded under thermal as well as under high pressure conditions with complete regioselectivity to give Δ4-1,2,4-oxadiazolines 17–19. In general, the cycloaddition seemed to be controlled by a HOMO(nitrone)- LUMO(nitrile) interaction. However, a crossover in the orbital control is probable observed with nitrile 16c. Nitrone-nitrile cycloadditions are normal type II cycloadditions so that

  硝酮的1,3-偶极环加成1-6与腈14-16，下热以及与完整区域选择性高的压力条件下进行，得到Δ 4 -1,2,4-恶二唑啉17-19。通常，环加成似乎受HOMO（硝酮）-LUMO（腈）相互作用控制。但是，用腈16c可能会在轨道控制中发生交叉现象。腈-腈环加成是正常的II型环加成，因此腈具有U形反应性曲线。溶剂极性和Hammett方程的动力学研究表明，从机理上讲，腈-腈环加成与硝基-烯烃环加成是一致的。
• Employment of nitriles in the stereoselective cycloaddition to nitrones
  作者：Ralf Plate、Pedro H. H. Hermkens、Jan M. M. Smits、Rutger J. F. Nivard、Harry C. J. Ottenheijm

  DOI：10.1021/jo00382a014

  日期：1987.3