ethyl 5-(4-bromophenyl)-2-(2-methoxy-2-oxoethylidene)-7-methyl-3-oxo-5H-[1,3]thiazolo[3,2-a]pyrimidine-6-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 5-(4-bromophenyl)-2-(2-methoxy-2-oxoethylidene)-7-methyl-3-oxo-5H-[1,3]thiazolo[3,2-a]pyrimidine-6-carboxylate
• 化学式: C₁₉H₁₇BrN₂O₅S
• 分子量: 465.324
• InChiKey: QDTZWIBUHOOPIC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11H-茚并[1,2-b]喹喔啉-11-酮 、 ethyl 5-(4-bromophenyl)-2-(2-methoxy-2-oxoethylidene)-7-methyl-3-oxo-5H-[1,3]thiazolo[3,2-a]pyrimidine-6-carboxylate 、 L-脯氨酸 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以86%的产率得到6''-ethyl 1′-methyl (1'RS,2'SR,3'RS,5''RS,7a'SR)-5''-[4-bromophenyl]-7''-methyl-3''-oxo-5',6',7',7a'-tetrahydro-1'H,3''H,5''H-dispiro[indeno[1,2-b]quinoxaline-11,3'-pyrrolizine-2′,2''-[1,3]thiazolo[3,2-a]pyrimidine]-1',6''-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  环加成反应合成二螺[茚并[1,2-b]喹喔啉-11,3'-吡咯嗪-2',2"-[1,3]噻唑并[3,2-a]嘧啶

  摘要：

  5-芳基-2-(2-甲氧基-2-氧代亚乙基)-7-甲基-3-氧代-2,3-二氢-5H-[1,3]噻唑并[3]乙基的1,3-偶极环加成反应,2-a] pyrimidine-6-carboxylate 和 azomethine ylide，由 11H-indeno[1,2-b]quinoxalin-11-one 和 L-proline 反应原位生成，得到新型 6″乙基 1′ -甲基5″芳基-7″甲基-3″氧代-5',6',7',7a'-四氢-1'H,3″H,5″H-二螺[indeno[1,2-b] quinoxaline-11, 3'-pyrrolizine-2',2"-[1,3]thiazolo[3,2-a]pyrimidine-1',6"-dicarboxylates 收率良好。所有产物的结构均通过NMR、IR和HRMS以及X射线晶体学分析进行了彻底表征。

  DOI：

  10.3184/174751918x15349264445767