DIFO2 | 1047997-36-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: DIFO2
• 英文别名: 4-(2,2-Difluoro-3-cyclooctyne-1-ylmethyl)benzoic acid methyl ester；methyl 4-[(2,2-difluorocyclooct-3-yn-1-yl)methyl]benzoate
• CAS: 1047997-36-3
• 化学式: C₁₇H₁₈F₂O₂
• 分子量: 292.326
• InChiKey: RTGGXZBHWFNTJR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  DIFO2 在 lithium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以72%的产率得到4-(2,2-二氟-环辛-3-炔基甲基)-苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  用于无铜点击化学的第二代二氟环辛炔

  摘要：

  叠氮化物和活化炔烃的 1,3-偶极环加成已用于体外和体内生物分子的位点选择性标记。虽然铜催化已被广泛用于激活末端炔烃以进行 [3 + 2] 环加成，但由于金属的毒性，这种通常称为“点击化学”的方法目前与生命系统不相容。我们最近报道了一种二氟环辛炔 (DIFO) 试剂，它无需铜催化即可与活细胞中的叠氮化物快速反应。在这里，我们报告了一类用于无铜点击化学的新型 DIFO 试剂，它们在合成上更易于处理。新的类似物保持了与母体化合物相同的 [3 + 2] 环加成速率，并用于对活细胞上的聚糖进行成像。

  DOI：

  10.1021/ja803086r
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-((2,2-difluoro-3-oxocyclooctyl)methyl)benzoate 在 正丁基锂 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.92h， 生成 DIFO2
  参考文献：
  名称：

  Compositions and methods for modification of biomolecules

  摘要：

  本发明提供了改性的环炔化合物；以及使用这些化合物在生理条件下进行生物分子修饰的方法。本发明特点是一种可以在生理条件下进行的环加成反应。一般来说，该发明涉及将改性的环炔与目标生物分子上的叠氮基团反应，生成共价修饰的生物分子。该反应的选择性和与水环境的兼容性使其适用于体内（例如，细胞表面或细胞内）和体外（例如，合成肽类和其他聚合物，生产修饰的（例如，标记的）氨基酸）的应用。

  公开号：

  US09260371B2

文献信息

• COMPOSITIONS AND METHODS FOR MODIFICATION OF BIOMOLECULES
  申请人：BERTOZZI CAROLYN RUTH

  公开号：US20090068738A1

  公开（公告）日：2009-03-12

  The present invention provides modified cycloalkyne compounds; and method of use of such compounds in modifying biomolecules. The present invention features a cycloaddition reaction that can be carried out under physiological conditions. In general, the invention involves reacting a modified cycloalkyne with an azide moiety on a target biomolecule, generating a covalently modified biomolecule. The selectivity of the reaction and its compatibility with aqueous environments provide for its application in vivo (e.g., on the cell surface or intracellularly) and in vitro (e.g., synthesis of peptides and other polymers, production of modified (e.g., labeled) amino acids).

  本发明提供了改性的环烷炔化合物；以及使用这些化合物在修饰生物分子方面的方法。本发明特点是可以在生理条件下进行环加成反应。通常，本发明涉及将改性的环烷炔与目标生物分子上的偶氮基团反应，生成共价修饰的生物分子。该反应的选择性及其与水性环境的兼容性使其适用于体内（例如，细胞表面或细胞内）和体外（例如，合成肽和其他聚合物，生产改性（例如，标记）氨基酸）的应用。
• Compositions and Methods for Modification of Biomolecules
  申请人：THE REGENTS OF THE UNIVERSITY OF CALIFORNIA

  公开号：US20160243135A1

  公开（公告）日：2016-08-25

  The present invention provides modified cycloalkyne compounds; and method of use of such compounds in modifying biomolecules. The present invention features a cycloaddition reaction that can be carried out under physiological conditions. In general, the invention involves reacting a modified cycloalkyne with an azide moiety on a target biomolecule, generating a covalently modified biomolecule. The selectivity of the reaction and its compatibility with aqueous environments provide for its application in vivo (e.g., on the cell surface or intracellularly) and in vitro (e.g., synthesis of peptides and other polymers, production of modified (e.g., labeled) amino acids).

  本发明提供了经过改性的环烷炔化合物；以及利用这些化合物修饰生物分子的方法。本发明特征在于可以在生理条件下进行的环加成反应。一般而言，本发明涉及将改性的环烷炔与目标生物分子上的偶氮基团反应，生成共价修饰的生物分子。该反应的选择性和其与水相环境的兼容性使其能够应用于体内（例如，细胞表面或细胞内）和体外（例如，合成肽和其他聚合物，生产改性的（例如，标记的）氨基酸）。
• US8431558B2
  申请人：——

  公开号：US8431558B2

  公开（公告）日：2013-04-30
• US9260371B2
  申请人：——

  公开号：US9260371B2

  公开（公告）日：2016-02-16
• Compositions and methods for modification of biomolecules
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：US09260371B2

  公开（公告）日：2016-02-16

  The present invention provides modified cycloalkyne compounds; and method of use of such compounds in modifying biomolecules. The present invention features a cycloaddition reaction that can be carried out under physiological conditions. In general, the invention involves reacting a modified cycloalkyne with an azide moiety on a target biomolecule, generating a covalently modified biomolecule. The selectivity of the reaction and its compatibility with aqueous environments provide for its application in vivo (e.g., on the cell surface or intracellularly) and in vitro (e.g., synthesis of peptides and other polymers, production of modified (e.g., labeled) amino acids).

  本发明提供了改性的环炔化合物；以及使用这些化合物在生理条件下进行生物分子修饰的方法。本发明特点是一种可以在生理条件下进行的环加成反应。一般来说，该发明涉及将改性的环炔与目标生物分子上的叠氮基团反应，生成共价修饰的生物分子。该反应的选择性和与水环境的兼容性使其适用于体内（例如，细胞表面或细胞内）和体外（例如，合成肽类和其他聚合物，生产修饰的（例如，标记的）氨基酸）的应用。