2-Hydroxy-5-(2-hydroxy-ethyl)-pyrrolidine-1-carboxylic acid amide | 162240-62-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 2-Hydroxy-5-(2-hydroxy-ethyl)-pyrrolidine-1-carboxylic acid amide
• 英文别名: 2-hydroxy-5-(2-hydroxyethyl)pyrrolidine-1-carboxamide
• CAS: 162240-62-2
• 化学式: C₇H₁₄N₂O₃
• 分子量: 174.2
• InChiKey: FRBGGXLYBCOTRD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.77
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  86.79
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酰乙酸甲酯 、 2-Hydroxy-5-(2-hydroxy-ethyl)-pyrrolidine-1-carboxylic acid amide 在 哌啶 、 溶剂黄146 作用下， 以16%的产率得到(4aR,7R)-7-(2-Hydroxy-ethyl)-3-methyl-1-oxo-1,2,4a,5,6,7-hexahydro-pyrrolo[1,2-c]pyrimidine-4-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Studies toward the total synthesis of (+)-ptilomycalin A. Use of a tethered Biginelli condensation for the preparation of an advanced tricyclic intermediate

  摘要：

  An intramolecular ureidoaldehyde condensation, 16 + (R)-14 --> 19, is the key step in a seven-step preparation of the enantiopure spirotricycle 23, a potential intermediate for the enantioselective total synthesis of ptilomycalin A.

  DOI：

  10.1021/jo00064a007
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-aminooct-6-en-1-ol 在 盐酸 、 二甲基硫 、 臭氧 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 2-Hydroxy-5-(2-hydroxy-ethyl)-pyrrolidine-1-carboxylic acid amide
  参考文献：
  名称：

  Studies toward the total synthesis of (+)-ptilomycalin A. Use of a tethered Biginelli condensation for the preparation of an advanced tricyclic intermediate

  摘要：

  An intramolecular ureidoaldehyde condensation, 16 + (R)-14 --> 19, is the key step in a seven-step preparation of the enantiopure spirotricycle 23, a potential intermediate for the enantioselective total synthesis of ptilomycalin A.

  DOI：

  10.1021/jo00064a007

文献信息

• Studies toward the total synthesis of (+)-ptilomycalin A. Use of a tethered Biginelli condensation for the preparation of an advanced tricyclic intermediate
  作者：Larry E. Overman、Michael H. Rabinowitz

  DOI：10.1021/jo00064a007

  日期：1993.6

  An intramolecular ureidoaldehyde condensation, 16 + (R)-14 --> 19, is the key step in a seven-step preparation of the enantiopure spirotricycle 23, a potential intermediate for the enantioselective total synthesis of ptilomycalin A.