methyl 5-formyl-3-(trifluoromethyl)thiophene-2-carboxylate | 189756-77-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: methyl 5-formyl-3-(trifluoromethyl)thiophene-2-carboxylate
• 英文别名: 5-Formyl-3-trifluoromethyl-thiophene-2-carboxylic acid methyl ester；Methyl 5-formyl-3-(trifluoromethyl)thiophene-2-carboxylate
• CAS: 189756-77-2
• 化学式: C₈H₅F₃O₃S
• 分子量: 238.187
• InChiKey: ZPLZSGUMLATIOW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-formyl-3-(trifluoromethyl)thiophene-2-carboxylate 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 lithium hydroxide monohydrate 、 水 、 1-羟基苯并三唑 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (S)-2-([5-[(1H-Indol-4-ylmethyl)-carbamoyl]-3-trifluoromethyl-thiophene-2-carbonyl]-amino)-3-[(thiophene-2-carbonyl)-amino]-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  THIAZOLE AND THIOPHENE COMPOUNDS

  摘要：

  本文提供的是式(I)的化合物及其药学上可接受的盐，其中取代基如规范中所披露的那样。这些化合物及含有它们的药物组合物对于治疗炎症性疾病和紊乱，例如哮喘和慢性阻塞性肺病，是有用的。

  公开号：

  US20120238569A1
• 作为产物：
  描述：

  5,5-Diethoxy-1,1,1-trifluoro-pent-3-yn-2-one 在 甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 17.83h， 生成 methyl 5-formyl-3-(trifluoromethyl)thiophene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  THIAZOLE AND THIOPHENE COMPOUNDS

  摘要：

  本文提供的是式(I)的化合物及其药学上可接受的盐，其中取代基如规范中所披露的那样。这些化合物及含有它们的药物组合物对于治疗炎症性疾病和紊乱，例如哮喘和慢性阻塞性肺病，是有用的。

  公开号：

  US20120238569A1

文献信息

• [EN] THIOPHENE- OR FURAN-SUBSTITUTED ISOTHIAZOLINE COMPOUNDS AS PESTICIDES<br/>[FR] COMPOSÉS ISOTHIAZOLINE SUBSTITUÉS PAR UN THIOPHÈNE OU UN FURANE COMME PESTICIDES
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2014206909A1

  公开（公告）日：2014-12-31

  The present invention relates to thiophene- or furan-substituted isothiazoline compounds of formula I wherein the variables are as defined in the claims and description. The compounds are useful for combating or controlling invertebrate pests, in particular arthropod pests and nematodes. The invention also relates to a method for controlling invertebrate pests by using these compounds and to plant propagation material and to an agricultural and a veterinary composition comprising said compounds.

  本发明涉及式I的噻吩或呋喃取代的异噻唑啉化合物，其中变量如权利要求和描述中所定义。这些化合物对抗或控制无脊椎动物害虫，特别是节肢动物害虫和线虫方面具有用途。该发明还涉及一种通过使用这些化合物来控制无脊椎动物害虫的方法，以及包括所述化合物的植物繁殖材料、农业和兽医组合物。
• A Novel Approach towards 2,3,5-Trisubstituted Thiophenesvia tandemMichael addition/intramolecularKnoevenagel condensation
  作者：Daniel Obrecht、Fernand Gerber、Daniel Sprengeir、Thierry Masquelin

  DOI：10.1002/hlca.19970800217

  日期：1997.3.24

  easily available, highly functionalized acetylenic ketories 4a–i (Scheme 1), novel 2,3,5-trisubstituted thiophenes 1a–i (Scheme 2) were synthesized in good yields using a tandem Michael-addition/intramolecular Knoevenagel-condensation strategy, featuring Cs2CO3/MgSO4 (1:2) as an efficient base to effect the cyclization. Subsequent simple one-step transformations yielded 2,3-disubstituted thiophene-5-carbaidehydes

  从容易得到的起始，高功能化的炔属ketories 4A-I （方案1），新颖的2,3,5-三取代的噻吩1A-I （方案2）以良好的收率使用串联合成迈克尔-addition /分子内的Knoevenagel -condensation该策略以Cs 2 CO 3 / MgSO 4（1：2）作为有效环化的有效碱。随后的简单一步转化即可生成2,3-二取代的噻吩-5-碳酸酐7a–c，羧酸衍生物8、9和11，以及醇10（方案3）。这些分子构成了有趣的新型含噻吩结构单元，可用于通过组合化学和平行化学技术制备低分子量化合物文库。
• Thiazole and thiophene compounds
  申请人：Gillespie Paul

  公开号：US08404859B2

  公开（公告）日：2013-03-26

  Provided herein are compounds of the formula (I): as well as pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein the substituents are as those disclosed in the specification. These compounds, and the pharmaceutical compositions containing them, are useful for the treatment of inflammatory diseases and disorders such as, for example, asthma and COPD.

  本文提供的是公式（I）的化合物及其药学上可接受的盐，其中取代基如规范中所披露的那样。这些化合物及其含有它们的药物组合物，可用于治疗炎症性疾病和疾病，例如哮喘和慢性阻塞性肺疾病。
• THIOPHENE- OR FURAN-SUBSTITUTED ISOTHIAZOLINE COMPOUNDS AS PESTICIDES
  申请人：Merial, Inc.

  公开号：EP3013822A1

  公开（公告）日：2016-05-04
• Thiophene- or furan-substituted isothiazoline Compounds as Pesticides
  申请人：MERIAL, INC.

  公开号：US20160297808A1

  公开（公告）日：2016-10-13

  The present invention relates to thiophene- or furan-substituted isothiazoline compounds of formula I wherein the variables are as defined in the claims and description. The compounds are useful for combating or controlling invertebrate pests, in particular arthropod pests and nematodes. The invention also relates to a method for controlling invertebrate pests by using these compounds and to plant propagation material and to an agricultural and a veterinary composition comprising said compounds.