N-(2-苯基乙基)环己亚胺 | 6115-05-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(2-苯基乙基)环己亚胺
• 英文名称: <2-Phenyl-aethylimino>-cyclohexan
• 英文别名: cyclohexylidene-phenethyl-amine；N-(2-Phenylethyl)cyclohexanimine
• CAS: 6115-05-5
• 化学式: C₁₄H₁₉N
• 分子量: 201.312
• InChiKey: BUDXUAVBGQCXOR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  308.4±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.97±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-苯基乙基)环己亚胺 以 氯仿 为溶剂， 反应 15.0h， 以50%的产率得到3',4'-二氢-2'H-螺[环己烷-1,1'-异喹啉]
  参考文献：
  名称：

  四氢异喹啉和相关化合物的苯环类作用。

  摘要：

  评价了一系列1,2,3,4-四氢异喹啉，四氢噻吩并[2,3-c]吡啶和相关化合物抑制[3H] -1- [1-（2-噻吩基）哌啶结合的能力和[3H] -N-烯丙基谷氨酸对苯环利定（PCP）和sigma受体的影响。在行为测定中评估了一系列代表性化合物，以确定这些化合物诱导PCP样​​定型行为和共济失调的能力。所有这些化合物均引起定型行为和共济失调，表明它们在PCP部位具有激动作用。

  DOI：

  10.1021/jm00126a016
• 作为产物：
  描述：

  环己酮 、 2-苯乙胺 以 苯 为溶剂， 生成 N-(2-苯基乙基)环己亚胺
  参考文献：
  名称：

  恶唑烷的光化学或热重排作为生物碱合成的一种方法

  摘要：

  探讨了将环酮转化为β-芳基乙胺衍生的亚胺，将其氧化为恶唑烷，然后将其光化学重排为N-（β-芳基乙基）内酰胺，作为生物碱合成的潜在方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88617-8

文献信息

• A Short Synthesis of the Erythrina Skeleton and of (±)-α-Lycorane
  作者：Luis D. Miranda、Samir Z. Zard

  DOI：10.1021/ol025534e

  日期：2002.4.1

  [reaction: see text] A new nonchain 5-endo radical cyclization starting with xanthates was exploited in a short synthesis of (+/-)-alpha-lycorane and the erythrina ring system.

  [反应：见正文]在短时合成（+/-）-α-二十二烷和erythrina环系统中，开发了一种以黄药开始的新的非链式5-内基自由基环化反应。
• Radical cyclisations of imines and hydrazones
  作者：W. Russell Bowman、Peter T. Stephenson、Nicholas K. Terrett、Adrian R. Young

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00412-2

  日期：1995.7

  Radical cyclisation of sp3 carbon-centred radicals onto imines and hydrazones provides a new method for the synthesis of 5- and 6-membered ring nitrogen heterocycles. Cyclisation onto the electrophilic carbon of the C=N group and 5-exo stereoelectronic selectivity are the dominating mechanistic parameters. The C-centred radical intermediates were generated from benzeneselenyl precursors using Bu3SnH

  sp 3碳中心自由基在亚胺和上的自由基环化为合成5和6元环氮杂环提供了一种新方法。到C = N基团的亲电子碳上的环化和5 exo立体电子选择性是主要的机械参数。使用Bu 3 SnH由苯硒基前体生成C中心自由基中间体。
• Mayer,R. et al., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1966, vol. 31, p. 312 - 319
  作者：Mayer,R. et al.

  DOI：——

  日期：——
• The photochemical or thermal rearrangement of oxaziranes as a method in alkaloid synthesis
  作者：Martin E. Kuehne、W.H. Parsons

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88617-8

  日期：1983.1

  The conversion of cyclic ketones to β-arylethyl amine derived imines, their oxidation to oxaziranes and subsequent photochemical rearrangement to N-(β-arylethyl) lactams was probed as a potential method for alkaloid syntheses.

  探讨了将环酮转化为β-芳基乙胺衍生的亚胺，将其氧化为恶唑烷，然后将其光化学重排为N-（β-芳基乙基）内酰胺，作为生物碱合成的潜在方法。
• Phencyclidine-like effects of tetrahydroisoquinolines and related compounds
  作者：Nancy M. Gray、Brian K. Cheng、Stephen J. Mick、Cecelia M. Lair、Patricia C. Contreras

  DOI：10.1021/jm00126a016

  日期：1989.6

  3-c]pyridines, and related compounds were evaluated for their ability to inhibit binding of [3H]-1-[1-(2-thienyl)piperidine and [3H]-N-allylnormetazocine to phencyclidine (PCP) and sigma receptors, respectively. A representative series of compounds was evaluated in behavioral assays to determine the ability of the compounds to induce PCP-like stereotyped behavior and ataxia. All of the compounds caused stereotyped

  评价了一系列1,2,3,4-四氢异喹啉，四氢噻吩并[2,3-c]吡啶和相关化合物抑制[3H] -1- [1-（2-噻吩基）哌啶结合的能力和[3H] -N-烯丙基谷氨酸对苯环利定（PCP）和sigma受体的影响。在行为测定中评估了一系列代表性化合物，以确定这些化合物诱导PCP样​​定型行为和共济失调的能力。所有这些化合物均引起定型行为和共济失调，表明它们在PCP部位具有激动作用。