Z-β-chloroacrylic acid p-nitrophenyl ester | 35227-59-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: Z-β-chloroacrylic acid p-nitrophenyl ester
• 英文别名: (4-nitrophenyl) (Z)-3-chloroprop-2-enoate
• CAS: 35227-59-9
• 化学式: C₉H₆ClNO₄
• 分子量: 227.604
• InChiKey: VQBJXOBFFQEPHH-WAYWQWQTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Z-β-chloroacrylic acid p-nitrophenyl ester 、 (S)-5-((1S,3S)-3-Isobutyryl-4,4-dimethyl-2-oxo-cyclohexylmethyl)-4,4-dimethyl-[1,3]dioxolan-2-one 生成 (R)-4a-((S)-5,5-Dimethyl-2-oxo-[1,3]dioxolan-4-ylmethyl)-8-isobutyryl-7,7-dimethyl-4a,5,6,7-tetrahydro-chromen-2-one 、 (S)-4a-((S)-5,5-Dimethyl-2-oxo-[1,3]dioxolan-4-ylmethyl)-8-isobutyryl-7,7-dimethyl-4a,5,6,7-tetrahydro-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Studies toward the total synthesis of garsubellin A: synthesis of 8-deprenyl-garsubellin A

  摘要：

  During studies directed toward the total synthesis of garsubellin A, synthesis of 8-deprenyl-garsubellin A, containing three (of four in the natural product) stereocenters with the proper configurations, was achieved. Key steps are a one-pot lactone formation, a formal migration to the bicyclo[3.3.1]nonane-1,3,5-trione, and an intramolecular Wacker-type tetrahydrofuran formation. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00650-0
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯酚 、 cis-3-氯丙烯酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 WSC*HCl 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 15.0h， 以34%的产率得到Z-β-chloroacrylic acid p-nitrophenyl ester
  参考文献：
  名称：

  对半胱氨酸蛋白酶A的全合成的研究：18-表三环核心的简明合成。

  摘要：

  [反应：见正文]在针对全合成Garsubellin A的研究中，实现了18-表三环化合物3的简洁立体控制合成。关键步骤是双环内酯23的一锅立体选择性构建，然后正式迁移至双环[3.3.1]壬烷-1,3,5-三酮并形成分子内Wacker型四氢呋喃环。

  DOI：

  10.1021/ol0255965