3-(thiophen-3-yl)acrylonitrile | 21860-89-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 3-(thiophen-3-yl)acrylonitrile
• 英文别名: (Z)-3-thiophen-3-ylprop-2-enenitrile
• CAS: 21860-89-9
• 化学式: C₇H₅NS
• 分子量: 135.189
• InChiKey: CBHZBVLWQJCTQF-UPHRSURJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  52
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(3-噻吩基)-2-丙炔腈 在 葡萄糖 、 glucose dehydrogenase-105 、 ene-reductase-pu-0006 、 还原型辅酶II(NADPH)四钠盐 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 以84 %的产率得到3-(thiophen-3-yl)acrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  BioLindlar 催化剂：烯还原酶促进氰基炔的选择性生物还原，得到 (Z)-氰基烯烃

  摘要：

  由于该官能团可能发生广泛的化学转化，因此炔烃是有吸引力的起始材料。现在报道了由烯还原酶催化的贫电子炔烃的选择性生物还原以产生( Z )-或( E )-烯烃。制备型生物转化以完全选择性进行，得到 ( Z )-氰基烯烃（分离收率 63-97%），因此类似于过渡金属（例如 Lindlar）催化剂所显示的活性。

  DOI：

  10.1002/anie.202410283

文献信息

• Antiinflammation agents
  申请人：Tularik Inc.

  公开号：US20040097485A1

  公开（公告）日：2004-05-20

  Compounds, compositions and methods that are useful in the treatment of inflammatory, immunoregulatory, metabolic, infectious and cell proliferative diseases or conditions are provided herein. In particular, the invention provides compounds which modulate the expression and/or function of proteins involved in inflammation, metabolism, infection and cell proliferation. The subject compounds contain a fused heterobicyclic ring.

  本文提供了在治疗炎症、免疫调节、代谢、感染和细胞增殖性疾病或状况中有用的化合物、组合物和方法。具体而言，本发明提供了调节参与炎症、代谢、感染和细胞增殖的蛋白质的表达和/或功能的化合物。所述化合物包含一个融合的异双环环。
• Light‐Induced Divergent Cyanation of Alkynes Enabled by Phosphorus Radicals
  作者：Yanyan Zhang、Yunhong Han、Shengqing Zhu、Feng‐Ling Qing、Xiao‐Song Xue、Lingling Chu

  DOI：10.1002/anie.202210838

  日期：2022.12.12

  A photochemically induced selective and divergent cyanation reaction of alkynes, enabled by phosphorus radicals, is described. With the use of simple triarylphosphine as a co-catalyst, three cyanation reactions, including di-hydrocyanation, anti-Markovnikov hydrocyanation, and domino hydrocyanation/reduction, can be divergently achieved, furnishing a wide array of alkyl dinitriles, alkenyl nitriles

  描述了由磷自由基​​启用的光化学诱导的炔烃选择性和发散氰化反应。使用简单的三芳基膦作为助催化剂，可以发散地实现包括二氢氰化、反马尔可夫尼科夫氢氰化和多米诺氢氰化/还原在内的三种氰化反应，提供范围广泛的烷基二腈、烯基腈和烷基温和条件下的腈类。
• Silver-Catalyzed Synthesis of Nitriles from Carboxylic Acids and Cyanamides
  作者：Mengsheng Li、Lingjian Zi、Xinqiang Chen、Jing Zhang

  DOI：10.1055/a-2053-1750

  日期：——

  nitriles from ubiquitous carboxylic acids with N-cyano-N-phenyl-p-toluenesulfonamide. This protocol complements the established carboxylic acids-to-nitriles conversion methods, which suffer from laborious steps, high temperatures (≥200 °C), or limited substrate scopes. This approach operates broadly across diverse aryl, alkenyl, and primary-, secondary-, or tertiary-alkyl carboxylic acids.

  开发了一种简洁实用的银催化氮原子转移方案，以使用N -氰基 - N -苯基 - 对甲苯磺酰胺从无处不在的羧酸中获得多功能腈。该协议补充了已建立的羧酸到腈类转化方法，这些方法存在费力的步骤、高温（≥200 °C）或底物范围有限的问题。这种方法广泛适用于各种芳基、烯基和伯、仲或叔烷基羧酸。
• Replacement Substituent Constants for Simple Heterocycles
  作者：Charles N. Robinson、Leonard J. Wiseman、Carl D. Slater

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81306-5

  日期：1989.1
• GRONOWITZ S.; ANDER I., CHEM. SCR., 1980, 15, NO 3, 145-151
  作者：GRONOWITZ S.、 ANDER I.

  DOI：——

  日期：——