N-methyl-[1,2-(2)H4]-2-hydroxyethylamine | 1356458-10-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-methyl-[1,2-(2)H4]-2-hydroxyethylamine
• 英文别名: 1,1,2,2-Tetradeuterio-2-(methylamino)ethanol
• CAS: 1356458-10-0
• 化学式: C₃H₉NO
• 分子量: 79.0788
• InChiKey: OPKOKAMJFNKNAS-RRVWJQJTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-[1,2-(2)H4]-2-hydroxyethylamine 、 苯甲酸 在 N-甲基吗啉 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.17h， 以78%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a delta opioid agonist in [2H6], [2H4], [11C], and [14C] labeled forms

  摘要：

  为了支持开发抑郁症治疗方案，制备了四种标记形式的δ阿片激动剂。其中，[2H4]标记形式是通过相对简单的转化，将[2H4]溴乙醇转化为[2H4]N-甲基-2-羟基乙胺。合成[2H6]标记形式的关键步骤是利用钯催化剂在D2O中对8-喹啉-8-醇进行交换，从而得到[2H6] 8-喹啉-8-醇。C-14标记形式是通过[14C]羰基化在一步中合成的，而C-11标记形式则是通过11CH3I进行两步合成的。版权 © 2011 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.1939
• 作为产物：
  描述：

  N-benzyl-N-methyl-[1,2-⁽²⁾H₄]-2-hydroxyethylamine 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 7.0h， 以83%的产率得到N-methyl-[1,2-(2)H4]-2-hydroxyethylamine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a delta opioid agonist in [2H6], [2H4], [11C], and [14C] labeled forms

  摘要：

  为了支持开发抑郁症治疗方案，制备了四种标记形式的δ阿片激动剂。其中，[2H4]标记形式是通过相对简单的转化，将[2H4]溴乙醇转化为[2H4]N-甲基-2-羟基乙胺。合成[2H6]标记形式的关键步骤是利用钯催化剂在D2O中对8-喹啉-8-醇进行交换，从而得到[2H6] 8-喹啉-8-醇。C-14标记形式是通过[14C]羰基化在一步中合成的，而C-11标记形式则是通过11CH3I进行两步合成的。版权 © 2011 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.1939

文献信息

• Synthesis of a delta opioid agonist in [2H6], [2H4], [11C], and [14C] labeled forms
  作者：Charles S. Elmore、Kelly Brush、Magnus Schou、William Palmer、Peter N. Dorff、Mark E. Powell、Valerie Hoesch、James E. Hall、Thomas Hudzik、Christer Halldin、Cathy L. Dantzman

  DOI：10.1002/jlcr.1939

  日期：2011.12

  In support of a program to develop a treatment for depression, four labeled forms of a delta opioid agonist were prepared. The [2H4] labeled form was prepared using a relatively straightforward conversion of [2H4]bromoethanol to [2H4]N-methyl-2-hydroxyethylamine. The key step in the synthesis of the [2H6] labeled form involved the Pd-catalyzed exchange in D2O of 8-quinolin-8-ol to give [2H6] 8-quinolin-8-ol. The C-14 labeled form was synthesized in one step using [14C]carbonylation, and the C-11 labeled form was prepared in two steps from 11CH3I. Copyright © 2011 John Wiley & Sons, Ltd.

  为了支持开发抑郁症治疗方案，制备了四种标记形式的δ阿片激动剂。其中，[2H4]标记形式是通过相对简单的转化，将[2H4]溴乙醇转化为[2H4]N-甲基-2-羟基乙胺。合成[2H6]标记形式的关键步骤是利用钯催化剂在D2O中对8-喹啉-8-醇进行交换，从而得到[2H6] 8-喹啉-8-醇。C-14标记形式是通过[14C]羰基化在一步中合成的，而C-11标记形式则是通过11CH3I进行两步合成的。版权 © 2011 John Wiley & Sons, Ltd.