1,2,4-tris(3-thienyl)benzene | 161299-86-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2,4-tris(3-thienyl)benzene
• 英文别名: 3-[2,5-Di(thiophen-3-yl)phenyl]thiophene；3-[2,5-di(thiophen-3-yl)phenyl]thiophene
• CAS: 161299-86-1
• 化学式: C₁₈H₁₂S₃
• 分子量: 324.491
• InChiKey: NWMKLCOYQBJFBF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  84.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-乙炔基噻吩 在 [[2-[2,6-Bis[bis(trimethylsilyl)methyl]-4-tert-butylphenyl]germylidynegermyl-3-[bis(trimethylsilyl)methyl]-5-tert-butylphenyl]-trimethylsilylmethyl]-trimethylsilane 作用下， 以 氘代苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以74%的产率得到1,2,4-tris(3-thienyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  使用Digermyne对末端炔烃进行区域选择性环三聚

  摘要：

  小中性分子的催化活化，然后形成C-C键，是增加简单原料的复杂性和/或价值的非常重要的方法。报道了一种具有Ge≡Ge键的可分离的地革炔，可作为末端芳基乙炔的环三聚反应的预催化剂，提供相应的1,2,4-三芳基苯，具有绝对的区域选择性。结果表明，定制的主族元素化合物可以催化活化和转化小的中性有机分子，并诱导C-C键的形成。

  DOI：

  10.1002/anie.201801222

文献信息

• ベンゼン化合物の製造方法及びベンゼン化合物製造用の触媒
  申请人：公立大学法人首都大学東京

  公开号：JP2019001757A

  公开（公告）日：2019-01-10

  【課題】ベンゼンを出発原料とした場合のように廃棄物を出すことがなく、環境負荷が低く、多様なベンゼン化合物の製造を行うことができる、ベンゼン化合物の製造方法及びその製造方法に用いる触媒の提供。【解決手段】触媒の存在下、アルキン類からベンゼン化合物を製造する製造方法であって、触媒が、担体にＰｄとＡｕとをモル比でＰｄ:Ａｕ＝１：１〜１０で担持させてなる担持ＰｄＡｕ触媒であるベンゼン化合物の製造方法、及びその触媒。【選択図】なし

  使用Pd和Au的载体，以Pd：Au的摩尔比为1：1〜10，制备苯化合物的制造方法，以及用于该制造方法的触媒。
• Cyclotrimerization of terminal alkynes catalyzed by the system of NiCl2/Zn and (benzimidazolyl)-6-(1-(arylimino)ethyl)pyridines
  作者：Chanjuan Xi、Zelin Sun、Yongbing Liu

  DOI：10.1039/c3dt51674a

  日期：——

  An effective regioselective cyclotrimerization of terminal alkynes is achieved by the direct utilization of NiCl2·6H2O, Zn, and 2-(benzimidazolyl)-6-(1-(arylimino)ethyl)pyridine in one step under ambient temperature.

  在室温下，通过一步法直接利用NiCl2·6H2O、Zn和2-(苯并咪唑基)-6-(1-(芳基亚胺)乙基)吡啶，实现了末端炔烃的高效区域选择性环三聚化反应。
• Iron-Catalyzed Trimerization of Terminal Alkynes Enabled by Pyrimidinediimine Ligands: A Regioselective Method for the Synthesis of 1,3,5-Substituted Arenes
  作者：Julianna S. Doll、Robert Eichelmann、Leif E. Hertwig、Thilo Bender、Vincenz J. Kohler、Eckhard Bill、Hubert Wadepohl、Dragoş-Adrian Roşca

  DOI：10.1021/acscatal.1c00978

  日期：2021.5.7

  to a functional-group-tolerant methodology for the catalytic trimerization of terminal aliphatic alkynes. Remarkably, in contrast to established alkyne trimerization protocols, the 1,3,5-substituted arenes are the main reaction products. Preliminary mechanistic investigations suggest that the enhanced π-acidity of the pyrimidine ring, combined with the hemilability of the imine groups coordinated to

  众所周知的吡啶二亚胺（PDI）铁络合物的基于嘧啶的类似物的开发，使得能够使用功能基团耐受的方法对末端脂肪族炔烃进行催化三聚。值得注意的是，与已建立的炔三聚方案相反，1,3,5-取代的芳烃是主要的反应产物。初步的机械研究表明，嘧啶环的增强的π-酸度，与与铁中心配位的亚胺基团的半胱氨酸结合，促进了这种转变。催化循环的入口是可分离的二氮铁络合物。催化反应通过1，3-取代的金属环进行，这解释了所观察到的1，3，5-区域选择性。可以分离出这样的金属环，代表稀有的1，
• Cyclotrimerization of alkynes vs. ketone formation in aqueous microemulsion
  作者：Zackaria Nairoukh、Monzer Fanun、Michael Schwarze、Reinhard Schomäcker、Jochanan Blum

  DOI：10.1016/j.molcata.2013.11.009

  日期：2014.2

  reactions by replacement of the traditional but environmentally disfavored organic solvents by water, we studied the cyclotrimerizations of alkynes, in aqueous microemulsions. The catalyst for these reactions was the rhodium-trichloride encaged within silica sol–gel. In acidic aqueous media, alkynes can undergo addition of water to form their corresponding ketones. In order to eliminate completely the formation

  在尝试通过用水代替传统的但对环境不利的有机溶剂来开发催化有机反应的可持续条件的过程中，我们研究了水性微乳液中炔烃的环三聚。这些反应的催化剂是包裹在硅溶胶凝胶中的三氯化铑。在酸性水性介质中，炔烃可以加水形成相应的酮。为了完全消除酮的形成，需要较低的反应温度。然而，在较高的反应温度下，优选缓冲的微乳液介质。
• Concerted Catalysis by Adjacent Palladium and Gold in Alloy Nanoparticles for the Versatile and Practical [2+2+2] Cycloaddition of Alkynes
  作者：Hiroki Miura、Yumi Tanaka、Karin Nakahara、Yuka Hachiya、Keisuke Endo、Tetsuya Shishido

  DOI：10.1002/anie.201800973

  日期：2018.5.22

  A Pd‐Au alloy efficiently catalyzed the [2+2+2] cycloaddition of substituted alkynes. Whereas monometallic Pd and Au catalysts were totally ineffective, Pd‐Au alloy nanoparticle catalysts with a low Pd/Au molar ratio showed high activity to give the corresponding polysubstituted arenes in high yields. A variety of substituted alkynes participated in various modes of cycloaddition under Pd‐Au alloy

  Pd-Au合金有效地催化了取代炔烃的[2 + 2 + 2]环加成反应。尽管单金属Pd和Au催化剂完全无效，但Pd / Au摩尔比低的Pd-Au合金纳米颗粒催化剂显示出高活性，可以高收率得到相应的多取代芳烃。在Pd-Au合金催化下，各种取代的炔烃参与了各种环加成反应。Pd-Au合金催化剂具有很高的耐空气性和可重复使用性。