3-methoxy-15-methyl-estra-1,3,5(10),8,14-pentaen-17α-ol | 227088-01-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3-methoxy-15-methyl-estra-1,3,5(10),8,14-pentaen-17α-ol
• 英文别名: (13S,17R)-3-methoxy-13,15-dimethyl-6,7,11,12,16,17-hexahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-ol
• CAS: 227088-01-9
• 化学式: C₂₀H₂₄O₂
• 分子量: 296.409
• InChiKey: VZNYTGSANISBKD-UYAOXDASSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methoxy-15-methyl-estra-1,3,5(10),8,14-pentaen-17α-ol 在 sodium tetrahydroborate 、 环己酮 、 aluminum isopropoxide 、 二异丁基氢化铝 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 15α-methyl-14β,15β-cyclopropa[a]estra-1,3,5(10),8-tetraene-3,17β-diol
  参考文献：
  名称：

  Schwarz; Thieme; Kosemund, Pharmazie, 2001, vol. 56, # 11, p. 843 - 849

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-methoxy-14α,15α-methylenestra-1,3,5(10),8-tetraen-17α-ol 在 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 3-methoxy-15-methyl-estra-1,3,5(10),8,14-pentaen-17α-ol
  参考文献：
  名称：

  Schwarz; Thieme; Kosemund, Pharmazie, 2001, vol. 56, # 11, p. 843 - 849

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [DE] 15-METHYL-CYCLOPROPANOSTEROIDE UND VERFHAREN ZU IHRER HERSTELLUNG<br/>[EN] 15-METHYL-CYCLOPROPANOSTEROIDS AND METHOD FOR THE PRODUCTION THEREOF<br/>[FR] 15-METHYL-CYCLOPROPANOSTEROIDES ET LEUR PROCEDE DE FABRICATION
  申请人：JENAPHARM GMBH & CO. KG

  公开号：WO1999028337A1

  公开（公告）日：1999-06-10

  (DE) Die Erfindung beinhaltet neue 15-Methyl-cyclopropanosteroide der allgemeinen Formel (I), in der R1 ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe, eine Acylgruppe oder eine Sulfamoylgruppe bedeutet, R2 und R3 unabhängig von einander ein Wasserstoffatom oder ein Halogenatom bedeuten, R4 eine Oxogruppe oder ein Wasserstoffatom und eine Hydroxygruppe darstsellt; und die 14,15-Methylengruppe entweder $g(a)- oder $g(b)-Konfiguration aufweist, wobei die 15-Methylgruppe $g(b)- ständig ist, wenn die 14,15-Methylengruppe $g(a)- angeordnet ist und umgekehrt. Weiterhin werden 15-Methyl-pentaensteroide beschrieben, die als Ausgangsverbindungen zur Herstellung der erfindungsgemäßen 15-Methyl-cyclopropansteroide geeignet sind. Gleichwohl wird ein Verfahren zur Herstellung der erfindungsgemäßen 15-Methyl-cyclopropanosteroide und der 15-Methyl-pentaensteroide beschrieben.(EN) The invention relates to novel 15-methyl-cyclopropanosteroids of general formula (I), wherein R1 represents a hydrogen atom, an alkyl group, an acyl group, or a sulfamoyl group, R2 and R3 represent independently from each other a hydrogen atom or a halogen atom, R4 represents an oxo group or a hydrogen atom and a hydroxy group, and the 14,15-methylene group has either an $g(a) or $g(b) configuration, wherein the 15-methyl group is in $g(b) position when the 14,15-methylene group is arranged in $g(a) position and vice-versa. The invention also relates to 15 methyl-pentasteroids which are suitable as parent compounds in the production of the inventive 15-methyl-cyclopropanosteroids. The invention further relates to a method for the production of the inventive 15-methyl-cyclopropanosteroids and 15-methylpentaensteroids.(FR) Nouveaux 15-méthyl-cyclopropanostéroïdes de formule générale (I) dans laquelle R1 représente un atome d'hydrogène, un groupe alkyle, un groupe acyle ou un groupe sulfamoyl, R2 et R3 représentent indépendamment l'un de l'autre un atome d'hydrogène ou un atome d'halogène, R4 représente un groupe oxo ou un atome d'hydrogène et un groupe hydroxy, et dans laquelle le groupe 14,15-méthyle présente soit une configuration $g(a), soit une configuration $g(b), le groupe 15-méthyle étant en position $g(b) lorsque le groupe 14,15-méthyle est en position $g(a) et inversement. La présente invention concerne en outre des 15-méthyl-pentaènestéroïdes qui sont appropriés en tant que liaisons de départ pour la production des 15-méthyl-cyclopropanostéroïdes selon la présente invention. Elle concerne encore un procédé de fabrication desdits 15-méthyl-cyclopropanostéroïdes et des 15-méthyl-pentaènestéroïdes.

  本发明涉及具有以下通用公式的新型15-甲基-环丙烷-1,3-二酯，其中R1代表氢原子、烷基、酰基或硫酰基，R2和R3分别代表氢原子或卤素原子，R4代表羟基或羟基和 keto-基团，并且14-15-甲基-1,3-二酯是g(a)-形或g(b)-形，其中当14-15-甲基-1,3-二酯以g(a)形排列时，15-甲基为g(b)形，反之亦然。此外，还描述了适合制备发明所述的15-甲基-环丙烷-1,3-二酯的15-甲基-戊-1,3-二酯。然而，还描述了制备发明所述的15-甲基-环丙烷-1,3-二酯和15-甲基-戊-1,3-二酯的方法。
• 15-METHYL-CYCLOPROPANOSTEROIDE UND VERFHAREN ZU IHRER HERSTELLUNG
  申请人：Jenapharm GmbH & Co. KG

  公开号：EP1056769A1

  公开（公告）日：2000-12-06
• Schwarz; Thieme; Kosemund, Pharmazie, 2001, vol. 56, # 11, p. 843 - 849
  作者：Schwarz、Thieme、Kosemund、Undeutsch、Kummer、Goerls、Roemer、Kaufmann、Elger、Hillisch、Schneider

  DOI：——

  日期：——