4-(1,3-dioxan-2-yl)-2-methoxyphenol | 109816-39-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 4-(1,3-dioxan-2-yl)-2-methoxyphenol
• CAS: 109816-39-9
• 化学式: C₁₁H₁₄O₄
• 分子量: 210.23
• InChiKey: ADQBDBRSLKEFKB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1,3-dioxan-2-yl)-2-methoxyphenol 在 吡啶 、 18-冠醚-6 、 potassium carbonate 、 copper(II) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  新型大环双联苄基类似物作为抗微管蛋白剂的设计，合成，生物学评估和分子建模研究。

  摘要：

  设计，合成了一系列具有新颖骨架的大环双联二苄基，并评估了它们对五种人类癌细胞系的抗增殖活性。在这些新分子中，化合物47对HeLa，k562，HCC1428，HT29和PC-3 / Doc细胞系表现出优异的抗癌活性，IC50值范围为1.51μM-5.51μM，比母体化合物马氏菌素更有效。具有新的双联苄基骨架的化合物44和55也显示出显着改善的抗增殖能力。还对这些合成的化合物进行了结构活性关系（SAR）分析。此外，化合物47有效抑制HCC1482细胞中的微管蛋白聚合，并以浓度依赖的方式诱导HCC1482细胞在G2 / M期的周期停滞。还利用分子对接研究来研究化合物47与微管蛋白的结合模式。总之，本研究发现了几种具有新型双联苄基骨架的有效抗微管蛋白化合物，我们的系统研究揭示了靶向微管蛋白和有丝分裂的新型支架，并为发现新型抗肿瘤药物提供了进展。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.02.021
• 作为产物：
  描述：

  香草醛 、 1,3-丙二醇 在 三氟乙酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 70.0 ℃ 、3.0 kPa 条件下， 以71%的产率得到4-(1,3-dioxan-2-yl)-2-methoxyphenol
  参考文献：
  名称：

  旋转蒸发仪辅助快速循环缩醛和循环缩酮合成

  摘要：

  在此，我们提出了一种利用旋转蒸发器快速有效地合成环状缩醛和缩酮的方法。与通常需要延长反应时间和大量有机溶剂的传统迪安-斯塔克脱水工艺不同，我们的方法可以在 30 分钟内合成具有不同环尺寸的环状缩醛和缩酮，同时使用最少量的二甲亚砜作为溶剂。该创新方案具有产量高、反应速度快、操作简单、底物适用性广等特点。

  DOI：

  10.1055/a-2293-3243

文献信息

• Synthesis of 2-R-1,3-dioxanes, derivatives of functionally substituted aldehydes of vanillin series
  作者：E. A. Dikusar、V. I. Potkin、T. D. Zvereva、N. A. Zhukovskaya、S. K. Petkevich、A. S. Pavlyuchenkova、M. Yu. Murashova、A. P. Polikarpov、A. A. Shunkevich、A. P. Yuvchenko、R. M. Zolotar’

  DOI：10.1134/s1070428013020085

  日期：2013.2

  By the condensation of substituted aldehydes of vanillin series with 1,3-propanediol in boiling benzene in the presence of sulfo cation exchanger FIBAN K-1 as catalyst functionally 2-R-substituted 1,3-dioxanes were synthesized.